Способ получения ароматическихСульфОКиСлОТ Советский патент 1981 года по МПК C07C143/24 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ-APO LATИЧECKИX СУЛЬФОКИСЛОТ

1

Изобретение относится к способам получения ароматических сульфокислот которые находят применение в различных органических синтезах.

Известен способ получения ароматических сульфокислот сульфированием ароматических углеводородов комплексами серного ангидрида с пиридином или триэтиламином при 80-15С°С Щ.

Наиболее близким к предлаЬаемому являет ся способ получения ароматических сульфокислот сульфированием ароматических углеводородов комплексом серного ангидрида с арилнитрилом (1:1) в инертном растворителе при температуре ниже минус 5®С 2j .

Недостатками этого способа являются необходимость проведения сульфирования при отрицательных температурах, а также нестабильность комплекса, чтб в целом усложняет весь процесс.

Цель изобретения - упрощение процесса.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения ароматических сульфокислот сульфировайие проводят аддуктом общей формулы RCN2SO, где R - фенил, п-метилфенил, в инертном растворителе.

В качестве инертного растворителя предпочтительно используют хлорсодержащие углеводороды или сернистый ангидрид.

Пример. Получение Сензолсульфокислоты.

65,8 г (0,25 моль) адцукта нитрила и серного ангидрида форму.лы C HgCN-aSGo, растворяют в 200 мл дихлорэтана и при.ш1вают 39 г (0,75 моль) бензола. Смесь выдерживают 1ч, затем растворитель отгоняют, полученную вязкую массу обрабатывают горячим хлороформом. При охлаждении выпадает моногидрат бензол сульфоки слоты в количестве 69,8 г.

Выход 88%, точка плавления 42С.

Пример 2. Получение 2,4-диметилбензолсульфокислоты. 65,8- г,(0,25 моль) аддукта нитрила и серного ангидрида формулы С5Н5СМ250з растворяют в 300 мл метиленхлорида и медленно приливают 53 г (0,5 моль) м-ксилола в 50 мл метиленхлорида. Смесь вьвдерживают 1 ч, затем растворитель отгоняют, полученную вязкую массу обрабатывают горячим хлороформом. При охлаждении выпадает моногидрат 2,4-диметилбензосульфокислоты в количестве 91,5 г.

Выход 90%, точка плавления )455°С.

Пример 3. Получение п-толуолсульфокислоты.

Описанным в примере 1 способом, исходя из толуола и аддукта серного ангидрида и п-толунитрила формулы 250 получают вышеуказанную кислоту.

Выход 92%, точка плавления . Пример 4. Получение п-метоксибензолсульфокиспоты.

Описанным в примере 1 способом, исходя из метЬксибенэола и аддукта серного ангидрида с п-толунитрилом формулы n-CHjC H CH 2503 получают вышеуказанную кислоту.

Выход 96% точка плавления 8586 С.

Пример 5. Получение п-нафталинсульфокислоты..

Описанным в; примере 1 способом, исход я из нафталина и адцукта серного ангидрида с п-толунитрилом формулы n-CHjC H CN-2503 получают моногидрат вышеуказанной кислоты.

Выход 98%, точка плавления 8890 0.

Пример 6. Получение п-фенилбензолсульфокислоты.

Описанным в примере 1 способом, исходя из фенилбензола и аддукта серного ангидрида с бензонитрилом формулы C -HgCN-ZSO-j получают безводную вьииеуказанную кислоту.

ШлХОД 94%, точка плавления 126127®С.

Пример 7. Получение п-толуолсульфокислоты.

65,8 г (0,25 моль) аддукта С{,Н5СМ250з смешивают с 300 мл четыреххлористого углерода и приливают 46 г (0,5 моль) толуола. Смесь выдерживают 1 ч, затем растворитель отгоняют, полученную массу обрабатывают горячим хлороформом. При охлаждеиии выпадает моногняг1ат п-то.луолсульфокислоты в количестве 78,2 г.

Выход 91%, точка плавления .

Пример В. Получение бензолсульфокислоты.

65,8 г (0,25 моль) аддукта C HjCN2S03 растворяют в 150 мл серного ангидрида и приливают 39 г (0,5 моль) бензола. Смесь В1адерживают 1ч. Р.астворитель удаляют, полученную массу обрабатывают горячим хлороформом. При охлаждении раствора выпадает в осадок бензолсульфокислота в количестве 69,8.г.

Выход 88%, точка плавления 4243С.

Предлагаемый способ позволяет упростить процесс, проводить его при комнатной температуре, обеспечивает выход целевых продуктов 88-98%.

Формула изобретения

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1969, с. 16.

2.Патент США 3287389, кл. 260-438, 1966 (прототип).