Изобретение относится к усовершен ствованному способу получения 2 -хло -2 -дезокси-5-йодуридина, который обладает противовирусной активностью и может найти применение в медицине. Известен способ получения 2 -хлор -2 -дезокси-5-йодуридина который зак лючается в том, что из 2,2 -ангидро1-(й-и-арабино-фуранозил) урацила получают 2 -хлор-2 -дезоксиуриди, из которого последующей обработкой N йодсукцинимидом в ледяной уксусной кислоте, при нагревании синтезируют 2 -хлор-2-дезокси-5-йодуридин. Целевой продукт на этой стадии выделяют хроматографически (31%)с последующей перекристаллизацией из воды. Суммарный ВЫХО.Ц 2 -хлор-2-дезокси-5-йодуридина по этому способу около В свою очередь 2,2-ангидро-(-3-С-арабинофуранозил). урацил получают из уридина в 4 стадии, а затем, раскрыглем цикла 2 ,2-2-хлор-2-дезоксиуркднг с выходом 30% В пересчете на уриднн j2 J . Для иллюстрации приводится схема получения этого соединения т( ТгО 1--0--J1 0 «80% / тл у 7 I II 150 «% но ноно Ш (кристаллы) -гР IjfP TW-, OJ O-feV on; юноон (на5-0«)/, fnO/Wbf тритимнве HO uvecmS производное J) t) Ho-i оТ в&п о7 VbJ С1 Цель изобретения - повышение выхода конечного продукта и упрощение про цесса. Поставленная цель достигается описываелФлм способом получения 2 -хлор2-деэокси-5-йодуридина, который эак. лючается во взаимодействии уридина с хлорангидридом ацетилсалициловой кислота-ц|зи соотношении реагентов 1- 2,5 3,5 MoAi B диоксане с последующей обработкой (« зкционной смеси смолой Дауэкс в НСОо, -форме и снятием защитных групп раствором хлористого ацетила в метаноле. Затем полученный продукт обрабатывают элементарным йодом в хлороформе в присутствии 0,8 - 1 М азотной кислоты.Целевой продукт выделяют известными приема ми. Выход продукта после перекристаллизации - 78%. Пример. 2 -Хлор-2 -деэоксиуридин. Смесь 1,22 г (0,005 моль) уридина 2,98 г (0,015 моль, 2,3 мл) хлорангид рида ацетилсалициловой кислоты в 5 м безводного диоксана перемешивают при комнатной температуре без доступа влаги 24 ч. Затем реакционную смесь упаривают в вакууме, остаток растворяют в метаноле (100 мл) и добавляют смолу Дауэкс 2x8 (200 - 400 меш., НСО форма) до полного удаления сали циловой кислоты (проба с FeClj). Смолу отфильтровывают, промывают метанолом. Остаток после удаления мета нола обрабатывают AcCI/MeOH абс.,упа ривают досуха и перекристаллизовываю из спирта. Получают 1,12 г (85%) 2 хлор-2 -дезоксиуридина, т. пл. 203 204°С ( с разл.) , ot, 25с (с 1,37, Нг,0) . Литературные данные: т.пл. 207 - 212 (с разл.) , (с 1,5 HgO) . Пример 2. 2 -Хлор-2 -дезокси -5-йодуридин. Смесь 0,66 г (0,0025 моль) 2 -хлор-2-дезоксиурндина, 0,64 г йода (0,0025 моль), 10 мл 0,8 - IM 6 мл хлороформа кипятят на водяной бане обратным холодильником 7 ч. Затем еакционную смесь охлаждают до коматной температуры, выдерживают в олодильнике, выпавшие кристаллы отильтровывают и проплавают многократо хлороформом. Получают 0,8 г.(83%) -хлор-2 -дезокси-5-йодуридина, посе перекристаллизации из воды-0,76 г (78%), т.пл.195 - 2050с (при 180ОС ыделяется йод) . Лит. т.пл .-при ыделяется йод. Преимущества предлагаемого способа получения 2 -хлор-2-дезокси-5-йодуридина заключаются в сокращении количества стадий получения промежуточного 2 -хлор-2 -дезоксиуридина, исходя из уридина (с пяти стадий до одной), повышении выхода конечного продукта - 2 -хлор-2 -дезокси-5-йодуридина и упрощение процесса его выделения. Формула изобретения Способ получения 2 -хлор-2 -дезокси-5-йодуридина, включающий- получение 2-хлор-2 -дезоксиуридина и Йодирование последнего в среде органического растворителя при кипении,о т л и ч а ю щ и и с я тем,что,с целью упрощения и повышения выхода целевого продукта,уридин подвергают взаимодействию с хлорангидридом ацетилсалициловой кислоты при соотношении реагентов 1 - 2,5 - 3,5 моля в диоксане с последующей обработкой реакционной смеси смолой Дауэкс в НСО -форме и снятием защитных групп раствором хлористого ацетила в метаноле, затем йодирование полученного 2 -хлор-2 -дезоксиуридина осуществляют :элементарным: йодом в хлороформе в присутствии 0,8 -.1 М азотной кислоты. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент. США 3870,700, кл. 260,-211.5, опублик.. 1975 (прототип). 2. Codington et al Synthesisof 2 -Fluorothimidine, 2 -Fluorouridine aud.... у Org Chem, 1964, 29, p. 558264.
