способ позволяет получать различные мононитродиариламиноатрахиноны,однако о-бладает существенными недостатками. Исходные 1-амино-4-арилам,иноантрахиноны получают арамйнированием бромаминовой кислоты соответствующими аминами с -последующим отщеплением сульфогруппы. В свою очередь получение бромаминовой кислоты пз антрахииона является многостадийным ирОПессом, включая стадии сульфирования в присутствии солей ртути с последующей заменой сульфогруппы на аминогруппу, сульфирование 1-амниоантрахипона хлорсульфоновой кислотой или олеумом ,и бромирование 1-амино-2-сульфокислоты антрахипона. Таким образом, больщое количество стадий в производстве монопитропроизводных делает этот метод трудоемким ,и в конечном счете экономически невыгодным, что сдерживает его широкое практическое использование. Получаемые по этому способу соединения являются полупродуктами для получения красителей. Из указанного следует, что получить манонитропроиэводные диариламиноантрахинопа, содержащие нитрогруппу в арильиом остатке, 1непосредствепны:М нитрованием до сих пор не представлялось возможным.
Целью изобретения является расщирение ассортимента промежуточных продуктов, в частности, для получения красителя, обладающего высокими показателями прочности к мокрым обработкам и свету, и способ .их получения.
Поставленная цель достигается новым соединением - 1-п-толиламино-4-(2-питро)п-толиламяноантрах-ииойом формулы (I) и способом его лолучания. Соединение (I) получают «итроваиивм монодиметилформамидиниевой соли фо1рмулы
A(CH, -. I
о N I
О VcHj где А - анион неорган1ичбской .кислоты, концентрированной азотной кислотой в среде уксусной или серной кислот с образованием мононитропроизводного формулы: A(CHj),H ClH
где Л - аннои неорганической кислоты, с последующим гидролизом в щелочной среде и выделением получеиного продукта.
В предлагаемом способе получения 1-л-толиламипо-4-(2-нитро)- п -толиламлноантрахипона исходный 1,4-ди-«-толиламипоантрахиион получают араминированием хинизарина л-толуидином в известных условиях.
Пример 1. К 10,2 г 1,Ы-диметил-Мп-толил-М -(4- п- толиламино)- аптрахиноннл-1-амидинийхлорида и 60 мл 95%-ной
5 серной кислоты прнкапывают при 5-6° С в течение 10 мин раствор 2 мл 55%-ной азотной кислоты в 5 мл 95%-ной серной кислоты и перемешивают в течение 30 мин. Раствор выливают на 300 г измельченного льда, фильтруют, иромывают 10%-ным раствором хлор-истого натрия до рН 7 и сушат. Пасту суспендируют в 120 мл изопропилового спирта, добавляют 3 г едкого натра, кипятят в течение 30 мин, охлаждают
до 25° С, фильтруют, промывают водой до рН 7 и сушат. Получают 7,52 г (81%) 1-лтолиламино-4-(2 - нитро)-/г-толиламиноантрахинона с т. пл. 265-266° С (из толуола).
Найдено, %: С 72,48; 72,51; Н 4,51; 4,59; N 8,97; 9,03.
C2sH2iN304.
Вычислено, %: С 72,56; Н 4,57; N 9,07.
Пример 2. К 10,2 г Н,М-диметил-Кп-толил - (4-л-толиламипо) - аитрахпнонил-1-амидинийхлорида и 100 мл уксусной кислоты прикалывают при 25° С 1,8 мл 55%-ной азотной кислоты и перемешивают в течение 1 ч. Реакционную массу выливают на 200 мл 10%-ного раствора хлористого натрия и фильтруют. Пасту суспендируют в 120 мл этилового спирта, добавляют 5 г едкого натра и кипятят в течение 10 мин. Суспензию охлаждают до 40° С, фильтруют, промывают горячей водой до -рН 7 и сушат. Получают 7,8 г (84%) 1-лтолпламино-4 -(2-нитро)-л- толяламиноантрахинона. Предлагаемый способ дает возможность получать 1 -л-толнламино-4- (2-нитро) -птолиламиноантрахинон (выход 84%), который можно использовать в синтезе кислотного антрахинонового красителя, окрашивающего шерсть в глубокий черный щвет с зеленоватым оттенком. Краситель по своим прочностным показателям ж мокрым обработкам я свету 31нач.ительяо превосходит известные черные марки красителей (см. таблицу). 5fi
Устойчивость окрасок к физико-химическим воздействиям
810672 
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Дигалоидпроизводные 1,4-диариламиноантрахинона для крашения натуральных и синтетических полиамидных волокон и способ их получения | 1978 |
|
SU717108A1 |
| Сульфокислоты нафт-(2,3-а)-феназин- 3-МЕТил-7-п-ТОлилАМиНО-8,13-диОНАдля КРАшЕНия НАТуРАльНыХ или СиНТЕ-ТичЕСКиХ пОлиАМидНыХ ВОлОКОН B чЕРНыйцВЕТ | 1979 |
|
SU796239A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-4-АРИЛАМИНО-2-(р-ОКСИЭТОКСИ)АНТРАХИНОНОВ | 1968 |
|
SU210990A1 |
| Способ получения активного антрахивного красителя | 1973 |
|
SU502923A1 |
| Нитрозамещенные бифенил-2-карбоновойКиСлОТы пРОМЕжуТОчНыЕ пРОдуКТы ВСиНТЕзЕ КРАСНыХ и жЕлТыХ пигМЕНТОВ | 1978 |
|
SU833948A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ | 2002 |
|
RU2212402C1 |
| Способ получения 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот | 1974 |
|
SU507231A3 |
| Способ выделения анионных красителей | 1990 |
|
SU1740390A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4- И/ИЛИ 6-НИТРО-2-АМИНОФЕНОЛОВ | 1992 |
|
RU2068407C1 |
| КРАСЯЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СОЕДИНЕНИЕ П-АМИНОФЕНОЛЬНОГО ИЛИ П-ФЕНИЛЕНДИАМИНОВОГО ТИПА, ЗАМЕЩЕННОЕ СИЛАНОВЫМ РАДИКАЛОМ | 2002 |
|
RU2237765C2 |
Формула изобретения
где А - анион неорганической кислоты, нитруют концентрированной азотной кислотой в среде уксусной или серной кислот с образованием мононитропроизводного формулы: ч где А - анион неорганической кислоты, с последующим гидролизом в щелочной среде и выделением целевого продукта. Источники информации, цринятые во внимание при экспертизе:1.Патент Германии № 443126, кл. 12 q 37, 1903. 2.Авторское свидетельство СССР № 173863, кл. С 09 В 1/32, 1965. 3.Красители для текстильной промыщленности. Коллористический справочник под общей ред. А. Л. Бяльского, М., «Химия, 1971, с. 212-213.
