Патентон — пантеон патентов

(19)

SU

(11)

826 695

(13)

A1

(51)

МПК

C07D207/273(1995-01-01)

A61K31/365(1995-01-01)

(21) (22)

Заявка

2857774/04, 1979-11-23

(22)

дата подачи заявки

1979-11-23

(45)

опубликовано

1995-08-09

(72)

авторы

Музыченко Г.Ф.Бадовская Л.А.Кожина Н.Д.Кульневич В.Г.Пидэмский Е.Л.Марданова Л.Г.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

Успехи химии, вып.7, 1977, тXYI, с.1250-1278.

1-ФЕНИЛ-4-АНИЛИНОПИРРОЛИДОН-2, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ Советский патент 1995 года по МПК C07D207/273 A61K31/365 

Описание патента на изобретение SU826695A1

Предлагается новое соединение 1-фенил-4-анилинопирролидон-2, который проявляет противовоспалительное действие и может найти применение в медицине.

Известны 1,5-диметил-Δ3-пиррол-2-он и 1-бензил-Δ3-пиррол-2-он, биологическую активность которых не исследовали.

Целью изобретения является расширение ассортимента биологически активных веществ.

Поставленная цель достигается новым 1-фенил-4-анилинопирролидоном-2 (1) формулы
NH который проявляет противовоспалительную активность.

Данное соединение получают взаимодействием 5Н-фуранона-2 с анилином при мольном соотношении 1: 5 и повышенной температуре до 170-180оС. Полученное соединение идентифицировано по элементному анализу, ПМР-спектру. Чистота соединения подтверждена хроматографией в тонком слое.

П р и м е р. К 8,4 г (0,1 моль) 5Н-фуранона-2 при перемешивании приливают 46,5 г (0,5 моль) анилина и нагревают при температуре 170-180оС в течение 6 ч. Избыток анилина отгоняют, а кристаллический остаток подвергают вакуум-фильтрации и промывают серным эфиром. Получают 16,88 г (0,065 моль) соединения 1, растворимого в СНСl3, плохо растворимого в спиртах и нерастворимого в эфирах, ССl4, воде. Выход 65% от теоретического. Вещество 1 перекристаллизовано из этанола, т.пл. 127оС.

Найдено, C 76,0; H 6,60; N 11,10
C16H16N2O
Вычислено, C 76,19; H 6,34; N 11,11.

ПМР-спектр (δ, снят в CDCl3 при С ≃ 0,5 м/л), м.д. 1,70-2,70 (сл.м. 3Н; 3-СН2 и 4-СН); 4,30 (д. JАВ 80 гц; 1Н; 5-СНА); 5,40 (м. 1Н; 5-СНВ); 6,20-7,40 (сл.м. 11Н; Ph и NH).

1-Фенил-4-анилинопирролидон-2 испытан в дозе 100 мг/кг при внутрибрюшинном введении на белых мышах и крысах линии Вистар.

Для оценки противовоспалительного действия была использована модель формалинового воспаления. Интенсивность экссудации оценивали онкометрически по изменению объема воспаленной конечности. Противовоспалительное действие заявляемого соединения сравнивали сравнивая с таковым у амидопирина, вводимого внутрибрюшинно в дозе 100 мг/кг. Результаты приведены в таблице.

Исследования показали, что соединение обладает умеренной противовоспалительной активностью. Описанное соединение малотоксично, его ЛД50 превышает 500 мг/кг

