Способ получения замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов Советский патент 1981 года по МПК C07D271/06 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2,4-ОКСАДИАЗОЛИДИН -3-QHOB

ческого вещества. Температура плавления 73-75°С. Выход 90%.

Элементный анализ:

Вычислено,%: С 46; Н 3,68;N 10,73; С1 27,12,

Найдено,%: С 45,84; Н 4,03;

N 10,42; С1 26,98.

П р и м е р 2. 4-(3-xлop-фeнил)-5 , 5-спирт-пентаметилен-1,2,4-оксадиаэолйдин-З-он.

18,6 г (0/1 моль) N-{3-xлop-фeнил)- Н-гидроксимочевины растворяют в |6меси 60 г циклогексанона и 100 мл бензола. Раствор греют на водяной бане в течение 5 ч при перемешивании с обратным холодильником. Реакционную смесь упаривают в вакууме и перекристаллизовывают остаток из смеси метанола с водой. Получают 22,6 г кристаллического вещества. Температура плавления 125 С. Выход 85%.

Элементный анализ:

Вычислено, %: С 58,54; Н 5,67;

N 10,51; С1 13,29.

Найдено,%: С 58,35; Н 5,67;N 10,5 С1 13,10.

Пример 3. 4-(З-хлор-фенил)-5,5-диметил-1,2 ,4- оксадиазолидин-Зон.

Смесь 18,6 г (0,1 моль) N -(3-хлор-фенил)-N-гидроксимочевины с 130 г ацетона перемешивают в течение 15 мин с обратным холодильником при температуре водяной бани. Затем реакционную смесь упаривают и остаток перекристаллизовывают из смеси ацето4-Фен.ил-5, 5-диметил-1,2, 4-оксадиазолидин-3-он

4-(2-Хлор-фенил)-5,5-диметил-1,2,4оксадиазолидин-3-он

4-(4-Хлор -фенил) -5 , 5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-(4-Бром-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-(2-Метилфенил)-5,5-диметил-1,2,4;-оксадиазолидин-3-он

4-(4-Метил-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин)-3-он

4-(4-Фторфенил)- 5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-Фенил-5,5-спиро-титраметилен-1,2-оксадиазолидин-3-он

4-(4-Метилфенил)- 5,5-диэтил-1,2,4-оксадиазолиден-3-ои

на с водой. Получают 20,8 г кристаллического вещества. Температура плавления 84-85 С. Выход 92%.

Элементный анализ;

Вычислено,%: С 52,99; Н 4,89; N 12,36; С1 15,64

Найдено,%: С 62,63; Н 4,60;

12,28; С1 15,53.

Пример 4. 4-(3-хлор-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-З-он.

Осуществляют аналогично примеру 3, но реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. После перекристаллизации получают 20,3 г продукта. Температура плавления 84-85°С. Выход 81%.

Пример 5. 4(3-хлор-фенил)-5,5-ДИЭТИЛ-1,2,4-оксадиазолидин-3-он.

Смесь 13,7 г N -(3-хлор-фенил)-N-гидроксимочевины и 116 г диэтилкетона перемешивают в течение 1 ч при 90с. Затем смесь упаривают и перекристаллизовывают остаток из смеси метанола с водой 1 Получают 22,7 г кристаллического вещества. Температура плавления 82с. Выход 89%.

Элементный анализ:

Вычислено,%: С 56,59; Н 5,94;

Н 11,00; С1 13,92. Найдено,%: С 56,61; Н. 6,07;N 11,2

С1 13,50.

В.таблице приведены вещества, полученные предлагаемым способом, и их характеристики.

81,5 78,0 86,0 91,5 79,5 87,5 68,0 74,5 70,0

4-(2-Хлор-фенил)-5,5-спиропентаметилен1,2,4-оксадиа злидин-3-он

4-(2-Метилфенйл)-5,5-спиропента. метилен-1,2,4-оксадиаэолидин-З-он

14-(3-МетилфеНил)-5,5-спиро-тетраметилен 1,2,4-оксадиазолинид-З-он Формула изобретения Способ получения замещенных 1,2, -оксадиазолидин-3-онов общей формулы 1 .. - ,:-, В,, R - незамещенный или замещенны одним или двумя атомами га лоида или алкильной группо фенил; RjwRj- одинаковые или разные и означают прямоцепочечный и разветвленный алкил , арил или Иг+ R -группа (СНа,)п/ где h - целое чисПродолжение таблицы

82,0

52 68 89 80,3 74,7 ло 4 или 5, образующая 5-6 членное кольцо. (заключающийся в том, что производные оксимочевины общей формулы П NH - с - N Н - .ОН, -. .О . где Я - имеет указанные значения подвергают взаимодействию с кетоном формулы Ш «Г О где Й4. и R имеют указанные значения, (в среде инертного растворителя в присутствии связывающего воду средства при комнатной температуре или температуре кипения растворителя. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Linner д. 1,2,4 -oxadlazoli-: dindione 3,5 . Arch. Pham., 1967, 298, N II, p.805.