-Цетил- -толуидин в качествеАНТиОКиСлиТЕля Советский патент 1981 года по МПК C07C87/62 C08K5/17 

(54) Ы-ЦЕТИЛ-М-ТОЛУИДИН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИОТИТЕЛЯ

Изобретение относится к новому химическо му соединению, а именно к М-цетш-м-толуиди ну, который может быть использован в качест ве ингибиторрв окисления на основе нереализуемых отходов коксохимшшского производства - метилпкридинов, ежегодно сжигаемых в огромных количествах. В связи с развитием промышленности полимерных материалов, во многих процессах являющихся полноценными заменителями металла, дерева и других материалов, чрезвычайно возрастай спрос на антиокислители, замедляющие процессы старе- , ния полимеров,удлиняющие срок их службы. В настоящее время наиболее широко применяемым в промышленностиантиокислителем является, отечественный препарат Неозон-Д Однако, он имеет определе1П1ые недостатки, главным из которых является его сравнительно невысокая антиокислителыгая активность, кроме того Неозон-Д - N-фенил- -нафтил амин является производным KaimepofCHHoro (3-нафтилчми}1а, получается-изнафталина в , результате нескольких стадий. Цель изобретения - новое химическое соединение, Ы-цетил-л1-толуидин в качестве .антиокислигеля с улучшенными свойствами. Согласно изобретению N-цетил-.м-толуидин получают взаимодействием четвертичной соли 2,6-диметш1пиридиния с водным раствором сульфита алкиламина при 130-150°С в течение 15-30 ч, после чего выпавший осадок бтфнльтровывают, промьшают водой и получают , с количествеш1ым выходом целевой продукт. Пример. М-Цетил-л-толувдин. Смесь 12 г (0,025 моль) Ьцетил-2,6-метшпиридшшй иодида и 30 мл сульфита метиламина, полученного насьпдением SOj 25%-ного водного раствора метиламина, вьщерживают при 135°С в течение 15 ч, после чего осадок отфильтровывают промьшают водой и перекристаллизовывают из гексана. Выход 96%; Т.Ш1. : 108-110°С (из гексана); Rf 0,7 (AlaOs; бензол). Найдено,%: С 80,0; Н 12,6; N 3,9, C23H41N. Вычислено,%: С 803; Н 12,3; N 4,2.

Новый антиокислитель имеет ряд преимуществ, перед Неозоном-Д. Он обладает значительно более высокой (в 2 раза) антиокислит ьной активностью, полз чается из отходов коксохимического производства - мепшпиридинов. Способ его получения прост и одностадиен,

Антнокислигельная активность препарата изучена на модельной реакции - окислении этилбензола.

Этилбензол окисляют при 70° С в присутствии инициатора азадиизобутиронитрипа (скорость инициирования -i книц. 2 ). В качестве стандартного ингибитора для сравнения используют Неозон-Д. Концентрация используемых как стандартного ингибитора, так и изучаемого 1 моль/л.

Результаты исследований приведены в таблице.

Величина f мин время, в течение которого скорость реакции остается постоянной. Это период индукции.

339504

Сопоставление величины I мин показьшает, что синтезированные соединения значительно превышают по способюсти ангибировать про. , цессы окисления стандартный антиоксвдант 5 Неозон-Д. Изученная реакция окислехшя этнлбензола является простейшей моделью, показьтающей окислительные процессы, протекающие в маслах, резинах, каучуках, полимерных материалах. В связи с этим синтезирован10 ное вещество люжно рекомендовать в качестве зффективных ингибиторов старения.

Формула -изобретения

15 М-Цетил-м-толуидин формулы

СН.5

20

Ш- С1бНз5

в качестве антиокислителя.

- Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Справочник. Химические добавки к полимерам, М., Химия, 1975, с. 10.