ки ЭМУЛЬСИОННЫХ слоев они не вымываются в результате наличия химической связи между желатиной и пластфикатором. Эта связь осуществляется за счет эпоксидной группы, которая легко вступает в химическое взаимодействие с желатиной. Описываемые соединения формулы 1 являются новыми и представляют собой ранее неизвестные невымываемые низкомолекулярные пластификаторы желатины и фотографических галогенсодержащих .желатиновых эмульсионных слоев,
Диалкиловьге эфиры 3, 4-эпокси-З-метилбутанфосфоновой кислоты получают взаимодействием окиси изопрена с диалкилфосфитом при облучении реакционной смеси ртутно-кварцевой лампой ПРК-2 (1п1ох,пус A. NHOA 375 Вт) при комнатной температуре. Контроль за реакцией осуществляют рефрактометрически, Практически реакция заканчивается за 100 ч. По окончании реакции продукты подвергаю вакуумной разгонке,
Пример . 4,2 г(0,05 г-моля) окиси изопрена смешивают с 5,6 г (0,05 г-моля) диметилфосфита и помещают в кварцевую пробиркуf Раствор продувают аргоном для удаления кислорода воздуха, затем реакционный сосуд герметизируют и подвергают облучению ртутно-кварцевой лампой ПРК-2 ( -220 в, 1/п«.х,,.уск 6А, NHQfy,. 375 Вт) при комнатной температуре.
Контроль за ходом реакции осуществляется рефрактометрически, Практически реакция заканчивается за 100 ч. По окончании реакции продукт подвергают вакуумной разгонке. Фракцию собирают при 39®С (13 мм рт.ст. Получают 3,88 г (20%) диметилового эфира 3,4-эпокси -3 метилбутанфосфоновой кислоты, п|, 1, 422 Найдено, %; Р 15,62; 15,70;
С 43,19; 43,21; Н 7,78; 7,65, СуН,у Оу Р, мол.вес 194s Вычислено, %: Р 15,88; с 43,29; н 7,73.
Дипропиловый эфир 3,4-эпокси-Зметилбутанфосфоновой кислоты получают аналогично из окиси изопрена и дипропилфосфита с т. кип. 64-с/5 мм
го
1,4216.
рт,ст,,п
Найдено, %: Р 12,09; 12,15; с 52,75; 52,69 Н 9,25;9,17. CTI , мол, вес. 250. Вычислено, %: Р 12,34; С.52,80; Н 9,20.
Дибутиловый эфир 3,4-эпокси-Зметилбутанфосфоновой кислоты получен аналогично из окиси изошэена и дибутилфосфита с т,кип. 82°С/15 мм рт.ст, п 1, 4295
Найдено, %.s Р 10,86; 10,98; С 56,05; 56,13; Н 9,78; 9,63.
Мол. вес. 278о
Вычислено, %: Р11,15; С 56,11; Н 9,71.
Было исследовано влияние синтезированных диалкиловых эфиров 3,4эпокси-3-метилбутанфосфоновой кислоты на физико-механические свойства эмульсионных желатиновых слоев. Оценка физико-механических свойств
желатиновых слоев производилась посрс- дством реологических и термомеханических испытаний.
Результаты реологических испытаний приведены в таблице. Как видно из данных таблицы, образцы, пластифицированные диметиловым, дипропиловым и дибутиловым эфирами 3,4-эпокси,3 метилбутанфосфоновой кислоты, обладают большей разрывной прочностью и болыйим относительным удлинением, чем контрольные образцы.
Сравнение данных таблицы показывают, что при использовании диалкиловых эфиров 3,4-эпокси-Зг-метилбутанфосфоновой кислоты эффект пла- стификации сохраняется и после фотографической обработки, в то время как известные гидрофильные соединеНИН после фотографической обработки вымываются и при этом эффект пластификации снимается.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Моноглицидилалкилфосфаты в качестве пластификаторов фотографических желатиновых эмульсионных слоев | 1983 |
|
SU1109405A1 |
| Моноглицидиловый эфир @ -хлорфенола в качестве пластификатора фотографических галогенсеребряных желатиновых эмульсионных слоев | 1989 |
|
SU1643541A1 |
| Способ получения -бензгидрилтиофософрных соединений | 1976 |
|
SU566845A1 |
| Многослойный светочувствительный фотографический материал | 1977 |
|
SU708289A1 |
| Способ получения диалкиловых эфиров 3-алкокси-1,3-бутадиен-2-фосфоновых кислот | 1978 |
|
SU702027A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕРИЗАТОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОНЪЮГИРОВАННЫХ ДИЕНОВ И ВИНИЛАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧЕННЫЕ ПО ЭТОМУ СПОСОБУ ПОЛИМЕРИЗАТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | 2003 |
|
RU2326895C2 |
| Натриевые соли диэфиров сульфоянтарной кислоты и оксиэтилированных алифатических спиртов как смачивающие вещества при нанесении галогенсеребряных фотографических эмульсионных слоев, в том числе слоев, содержащих цветные компоненты | 1977 |
|
SU682511A1 |
| Способ дубления эмульсионных вспомогательных желатиновых слоев галогенсеребряных фотографических материалов | 1983 |
|
SU1130828A1 |
| Способ получения диалкиловых эфиров 2-/2-(глицидилокси) этокси/этилфосфоновой кислоты | 1978 |
|
SU767116A1 |
| СПОСОБ ИЗГОТОВЛЕНИЯ ВЫСОКОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ | 1966 |
|
SU179190A1 |
Диметиловый эфир 3,4-эпокси-З-метилбутанфосфоновой кислоты
Дипропиловый эфир 9,26
3,4-эпокси-З-метил бутанфосфоновой кислоты
4,04
4,20
11,90
2,95
2,99
9,21
Дибутиловый эфир 10,50
3, 4-эпокси-З-метилбутанфосфоновой кислоты
Смесь монодиэтанол- амида и монодиэта- -10,90 ноламинового эфира
2-этилгексенилянтарной кислоты
Без пластифика8,99 торов
Формула 13обретения
Диалкиловые эфиры 3, 4-эпокси-Зметилбутанфосфоновой кислоты общей формулы
СН5
Снг-С-ск1-(;нг-р{ок)г ; .
о о
.где R метил, н гпропил, или н бутил, в качестве пластификаторов эмульсионных слоев.
Продолжение таблицы
3,52
3,57
10,61
4,25
2,98
8,99
2,84
2,93
9,06
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1,Авторское свидетельство СССР . № 173763, кл. С 07 Р 9/40, V, 1964.
2,Основы технологии светочувствительных фотоматериалов. Под ред.
В,И, Шеберстова, М, , Химия 1977, с. 183.
