(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О -АКРИЛСМЛОКСИБЕНЗОЙНОЙ
КИСЛОТЫ Пропускание газообразного хлористого водорода ведут в течение 1-5 ч. лоилоксибензойную кислоту выкристаллизо Бывают яз профильтрованной реакционной смеси после отгонки растворителя. Выход целевого продукта 60-7О%. Пример 1. К суспензии, 7,93 г (0,049 моль) салицилата натрий, 0,018г гидрохинона в 10 мл бензола добавляют при перемешивании в течение 5 .мин раствор 4,56 г, (О,О5 моль) хлоргидрида акриловой кислоты в 1О мл CgHx. Смесь нагревают при перемешивании при 5О С, затем через нее в течение 1 ч про пускают газообразный хлористый водород. После охлаждения до комнатной температуры смесь фильтруют и отгоняют бензол под уменьшенным давлением. Твердый остаток перекристаллизовывают из бензола, промывают гептаном. Выход продукта 5,72 г (60,2%), , Найдено, %: С 63,04; Н 4,31, Я(й°4 Вычиспено, %: С 62,5} Н 4,16. Пример 2. К суспензии 7,92 г (0,О49 моль) салицилата натрия 0,О18 г гидрохинона в 1О мл бензола добавляют при перемешивании в течение 5 мин раствор 4,56 г (О,О5, моль) хлорангидрида акриловой кислоты в 16 мл бензола. Смес нагоевают при перемешивании 5 ч при 5О С, затем через нее в течение 2 ч пропускают газообразный хлористый водо род. После охлаждения до комнатной тем- пера;туры смесь фильтруют и отгоняют бен зол под уменьшенным давлением. Твердый остаток перекристаялизовывают из бензо ла, промывают гептаном. Выход продукта 6,ОЗ г (63,5%). Найдено, %: С 62,93; Н 3,79. CfoHsO Вычислено, %: С 62,5 Н 4,16. Пример 3. К суспензии 7,93 г (0,049 моль) салиаилата натрия, 0,О18 г гидрохинона в Ю мл бензола добавляют при перемешивании в течение 5 мин раствор 4,56 г (О,О5 моль) хлоргадрата акриловой кислоты в 1О мл бензола. Смесь нагревают при перемешиваний; 5 ч при 5О®С, затем через нее в течение 3 ч пропускают газообразный хлористый водород. Далее аналогично примеру 1, Выход продукта 6,61 г (69,5%). Найдено, %: С 62,2; Н 4,48. С j,H f) 4 Вы ислено, %5 С 62,5г Н 4,16. Пример 4. К суслевзии г (0,049 моль) салидилата натрия, О,018 гидрохинона в 1О мл бензола добавляют при перемешивании в течение 5 мин раствор 4,56 г (О,) хлорангидрида акрвловой кислоты в 10 мл бензола. Смесь нагревают при перемешивании 5 ч при , затем через нее в течение 4 ч проускают газообразный хлористый водород. Далее аналогично примеру 1, Выход продукта 5,25 г (55,2%). Найдено, %: С 62,2; Н 4,48. С, HgO.. Вычиспено, %: С 62,5; Н 4,16, Пример 5. К с; спензии 7,93 г (О,О49 моль) салицилата натрия, О,О18 г гидрохинона в 10 мл бензола добавля«ют при перемешивании 5 мин раствор 4,56 г (0,О5 моль) хлоргидрида акриловой кислоты в 10 мл бензола. Смесь нагревают при перемешивании 5 ч при 50 С затем через нее в течение 5 ч пропускают газообразный хлористый водород. Далее, аналогично примеру 1. Выход продукта 4,25 г (44,7%). Найдено, %: С 62,2; Н 4,48. Вычислено, %: С 62,5; Н 4,16. Пример 6. К суспензии 7,93 г (0,049 моль) салицилата натрия, 0,О18 г гидрохинона в 10 мл бензола добавляют при перемешивании в течение 5 мин раствор 4,56 (О,О5 моль) хлоргидрида акриловой кислоты в 1О МП бензола. Смесь перемешивают 5 ч при 20°С, затем через нее в течение 1 ч пропускают газообразный хлористый водород. Обработка реакционной смеси аналогична примеру 1, Выход продукта 4,85 г (51%). Найдено, %:.С 62,70; Н 4,34. Вычислено, %: С 62,5; Н 4,16. Пример 7.В условиях примера 1 реационную смесь перемешивают 5ч при , затем пропускают через нее в течение 5 ч газообразный хлористый водород. Обрабатывают реакционную смесь аналогично примеру 1. Выход продукта 4,О5 г (42,60%). Найдено, %: С 62,64; Н 4,57. Вычислено, %:.С 62,5. Пример 8. В условиях примера 1 реакционную смесь перемешивают 5ч при , затем через нее в течение 3 ч пропускают Газообразный хлористый водород. Выход целевого продукта 5,15 г (57%). Найдено, %: С 62,37} Н 4,51. Яычислено, %: С 62,5; Н 4,16. Строение о-акрилонлоксибензойной кислоты доказано методами ИК- и ПМР-слектроскопии.
Формуле .иаобретения
Способ получения о-акрвлоилокснбев зобной кнслоты взаимодействием натрие- ври сопи салиаиповой кислоты в органи ческом растворителе с хлора21гиарнаом акриловой кислоты и выделением целев я о продукта, отлт чающийся тем, что, с цепью увеличения выхода целевого продукта, через реакционную смесь пропускают газообразный хлористый водород в процесс ведут при 2О-5Ос. Источника информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Миханть@в Б. И. и др. Мономеры и высокомолекулярные соединения. (Труды Воронежского университета т. 9S), 1972, . 2, с. 43-45.
2. Патент ЧССР № 15843О, кл 120, 14, 1975 (прототип).
