Способ получения карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов Советский патент 1982 года по МПК C07D235/30 

пропионового ангидрида получают Зб7 мг целевого продукта, м/е . Т.пл. П5-119°С.

Пример 5. 1-Диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)(альфа-бутирилоксииминобензил)бензимидазол.

Аналогично описанному е примере 1, с применением 359 мг (1 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(альфа-оксииминобензил)-бензимидазола, , мл диметилформамида, 5 мг метилата натрия и 158 мг (1/5 ммоль) масляного ангидрида получают мг 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(альфа-бутирилоксииминобензил)бензимидазола.

Найдено, %: С 5+,05; Н 5,21; N17,13.

(

Вычислено, %: С 55,93; Н 5,0;

N 16,31.

Пример 6. 1-ДиметиламииосульОонил-2-амино-5 (6)-- (альфа-беизоилоксииминобензил)-бензимидазол.

Аналогично описанному в примере 1, но с применением 539 мг (1,5 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино 5(6)-(альфа-оксииминобензил)-бензимидазола, 6,6 мл диметилформамида, 81 мг (15 ммоль) метилата натрия и 339 ( ммоль) бензойного ангидрида получают бОО мг целевого продукта, м/е . Т.пл. 192-195°С.

Пример 7. 1-Диметиламино&ульфонил-2-амино-5 (6)- (альфа-метокси карбони1й)ксииминобензил)бензимидазол.

К раствору 359 мг (1 ммоль) 1-диметиламиносульфонил-2-амино-5(6)-(альфа-оксииминобензил)бензимйдазола в мл диметилформамида прибавляют 63 мг (1,2 ммоль) метилата натрия и затем к полученной смеси прибавляют раствор 100 мг (1,1 ммоль) хлорангидрида метоксикарбоновой кислоты в 0,5 мл диметилформамида. Реакционную массу перемешивают в течение 5 мин, прибавляют 40 мл буферного раствора (рН ) и снова перемешивают в течение 5 мин. Осадок фильтруют, промывают водой и сушат. Выход 290 мг, м/е . Т.пл. 95-103°С.

Формула изобретения

Способ получения карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов общей формулы I

5 или 6 бензнаходитсй п.положении имидазольного кольца, отличающийся тем,

что соединение общей формулы II

/г

где и имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом, таким как ангидрид или хлорангидрид кислоты, в присутствии основания в среде органического растворителя при комнатной температуре и целевые продукты выделяют.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М., ГХИ, 1955, с. 528.