Способ получения 4,4'-ди(оксазол-идил-N)-дифенилметана Советский патент 1951 года по МПК C07D263/04 

Предложен способ получения 4,4-ди-(-оксазолидил-Ы)-дифенилметана конденсацией N-фенилоксазолидина с формальдегидом в присутствии минеральных кислот.

4,4-ди(окса.чолидил-Ы)-дифенилметан хорошо растворяется в спирте и бензоле, устойчив к щелочам. При нагревании его с минеральными и органическими кислотами он полимеризуется с образованием смолы.

Эти смолы, по-видимому, могут найти применение аналогичное алкидным смолам. Возможной областью использования самого 4,4-ди-(оксазолидил-Ы)-дифенилметана может явиться производство фенолформальдегидных и мочевиноформальдегидных смол, где он может быть применен в качестве компонента.

Пример 1. Конденсация N-фенилоксазолидина с формальдегидом.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 149 г N-фенилоксазолидина, 98,4 г 36,6%-ного формалина, 500 мл воды и 2 мл концентрированной соляной кислоты. Процесс ведут при перемешивании в течение 24 час. Образующийся в процессе реакции 4,4-ди-(oкcaзoлидил-N)-дифeнилмeтaн выпадает в осадок в виде белых кристаллов. По окончании процесса реакционную масс нейтрализуют раствором соды и отфильтровывают на нутч-фильтре.

Кристаллы промывают водой, затем небольшим количеством спирта и сушат на воздухе при комнатной температуре. Выход составляет 142 г, или 91,7% от теоретического.

4,4-ди- (оксазолидил-N) -дифенилметан после перекристаллизации из спирта плавится при 141-142°С. J, № 92618,.- 2 - Анализ Найдено % 73,29 Н 7,18 Вычислено% С 73,50 Н 7,09 CjgHaaOaNa Пример 2. Получение 4,4-ди-(оксазолидил-Ы)-дифенилметана из этаноланилина и формальдегида. Вначале из этаноланилина и формальдегида готовят N-фенилоксазолидин путем постепенного приливания 137 г этаноланнлина к 180,4 с 36,6%-ного формальдегида, помещенного в трехгорлую колбу. Реакцию ведут при перемешивании. Образующиеся маслянистые капли N-фенилоксазолидина оседают на дно сосуда. Процесс ведут в течение 3 час. После этого в реакционную смесь вносят 2 мл концентрированной соляной кислоты и дальше ведут процесс получения 4,4-ди-(оксазолидилN)-дифенилметана и его выделение, как указано в примере 1. Получают 120 г, что составляет 83,3% от теоретического. После перекристаллизации из спирта 4,4-ди-(оксазолидил-М)-дифенилмета 1 плавится при температуре 141 - 142°С. Предмет изобретения Способ получения 4,4-ди-(оксазолиднл-Ы)-дифенилметана, отличающийся тем, что N-феннлоксазолидин конденсируют с формальдегидом в присутствии минеральных кислот.