Бис-/2-(п-оксифениламино)-нафтил/-метан,проявляющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков Советский патент 1981 года по МПК C07C87/66 C07C91/40 C08K3/28 

(54) БИС- 2-(п-ОКСИФЕНИПАМИНО)-НАФТИЛ -МЕТАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ СВОЙСТВО СТАБИЛИЗАТОРА ПОЛИСТИРОЛЬНЫХ ПЛАСТИКОВ

I

Изобретение относится к новым химическим соединениям аминонафталинам, а именно к (п-Оксифениламино)-иафтил -метану общей формулы

Л /

Наиболее близким к предлагаемому является 6ис-(1-амино-2-нафтил)-меган l У формулы .

проявляющему свойство стабилизатора полистиоольных пластиков.

УказанноеСВОЙСТВО позволяет предполагать возможность применения данного вещества в промышленности полимерных материалов.

АналоГ м по назначению для данно го BBo fiCTBa является 2,6-трет-бутил-4-метилфениловый эфир пАрокатехинфосфористой кислоты 2 .

Однако указанные соединения имеют недостаточно высокие стабилизирующие свойства. Цель изобретения - расширение арсенала средств, стабилизирующих полистирольные пластики. Указанная цель достигается новым соединением бис-/2 (п-6ксифенил-, амино-нафтил -метаном формулы (I), которое обладает улучшенными свойствами стабилизатора полистирольных пластиков. (п-Оксифениламино)- иафтил метан получают взаимодействием N- n-оксифенид)-р-нафтиламина с формальдегидрм в спиртовой (этиловой, изопропиловой) среде в присутствии (Каталитических количеств концентрированной соляной кислоты при комнатной температуре в течение 2-3 ч. Целевой продукт вьщеляют известньвми способами. Ёис- Г2-1п-Оксифениламино) нафтилЗ -метан представляет собой кристаллический порошок белого цвета с серым оттенком,растворимый в ацетоне, диметилформамиде,,- метилцеллозольве этилацетате, при нагревании.в бензо ле, толуоле, хлорбензоле, спиртах. В ИК-спектре бис- 2-(п-оксифениламино)нафтил -метана отмечено наличие полос поглощения в области 3420 (DOH), U70-1625 см (Jc-c), 1310 cM-f (-tLJ 820, 750 см (W. В ИК-спектре бис-L2(-oкcифeнилaминo)нaфтилl-мeтaнa, снятого в таб летке с КВг имеется полоса поглощения при 3420 см с. небольшой инфлексией при 3510 см .Первая полоса, проявляющаяся такзке и в спектреисх ного продукта М-(п-оксифенш1 тиламина, отнесена к вален -ному кол банию NH-группы. Однако в длиннсвол новой области спектра N-(п-оксифени -р-нафталамина присутствует также и полоса при 3470 см . Длинноволнов участки спектров растворов |1бис-2-( -оксифениламино)нафтил -матана и N- (п-оксифенял)-(Ь-нафталамина .также различны. В спектре N-(п-оксифенил -| -нафтиламина имеются полосы при 620 и 3435 см , обусловленные соответстве но валентными колебаниями ОН- и ННгрупп. В этой области в спектре бис - 2-1п-оксифениламино|нафтил -метана обнаруживается только одна полоса при 3420 уширенная с длинко волновой стороны спектра. 4 В спектре ПМР анализируемых продуктов обнаружены сигналы при 9,15 и 8,47 М.Д., связанные соответсгвенно с ОН- и NH-группами, что свидетельствует о наличии данных функциональных групп в (п-оксифениламино нафтил -метане. На основании рассмотренных данных можно заключить, что ушнг ренне полосы при ЗА20 см в ИК-спектре раствора бис-С2(п-оксифениламнно)н тилЗ-метана и нНфлексия при 3510 см в спектре его твердой фазы связаны с внутримолекулярной димерной ассоцнацией гидроксильной группы. Пример. (п-Оксифениламино)нафтил -метан TG-7I7). В трехгорйую колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром н: капельной воронкой, загружают 23,5 г (0,1 мг/моль) N-(п-оксифенил - -нафтиламина, 150 мл изопропилового спирта и 0,5 мл концентрированной соляной кислоты. К образовавшемуся раствору при температуре 20-25 С в течение получаса добавляют 4,58 г (0,055 г/моль) 36%-ого раствора формальдегида. Реакционную массу вьщерживают при комнатной температуре, через 30 мин после начала вьздержки вьтадает осадок серого цвета , ввдержку продолжают в течение 2-3 ч. После окончания вьщержки реакцион массу охлаждают до 10°С и фильтруют промывая осадок на фильтре 50 мл изопропилового спирта. Продукт переиосят в 200 мл воды и при рН 7 подщелачивают 10%-ным раствором едкого натра до рНв7-8. Продукт отфильтровьшают, промьгеая на фильтру водой до нейтральной реакции. Получают 23 г бис 2-.(п-окснфениламино)нафтил -метана в виде порошка светлосерого цвета с Тпл 209-212с, что составляет выход 95,3% от теории. После перекристаллизации из изопропилового спирта Т,пл 218-220 С. Найдено, %: С 81,80; Н 5,33; N 5,66. Тслено, %: С 82,13; Н 5,43; N 5.80л Д(лнаы& по термостабнльности сополимеров в присутствии различных ста,билизаторов, определенные по скоростя поглощения кислорода на окислидельной установке представлены в таблице,

Данные, приведенные в таблице, показывают, что С-717 является ста857113. «

билизатором полистирольных пластиков и по эффективности значительно превосходит применяемые в промышленности п9лигард, ионол,. ирганокс 1010,

. -.:. „ .лж ,