Способ получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена Советский патент 1981 года по МПК C07C21/19 C07C17/25 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-ДИХЛОР-4-МЕТИЛ-1,3-ПЕНТАДИЕНА

Изобретение относится к способу получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена, который применяют в ка честве промежуточного продукта в производстве синтетических эфиров пиретроида, обладающих инсектицидным действием. Известен способ получения вышёЗ указанного диена из хлораля и изо бутилена fl. Процесс ведут в четыре стадии с использованием дорогостоящего цинка что делает способ получения диена сложным в осуществлении. Наиболее близким к .предлагаемому по технической сущности и дос лгаемому результату является спосс 1б получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена путем дегидрохлорирования 1,1,1,З-тетрахлор-4-метилпентана в растворе бензола при кипении реакционной массы в присутствии катализатора - кислоты Льюиса (з лорида алюми11 ия или хлорида железа) ВыхЬд целевого продукта около 30% С Недостатком известного способа является невысокий выход целевого, продукта. Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта. Поставленная цель достигается тем, что для получения 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена 1,1,1,3-тетрахлор-4-метилпентан дегидрохлорируют в присутствии катализатора - кислоты Льюиса - четыреххлористого олова, при кипении реакционной массы. Предпочтительно процесс ведут при 160-170°С. Преимущество четыреххлористого олова как катализатора по сравнению с другими известньо и катализаторами заключается в увеличении скорости реакции при минимально протекающих при этом полимеризационных процессах, при этом получают целевой продукт с выходом в пределах 85-95%. Исходный продукт для реакции 1,1,1,3-тетрагсШОид-4-мётилпентан может быть получен любым из известных В технике способов. Один из этих способов заключается в реакции {присоединения тетрагалоидметана к 3-метил-1-бутену. Пример 1. 508 г (400 мл, ;около 2,3 моль) 1.,1,1,3-тетрахлор-4-метилпе Нтана Д 10 мл пймещают в реакционную колбу, где кипя- . тят с дефлегмацией 4 ч при переме.1ШВ13НИИ. &% исходного продукта не вступает в реакцию крекинга. Продукт перегоняют;с паром, получая 310 г (88% выход) 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиена 97%-ной чистоты (хроматографическое определение).

Пример 2. В 2 чпитровый реактор загружают 1288г (1л, 5,75 молб 1,1,1,З-тетрахлор-4-метилпентана и 25 мм SnCI . Систему кипятят с дефлегмацией при 170С. Методом газовой хроматографии анализируют проС, отобранные в ходе реакции через различные промежутки времени, получая данные

Превраще ние

Продолжитель(крекинг), %: носТь реакций 2 65 7 ч 15 мин 3 ч 15 мин

5ч 15 мин

85,5

6ч 15 мин 90

Продукт перегоняют под разрежением, получая в дистилляте 758 г диена. К остатку прибавляют 150 Мл конц соляной кислоты, разбавленной водой до объема 400 мл. Остаток затем перегоняют с паром, получая еще 51 г диена. Общий выход диена 819 г (94% Строение продукта подтверждено методом газохроматографического анализа.

Формула изобретения

Способ получения 1,1-дйхлор-4-метйл-1,3-пентадиена путем дегидрохлорирования 1,1,1,3-тетрахлор. -4-метилпентана при кипении в присутствИИ катализатора - кислоты Льюиса - хлорида металла, о т л и.4 а ю щ и и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве катализатора - кислоты Льюиса .- используют четьфеххлористое олово;

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

0 иинсектицидной активностью. toll. Czechosl. Chem. Conmun. 1959, № 24, 2230-2236.

.1,1,1,3-тетрахлор-З-метилбутана. СССР, 107, 1953, с. 420-423 (прототип)..