Похожие патенты SU826695A1

название год авторы номер документа
ПРИМЕНЕНИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА НА ОСНОВЕ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 2-[(5-ГИДРОКСИ-5-ФЕНИЛ-2-ОКСО-1-R-2,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-ИЛ)АМИНО]-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ 2021
  • Шипиловских Сергей Александрович
  • Рубцов Александр Евгеньевич
  • Махмудов Рамиз Рагибович
  • Шипиловских Дарья Александровна
 RU2776072C1
Применение 3-метил-5-оксо-N-фенил-5Н-индено[1,2-c]пиридазин-4-карбоксамида в качестве средства, обладающего противовоспалительной активностью 2023
  • Гейн Владимир Леонидович
  • Носова Наталья Владимировна
  • Гейн Оксана Николаевна
 RU2806372C1
N-(1,3-ТИАЗОЛ-2-ИЛ) АМИДЫ 2-ДИФЕНИЛМЕТИЛЕНГИДРАЗОНО-5,5-ДИМЕТИЛ-2,4-ДИОКСОГЕКСАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2007
  • Игидов Назим Мусабекович
  • Махмудов Рамиз Рагибович
  • Федоровцева Анастасия Николаевна
 RU2345072C1
3-ГИДРОКСИПРОПИЛАМИД 4,6-ДИМЕТИЛ-1Н-2-ОКСОНИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИКОАГУЛЯНТНУЮ, ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ 2006
  • Удодов Владимир Владимирович
  • Михалев Александр Иванович
  • Коньшин Михаил Ефимович
  • Сыропятов Борис Яковлевич
  • Вахрин Михаил Иванович
 RU2315040C1
1-(4-НИТРОФЕНИЛ)-4-N-X-АМИНОПИРРОЛИДОНЫ-2, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2001
  • Музыченко Г.Ф.
  • Сибирякова М.А.
  • Ненько Н.И.
 RU2195447C1
N-Фениленовые производные N @ -(2-оксиэтил)-сукциндиамида, обладающие противовоспалительным действием 1984
  • Бурдулене Д.-Э.Н.
  • Страукас Ю.Ю.
  • Стумбрявичюте З.А.
  • Закс А.С.
  • Чукичев Е.М.
  • Симак Л.В.
 SU1216956A1
4-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-4-ОКСО-2-[3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-4,5-R,R-ТИОФЕН-2-ИЛАМИНО]БУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНОЙ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2008
  • Шипиловских Сергей Александрович
  • Рубцов Александр Евгеньевич
  • Махмудов Рамиз Рагипович
  • Залесов Владимир Васильевич
 RU2389724C1
3-(4-НИТРОБЕНЗОИЛМЕТИЛЕН)-1H,4H-ГЕКСАГИДРО-2-ХИНОКСАЛОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ 2004
  • Гейн Владимир Леонидович
  • Юшков Владимир Викторович
  • Панина Марина Александровна
  • Шуклина Наталья Сергеевна
  • Губанова Марина Владимировна
 RU2271352C2
8-МЕТИЛ-8-ФЕНИЛ-3-ОКСОТИАЗОЛИДИНО-[3,2-A]ПИРЕРАЗИН ИЛИ ЕГО ГИДРОХЛОРИД, ОБЛАДАЮЩИЕ ТРАНКВИЛИЗИРУЮЩИМ ДЕЙСТВИЕМ 1991
  • Куроян Р.А.
  • Снхчян Г.М.
  • Мкртчян А.К.
  • Маркосян А.И.
  • Енгоян А.П.
  • Джагацпанян И.А.
  • Асрян А.Б.
  • Сукасян Р.С.
 SU1829361A1
Н-БУТИЛАМИД 2-АНИЛИНО-6,7-ДИГИДРО-5Н-ПИРИНДИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ 1997
  • Галеева Р.Н.
  • Гаврилов М.Ю.
  • Назметдинов Ф.Я.
  • Колла В.Э.
  • Коньшин М.Е.
 RU2128651C1

Иллюстрации к изобретению SU 826 695 A1

Формула изобретения SU 826 695 A1

1-фенил-4-анилинопирролидон-2 формулы

проявляющий противовоспалительную активность.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1995 года SU826695A1

Успехи химии, вып.7, 1977, т
XYI, с.1250-1278.

SU 826 695 A1

Авторы

Музыченко Г.Ф.

Бадовская Л.А.

Кожина Н.Д.

Кульневич В.Г.

Пидэмский Е.Л.

Марданова Л.Г.

Даты

1995-08-09—Публикация

1979-11-23—Подача

read Похожие патенты