Фенолаэросил Советский патент 1981 года по МПК C07F7/04 

(54) ФЕНОЛАЭРОСИЛ

I

Изобретение относится к антиоксидантам, которые могут быть использованы в качестве стабилизирующих присадок, являющихся одновременно наполнителями для смазок, масел,полимерных материалов.

Известно, что в качестве антиоксидантов эффективно используются одноядерные ароматические соединения,например, замещенные фенолы ПД.

Существенньщи недостатками антиоксидантов, представляющих собой замещенш 1е фенолы являются: низкая термостабильность, обусловленная летучестью фенолов, а также сдожность равномер-. ного распределения в стабилизируемой

среде и, в связи с этим, большой расход.

Известны также антиоксиданты f2j, представляющие собоА одноядерные аррto

матические соединения общей 1формулй

)1п)

RR -C iMah4.

R eHaN(cnHanOH) или ChHinOH

Однако известные антиоксиданты обладают низкой термостабильностью и

летучестью при высоких тe mepaтypax, что приводит к сокращению срока служ3бы масел, смазок и полимерных изделий. Существенным недостатком являет ся также сложность равномерного распределения сравнительно небольшого количества (0,01-0,02%)антиоксиданта в стабилизируемой среде и в связи с этим большой расход и низкая эффективность аитиоксиданта. Целью изобретения является новое, соединение, сочетающее свойства антиоксиданта, работающего при высоких температурах (до З50с)в условиях тяжелонагруженных узлов трения и являющимся одновременно наполнителем, позволяющи|ч равномерно распределить антиокислительную присадку в загущаемой стабилизируемой среде. Цель достигается тем, что в качестве антиоксидантов предлагаются соединения общей формулы . - О - Я - CHi АЛ .Y где R -CnWit,- ПгЛМЬ.щО « И 1-7-4 1 ,-5H,-5eH,-HHji , представляющие собой замещенные одноядерные ароматические соединения, химически привитые на поверхность высокодисперсного аморфного кремнезема - аэросила. Соединения пол/чают следующим образом, В вакуумном реакторе смешивают высокодисперсный аморфный кремнезем аэросил (предварительно прокаленный на воздухе при в течение 2 ч и затем термовакуумированный при 650 С)с замещенными одноядерными ароматическими соединениями. Создают вакуум порядка 1x10 1 X .рт.ст. и смесь нагревают до 150 300°С в течение 2-3 ч, затем откачивают непрореагировавшие реагенты и побочные продук.-i ты реакции, охлаждают полученный продукт до комнатной температуры и выгружают . Пример. Описанным способом получают соединение

Si-0- V 2 Полученный продукт представляет собой дисперсный сьшучий порошок бело го цвета.; Наличие функциональных групп определяют спектральньюС методом по появлению в ИК-спектре аэросила характерных полос поглощения(VOH 3660 см, ,

40-(cHi)i

- V--iLi /.-у VI

-LcH, ))S 0-CCV)r,),j

CICH)

зи

С(СМп,)э С-Н 2970 см, с.с а также по исчезнов ию полосы 3750 принадлежащей валентным колебаниям силанолькых групп поверхности. П р и м е р 2. Описанным способом получают соединение Полученный продукт представляет собой дисперсный, сыпучий порошок белого цвета. Наличие функциональных групп определяют спектральным методом по появлению в ИК-спектре аэросйла характерных полос поглощения ( 2300 см , 86 1 2970 , а та1сже по исчезновению полосы 3750 см, принадлежащей валентным колебаниям снланольных групп поверхности. П р и м е р 3, Описанным способом получают соединение

iCHj) Si-(CM,)-N-CH,i

Полученный продукт представляет собой дисперсный, сыпучий порошок белого цвета.

Наличие функциональных групп определяют спектральным методом по появлению в ИК-спектре аэросила характерных полос поглощения (.цЗАГЗ,

(сн)о;

(CH,).-N-CHy Полученный продукт представляет собой дисперсный, сьтучий порошок белого цвета. Наличие функциональных групп определяют спектральным методом по появлению в ИК-спектре аэросила характерных полос поглощения (VoH 3660 см, С-Н 2970 ctf Г4АО см-а также по исчезновению полосы 3750 принадлежащей валентным колебаниям силанольных групп поверхности. Антиоксидантные свойства одноядер ных ароматических соединений обусловлены наличием у них подвижного атома водорода, отрыв которого актив ным радикалом, ведущим цепь окисления, приводит к образованию стабильного радикгша и, в итоге, к прекращению процесса окисления. Следовател но, способность химического соединения прекращаться; в стабильный ради - R СНа RMl C Hrim... ...ти R -OHj3H,seH, HMti .-. rtUI л., «..

3505см-, 1).н 2970 см- -1 с С510, 1610 см, а также по исчезновению полосы 3750 , принадлежащей валентным колебаниям силанольных групп поверхности.

ПримерА. Описанным способом получают соединение

он кап определяет наличие антиоксидантных свойств. Испытание антиоксидантнЫх свойств предложенных соединений проводилось путем окисления их двуокисью свинца до свободных стабильных радикалов,наличие которых фиксировалось методом ЭПР. Приведенные примеры показывают, что предложенные соединения обладают антиоксидантными свойствами и химически устойчивы при 350 С. Высокая дисперсность полученного продукта (препарата) дает возможность равномерно распределять его в стабилизируемой среде, тем самым уменьшая расход и повьшая эффективкость антиоксиданта. Все это позволяет использовать предложенные соединения в качестве стабилизирующих присадок для пластасс, резин, смазок и масел, работающих в условиях высоких температур. Формула изобретения Фенолаэросил, общей формулы где ft-CnH,jo-N CnHinOH Ч- 7 проявляющий антиоксидантные свойства. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 86587 8 I. Харлампович Г.Л., Чуркин ГО. В. Фенолы Химия, 1974, стр. 69. 2. Патент ФРГ № 1225644, кл. 12о, 27, 1966.