Способ получения 3-фенил-2-оксо- - КАРбОлиНОВ Советский патент 1981 года по МПК C07D471/02 

Изобретение относится к новому способу получения новых производных об-карболина, входящих в структуру природных соединений и лекарственны веществ. Известен способ синтеза производ ных х.-карболина, основанный на реак ции взаимодействия 2-аминоиндола с. малоновым альдегидом 1 и . Недостатками метода являются низкий выхЪд производных карболина (- 8 %) и труднодоступность малонового альдегида и 2-аминоиндола. Известен также способ получейия 9-метил-3-фенил-2-оксо-о; карболина путем взаимодействия иодистоводород ной соли 2-аминоиндола с этиловым эфиром л-формилфенилуксусной кислоты в среде пиридина ,.3 1Недостатки способа состоят в низ ком выходе производного ot-карболина (л/ 46 %), труднодоступности исходных реагентов, применении в качестве растворителя пиридина, сложности йыделения полученного продукта. Цель изобретения - разработка нового способа получения производных 3-фенил-2-оксо-о -карболинов общей формулы jt-t V- l сл 1 i . где R - атом водорода или метоксигруппа. Указанная цель достигается нагреванием соответствукмдего азида 3-стирилиндОл-2-карбоновой кислоты до температуры разложения азида в среде инертного органического растворителя или без него. В качестве инертного органического растворителя предпочтительно применяют ксилол. Реакцию можно проводить также в бензоле, толуоле или других апротонных растворителях при нагревании до температуры разложения азида 3-стирилиндол-2-карбоновой кислоты, лежащей в пределах 80-150с. Реакция протекает по схеме Н .. СбНа