1-П-толиламино-4-(2-нитро)-п-то-лилАМиНОАНТРАХиНОН B КАчЕСТВЕ пРО-МЕжуТОчНОгО пРОдуКТА для пОлучЕНияКиСлОТНОгО КРАСиТЕля-МОНОСульфОКиС-лОТы НАфТ- 2,3-A -фЕНАзиН-3-МЕТил- 7-п-ТОлилАМиНО-8,13-диОНА и СпОСОбЕгО пОлучЕНия Советский патент 1981 года по МПК C07C97/24 C09B1/32 

Описание патента на изобретение SU810672A1

способ позволяет получать различные мононитродиариламиноатрахиноны,однако о-бладает существенными недостатками. Исходные 1-амино-4-арилам,иноантрахиноны получают арамйнированием бромаминовой кислоты соответствующими аминами с -последующим отщеплением сульфогруппы. В свою очередь получение бромаминовой кислоты пз антрахииона является многостадийным ирОПессом, включая стадии сульфирования в присутствии солей ртути с последующей заменой сульфогруппы на аминогруппу, сульфирование 1-амниоантрахипона хлорсульфоновой кислотой или олеумом ,и бромирование 1-амино-2-сульфокислоты антрахипона. Таким образом, больщое количество стадий в производстве монопитропроизводных делает этот метод трудоемким ,и в конечном счете экономически невыгодным, что сдерживает его широкое практическое использование. Получаемые по этому способу соединения являются полупродуктами для получения красителей. Из указанного следует, что получить манонитропроиэводные диариламиноантрахинопа, содержащие нитрогруппу в арильиом остатке, 1непосредствепны:М нитрованием до сих пор не представлялось возможным.

Целью изобретения является расщирение ассортимента промежуточных продуктов, в частности, для получения красителя, обладающего высокими показателями прочности к мокрым обработкам и свету, и способ .их получения.

Поставленная цель достигается новым соединением - 1-п-толиламино-4-(2-питро)п-толиламяноантрах-ииойом формулы (I) и способом его лолучания. Соединение (I) получают «итроваиивм монодиметилформамидиниевой соли фо1рмулы

A(CH, -. I

о N I

О VcHj где А - анион неорган1ичбской .кислоты, концентрированной азотной кислотой в среде уксусной или серной кислот с образованием мононитропроизводного формулы: A(CHj),H ClH

где Л - аннои неорганической кислоты, с последующим гидролизом в щелочной среде и выделением получеиного продукта.

В предлагаемом способе получения 1-л-толиламипо-4-(2-нитро)- п -толиламлноантрахипона исходный 1,4-ди-«-толиламипоантрахиион получают араминированием хинизарина л-толуидином в известных условиях.

Пример 1. К 10,2 г 1,Ы-диметил-Мп-толил-М -(4- п- толиламино)- аптрахиноннл-1-амидинийхлорида и 60 мл 95%-ной

5 серной кислоты прнкапывают при 5-6° С в течение 10 мин раствор 2 мл 55%-ной азотной кислоты в 5 мл 95%-ной серной кислоты и перемешивают в течение 30 мин. Раствор выливают на 300 г измельченного льда, фильтруют, иромывают 10%-ным раствором хлор-истого натрия до рН 7 и сушат. Пасту суспендируют в 120 мл изопропилового спирта, добавляют 3 г едкого натра, кипятят в течение 30 мин, охлаждают

до 25° С, фильтруют, промывают водой до рН 7 и сушат. Получают 7,52 г (81%) 1-лтолиламино-4-(2 - нитро)-/г-толиламиноантрахинона с т. пл. 265-266° С (из толуола).

Найдено, %: С 72,48; 72,51; Н 4,51; 4,59; N 8,97; 9,03.

C2sH2iN304.

Вычислено, %: С 72,56; Н 4,57; N 9,07.

Пример 2. К 10,2 г Н,М-диметил-Кп-толил - (4-л-толиламипо) - аитрахпнонил-1-амидинийхлорида и 100 мл уксусной кислоты прикалывают при 25° С 1,8 мл 55%-ной азотной кислоты и перемешивают в течение 1 ч. Реакционную массу выливают на 200 мл 10%-ного раствора хлористого натрия и фильтруют. Пасту суспендируют в 120 мл этилового спирта, добавляют 5 г едкого натра и кипятят в течение 10 мин. Суспензию охлаждают до 40° С, фильтруют, промывают горячей водой до -рН 7 и сушат. Получают 7,8 г (84%) 1-лтолпламино-4 -(2-нитро)-л- толяламиноантрахинона. Предлагаемый способ дает возможность получать 1 -л-толнламино-4- (2-нитро) -птолиламиноантрахинон (выход 84%), который можно использовать в синтезе кислотного антрахинонового красителя, окрашивающего шерсть в глубокий черный щвет с зеленоватым оттенком. Краситель по своим прочностным показателям ж мокрым обработкам я свету 31нач.ительяо превосходит известные черные марки красителей (см. таблицу). 5fi

