Способ получения селенофен -3-альдегидов Советский патент 1980 года по МПК C07D345/00 A61K31/95 A61K31/33 

хлористым кальцием, растворитель от гоняют и остаток перегоняют в вакууме. Выход целевого продукта 58,671%. Отличительным признаком способа jHeTCH использование в качестве 3галоидпроизводного селенофена соответствующего 3-бромселенофен. По данному способу получают новые соединения, а именно замещенные селенофен-3-альдегиды, При мер 1. 5-Метилселенофен-альдегид, К эфирному раствору н-бутиМлитйя (из 3,5 г лития) в токе азота при прибавляют охлажденный до -80С раствор 33,6 г (0,15 моля) 5-метилтЗ-бромселенофена в 150 мл аб солютного эфира. Сохраняя температу ру реакщ онную смесь перемеши вают в течение 2 ч и при перемешива нии приливают этоТ раствор к охлажд ному до раствору 21,9г(0,3 мо диметилфармамида в 200 мл абсолютно го эфира. Снимая охлаждение, переме шивают еще 2 ч и после достижения к натной температуры реакционную смес выливают на лед, эфирный слой отдел ют, промывают водой,сушат над хлорис тым кальцием.Растворитель отгоняют, таток перегоняют в вакууме. Получен ный целевой продукт имеет т.кип. 81 (3-4 мм рт.ст.). Выход 18,4 (71,0%) . С 41,78; Н 3,49; Найдено, Se 45,53, . С 41,61; Н 3,46; Вычислено,%; Se 45,66. П р и м е р 2. 5-Этилсенофен-З-альдегид получают по описанной выше методике. Т.кип. 88-89с (5 мм рт.ст.) Выход 58,6%. Найдено,%: С 45,04; Н 4,17; Se 42,01. C HgOSe. Вычислено,%: С 44,91; Н 4,27; Se 42,24. Пример 3. Селенофен-3-альдегид. К эфирному раствору н-бутиллнтия (из 2,4 г лития) в токе азота при -80 - -85 С прибавляют охлажденный до -80 - -85®С раствор 21 г (01 моля) 3-бромселенофена в 100 мл абсолютного эфира. Реакционную смесь перемешивают при указанной температуре в течение 2 ч и приливают к охлажденному до -80 - раствору 14,6 г (0,2 моля) диметилформамида в 100 мл абсолютного эфира. Через 2 ч после достижения комнатной температуры реакционную смесь выливают на лед, эфирный слой отделяют, промывают водой, сушат над хлористым кальцием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме. Т.кип. 72-74 с (4 от рт.ст.). Выход 16 г (68%). Найдено,%: С 38,0/ Н 2,7; Se 49,5, .. Вычислено, С 37,7; Н 2,5; Se 49,8. Формула изобретения 1. Способ получения селенофен-3альдегидов формулы 1 ,0 «/Т ; где R - водород, метил или этил, 3 аимодейст вием 3-галоидпрои з водно го еленофена с н-бутиллитием с послеующей обработкой образовавшегося 3селениениллития диметилформамидом ри охлаждении, в эфире, отличащийся тем, что, с целью повьшлеия выхода и расширения ассортимента елевых продуктов,в качестве 3-галодпроизводного селенофена используют оответствующий 3-бромселенофен. 2. Способ ПОП.1, отличаюийся тем, что процесс проводят ри температуре -80 - -85°С. Источники информации, ринятые во внимание при экспертизе 1.РЖХим (1969) , 7Ж 432. 2.РЖХим(1968} , 12 Ж 434 (протоип) .