Фунгицидное средство Советский патент 1981 года по МПК A01N43/76 C07D263/18 

(54) ФУНГЩИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных 3-(фенил)-,3-оксазолидинп диона-2,4.в Известно использование 3-(3 ,5-дихлорфенил)-5,5-диметш1-1,3-оксазолидиндиона-2,4 в качестве фунгицида tU. Кроме Того, известно фунгицидное средство, действующим веществом которого является 3-(замещенный фенил)-5,5(диалкил)-1,3-оксазолидиндиои-2,4 2. Однако известные соединения обладают недостаточной активностью против болезней на земляном орехе и виноградной, лозе при низких дозах расхода.20 Цель изобретения - усиление фуйги|цидной активности средства. Указанная цель достигается использованием фунгицидного средства, содержащего в качестве активного вещест-25 в л в в до жи пь пр си а производные 3-(фенил)-I,3-оксазоидиндиона-2,4 формулы которой R - представляет собой атом. фтора, хлора, брома; R- и Rj- независимо друг от друга обозначают атомы водорода, хлора, брома; RH - метил, этил; .RJ- - хлор, бром, йод количестве 0,1-90 вес.%, остальное -. бавка, выбранная из группы твердый, дкий носитель. Формы примененения средств обычные; шевидные препараты, гранулированные епараты, смачивающие порошки, эмульи, растворы, аэрозоли. Их готовят обычными способами - об щими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Предлагаемые соединения 1 получают галогенированием соединения формулы где R,R,,R,,4 имеют вьшеуказанные значения. В качестве гдлогенирующего средства могут быть использованы сульфурилгапогениды, например SOj-Вг , SO,C1, или N-галогенимиды. Температура, при которой проводят реакцию, лежит в интервале между- О и , предпочтительно, между 50 и 100С. Если Rf - йод, то такие соединения получают при воздействии йодида щелочного металла на полученные бромиро ваиные продукты. Способ получения 3-(3,5-дихлорфенил)-5-бром-5-метилоксазолинид-2,4-ди она. 13 г 3-3,5-дихлорфенил-5-метилоксазолидин-2,4-диона, полученного при циклизациив результате реакции 3,5-дихлорфенш1изоцианата и эфира 1/-/-молочной кислоты и 10,7 г N-бромсукцинимида растворяют в I80 мл четыреххлористого углерода. Реакционную смесь облучают лампой накаливания мощностью 100 Вт, в результате чего реакционная смесь нагревалась до температуры кипения. Затем на кончике шпателя прибавляют нитрил азоизомасляной кислоты и реакционную смесь перемешивают в течение 8 ч при температуре кипения. После охлаждения от реакционной смеси отгоняют растворитель и полученный остаток перемешивают в течение 3 ч в 500 мл нагретой воды (50-55 с). Нерастворенный конечный продукт отделяют фильтрованием и тщательно промывают нагретой до водой. После сушки получают 16,7г (98,5% от теоретически рассчитанного значения) конечного продукта, температура плавления которого составляет i54-i56 С. Аналогичным способом получают следующие соединения, соответствующие формуле 1, представленные в таблице.

92-Хлор 4-Хлор 5-Хпор Метил Бром 106-110

103-Хлор 4-Фтор Н Метил Бром 130-135 Пример 1. Действие против Puccfnia .graminis f.sp. secal-is на растения ржи. Остаточное защитное действие. Растения ржи через 4 дня после высева опыляют бульоном, приготовленным из порошка для опрыскивания, содержащего биологически-активное вещество. Концентрация активного вещества составляет 0,006%. Через 24 ч после опыления обработанные растения заражают суспензией уредоспор грибков. После 48 ч инкубационного периода при 95-100%-ной относительной влажности воздуха примерно при 20 С инфицированные растения помещают в теплицу:с температурой около 22°СОценку развития ржавчинных пустул про изводят через 12 дней после инфицирования. Оценка опыта следующая: 1 -0,5%-но поражение (полное действие), 9 -тако же поражение, как при контрольном опыте (отсутствие действия ). Соединение 123458911121314 15 16 17 . Оценка 332 1 3333234223 П р и м е р 2. Действие против Нетеjeia vastatrix на растениях кофе араб ского, остаточное(защитное действие) Растения кофе высотой около 15 см опыляют бульоном, приготовленным из порошка для опрыскивания, причем концентрация биологически-активного

Продолжение таблицы вещества составляет 0,06%. Спустя .24 ч -обработанные растения заражают Ъуспензией спор ржавчинных грибков. Инфицированные растения кофе выдерживают 48 ч в увлажнительной камере затем устанавливают в теплице до появления в виде вспьшгки ржавчинных пустул (около 4 недель). В качестве оценочного критерия для испытуемых веществ принято уменьшение численности. Для соединения 2 оценка равнялась 1. Пример 3. Действие против Botryties cinerea на бобах (остаточное защитное действие). Растения бобов (фасоли) высотой около IО см опыляют бульоном, содержащим 0,02% биологически -активного вещества и приготовленным из порошка для опрыскивания. Спустя 48 ч обработанные растения заражают суспензией конидий грибков. После трехдневного инкубирования зараженных растений при 95-100%-ной относительной влажности воздуха и оценивают степень поражения грибками. Соедине-ние 2 17 Оценка 1 2. Пример 4. Действие против Cercospero personata, на растения земляного ореха (арахиса). Растения земляного ореха (арахиса) трёхнедельного возраста опыляют бу