Устойчивость окрасок к физико-химическим воздействиям

810672

Похожие патенты SU810672A1

название год авторы номер документа
Дигалоидпроизводные 1,4-диариламиноантрахинона для крашения натуральных и синтетических полиамидных волокон и способ их получения 1978
  • Попов Сергей Игоревич
  • Шапкин Владимир Петрович
  • Лукова Маргарита Александровна
SU717108A1
Сульфокислоты нафт-(2,3-а)-феназин- 3-МЕТил-7-п-ТОлилАМиНО-8,13-диОНАдля КРАшЕНия НАТуРАльНыХ или СиНТЕ-ТичЕСКиХ пОлиАМидНыХ ВОлОКОН B чЕРНыйцВЕТ 1979
  • Попов Сергей Игоревич
  • Шапкин Владимир Петрович
  • Пленцова Седа Арамовна
SU796239A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНО-4-АРИЛАМИНО-2-(р-ОКСИЭТОКСИ)АНТРАХИНОНОВ 1968
SU210990A1
Способ получения активного антрахивного красителя 1973
  • Чекалин Михаил Александрович
  • Королев Борис Александрович
  • Мальцева Маргарита Алексеевна
  • Абрамова Наталья Ивановна
  • Грызлова Зоя Александровна
SU502923A1
Нитрозамещенные бифенил-2-карбоновойКиСлОТы пРОМЕжуТОчНыЕ пРОдуКТы ВСиНТЕзЕ КРАСНыХ и жЕлТыХ пигМЕНТОВ 1978
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Поплавский Александр Николаевич
  • Дюмаев Кирилл Николаевич
SU833948A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-НАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТ 2002
  • Леонтьева А.И.
  • Утробин А.Н.
  • Фефелов П.А.
  • Чупрунов С.Ю.
  • Чемерчев Л.Н.
RU2212402C1
Способ выделения анионных красителей 1990
  • Лучкевич Евгений Романович
  • Озаркив Тарас Тарасович
  • Бездиль Уршуля Францишкивна
  • Слезко Григорий Федорович
  • Беляев Владимир Львович
  • Деев Александр Сергеевич
  • Галюк Богдан Васильевич
SU1740390A1
Способ получения 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот 1974
  • Линкольн Харви Вернер
SU507231A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4- И/ИЛИ 6-НИТРО-2-АМИНОФЕНОЛОВ 1992
  • Горелик М.В.
  • Андриевский А.М.
  • Штейман В.Я.
RU2068407C1
Способ получения катионных моноазокрасителей пиразолового ряда 1980
  • Горелик Михаил Викторович
  • Титова Светлана Павловна
  • Рыбинов Владимир Иванович
  • Троянов Игорь Анатольевич
  • Болотникова Наталия Юрьевна
  • Липинская Нина Георгиевна
SU897813A1

Реферат патента 1981 года 1-П-толиламино-4-(2-нитро)-п-то-лилАМиНОАНТРАХиНОН B КАчЕСТВЕ пРО-МЕжуТОчНОгО пРОдуКТА для пОлучЕНияКиСлОТНОгО КРАСиТЕля-МОНОСульфОКиС-лОТы НАфТ- 2,3-A -фЕНАзиН-3-МЕТил- 7-п-ТОлилАМиНО-8,13-диОНА и СпОСОбЕгО пОлучЕНия

Формула изобретения SU 810 672 A1

Формула изобретения

1. 1 -и-Толил aMiHiHO-4- (2-нитро) -п - толиламиноантрахинон формулы О , В качестве промежуточного продукта для получения кислотного красителя - моносульфокислоты иафт- 2,3-а -феназин-3-метил-7-л-толиламино-8,13-диона. 2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что монодиметилфор;Мамидиниевую соль фо рмулы:

где А - анион неорганической кислоты, нитруют концентрированной азотной кислотой в среде уксусной или серной кислот с образованием мононитропроизводного формулы: ч где А - анион неорганической кислоты, с последующим гидролизом в щелочной среде и выделением целевого продукта. Источники информации, цринятые во внимание при экспертизе:1.Патент Германии № 443126, кл. 12 q 37, 1903. 2.Авторское свидетельство СССР № 173863, кл. С 09 В 1/32, 1965. 3.Красители для текстильной промыщленности. Коллористический справочник под общей ред. А. Л. Бяльского, М., «Химия, 1971, с. 212-213.

SU 810 672 A1

Авторы

Попов Сергей Игоревич

Шапкин Владимир Петрович

Лукова Маргарита Александровна

Даты

1981-03-07Публикация

1979-02-08Подача