СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АЛКИЛ-а-КАРБОЛИНОВ Советский патент 1970 года по МПК C07D471/04 

Изобретение относится к способам получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения производных а-карболина взаимодействием соли 1-алкил-2аминоиндола с р-дикарбонильными соединениями, например ацетилацетоном, при кипячении в среде пиридина в токе инертного газа с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Предлагается новый способ получения новых производных а-карболина, синтез которых по ранее известному способу невозможен. Так, из бензальацетона и 1-метил-2-аминоиндола получают 4,9-димегил-2-фенил-а-карболин.

Предлагаемый способ получения 9-алкил-акарболинов заключается в том, что соль 1-алкил-2-аминоиндола подвергают взаимодействию с а,р-непредельными карбонильными соединениями при кипячении в среде полярного растворителя в присутствии щелочного агента, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение 2,4-дифенил-9-метнл-а-карболина.

Смесь йодгидрата 1-метил-2-аминоиндола (0,5 г), бензальацетофенона (0,42 г) и триэтиламина (0,38 мл) кипятят в течение 3 час в 6 мл изопропилового спирта. После охлаждения реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют бензолом. Экстракт высушивают хлористым кальцием и упаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из метанола с добавлением активированного угля и получают 0,59 г (95,5%) 2,4-д-ифенил-9-акарболина, т. пл. 122-124°С (дважды из петролейного эфира). При проведении реакции в спиртовой щелочи выход неочищенного а-карболина составляет 82%.

Пример 2. Получение 4,9-диметил-2-фенил-а-карболина.

Реакция производится так же, как в примере 1.

Используют йодгидрат 1-метил-2-аминоиндола (0,27 г), бензальацетон (0,15 г и триэтиламин (0,21 мл). После 3 час кипячения смеси в 2 мл изопропанола получают 0,18 г (66%) 4,9-диметил-2-фенил-а-карболина, т. пл. 78-80°С (из водного ацетона с добавлением активированного угля). 3 Предмет изобретения Способ получения 9-алкил-а-карболинов, отличающийся тем, что соль 1-алкил-2-аминоиндола подвергают взаимодействию с а,р-пе- 5 предельными карбонильными соединениями. 4 например бензальацетоном, при кипячении в среде полярного растворителя в присутствии щелочного агента, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным способом,