П-метакрилилфенил- -нафтиламин в качестве стабилизатора карбоцепных каучуков Советский патент 1977 года по МПК C07C87/66 

Свойства резин на основе этиленпропиленового

Таблица 1 каучука

Показатели в оптимуме вулканизации 160°С в течение 40 мин

Прочность, КГС/СМ2

То же после старения на воздухе, 160 в течение 5 суток

Относительное удлинение, %

То же после старения, суток

Из представленных данных видно, что при введении 2 частей соединения обнови формулы А повышается исходная прочность вулканизата, значение которой сохраняется в условиях длительного, воздушного старения при 160°С. Это свидетельствует о высоких стабилизирующих качествах соединения обгцей формулы А.

п-Метакрилилфенил-р-нафтиламин полимеризуется в процессе вулканизации, о чем свидетельствует расход двойных связей, определенный методами ИК-сиектроскопии, причем глубина превраш,ения в оптимуме вулканизации составляет 91%Соединение формулы А оказалось эффективным не только с этиленпропиленовым, но и с другими карбоцепными каучуками. В табл. 2 представлены данные свойств резин на основе бутадиеннейтрального каучука СКН-40, содержаш,его в качестве стабилизатора л-метакрилил-р-нафтиламин или я-оксифенил-р-нафтиламин. Состав испытуемой смеси. Вес. ч.: каучук 100, тиурам 3, технический углерод 45, окись цинка 5,0, стэбилизатор 1,5. Старение резин проведено в среде нефти при 180°С.

л-Метакрилилфенил-р-нафтиламин получают известным способом, обычно используемым для получения эфиров метакриловой кислоты, заключаюш,имся в том, что л-оксифенил-р-нафтиламин подвергают взаимодействию с метакриловой кислотой в присутствии небольших количеств серной кислоты и ингибитора гидрохинона в среде органического растворителя, например, толуола при нагревании.

Целевой продукт выделяют известными

120 100

500 310

приемами. Выход 80%, считая на п-оксифенил-р-нафтиламин.

.Пример. Смесь, состояш,ую из 3 моль поксифенил-р-нафтиламина, 4,0 моль метакриловой кислоты, 28 г серной кислоты, 4 г

гидрохинона и 1000 мл толуола, нагревают в течение 12 час нри 115-120°С. По окончании реакции массу охлаждают до комнатной темнературы, нейтрализуют насынденным водным раствором хлористого натрия, содержашим 5% углекислого натрия и окончательно промывают 6%-ным водным раствором хлористого натрия до нейтральной реакции. Толуол отгоняют в вакууме (остаточное давление 5-10 мм рт. ст.) при температуре

водяной бани 60-70°С. Выход продукта 80% от теоретического, считая на оксифенилр-нафтиламии.

Для сорбционной очистки (продукт для анализа) применяют 10%-ный раствор соединения в толуоле, который пропускают через колонку, наполненную активированной окисью алюминия, после чего растворитель З-даляют.

Выход очищенного яродукта 55-60% от теоретического, т. пл. 121°С.

Найдено, %: С 79,5; Н 6,15; N 4,7; О 9,65

Вычислено, %: С 80; Н 5,65; N 4,6; О 9,75.

В ИК-спе,ктре идентифицированы следующие полосы поглощения, CM-I : 3370 (NH), 1605 (бензольные остатки), 1435-50 (метильная группа), 960-70 (двойная связь), 1740-50 (эфирная группа).

Формула изобретения

п-Метакрилилфеиил-р-нафтиламин общей формулы

-/ о-с-с

JH

сн,

/II I

сн,

в качестве стабилизатора карбоцепных каучуков.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Справочник резинщика. Материалы розипового производства. .М, «Химия, 1971, с. 327.