Способ получения хлоргидрата 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-1-оксипиперидина Советский патент 1982 года по МПК C07D211/94 

I

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения хлоргидрата 2,2,6,6, -тетраметил- оксо-1-оксипиперидина {1-окситриацетонамина), который является промежуточным продуктом в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения хлоргидрата 2,2,6,6-тетраметил-/ -оксо1-оксипиперидина путем взаимодействия 2,2,6,6-тетраметил- -оксопиперидин-1-оксила с избытком концентрированной соляной кислоты. Выход ЗП 1.

Недостаток способа - низкий выход целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2,2,6,6-тетраметил- -оксо-1-оксипиперидина 2,2,6,6-тетраметил-Цоксопиперидин-1-оксил подвергают взаимодействию с концентрированной соляной кислотой при мольном соотношении реагентов 1:1,1 в спиртовом растворе.

Отличительным признаком способа является проведение процесса в спирч товом раство0е при мольном соотношении 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил;,НС1, равном 1:1,1.

Использование большего избытка соляной кислоты вызывает разрушение пиперидинового цикла, что за10грязняет целевой продукт и снижает его выход.

Использование этилового спирта способствует восстановлению побочно образующейся оксоаммониевой соли до целевого продукта, что увеличивает его выход.

Пример. Раствор 8.,5 г (0,05 моль) 2,2,6,6ттетраметил-1 „ оксопиперидин-1-оксила в 10 мл спир- та охлажд.ают ледяной водой и при перемешивании прибавляют 5,2 мл (0,055 моль) соляной кислоты. Раствор оставляют на 1 ч при

комнатной температуре, спирт отгоняв ют а вакууме, остаток кристаллизуют из изопропилового спирта или ацетониТрила. После одной кристаллизации гголучают 6,19-7,32 г 60-71% хлоргидрата 2,2,6,6-тeтpaмeтил- -oкco-1-оксипиперидина с температурой плавления ТбТ-ТбЗ С.

Предложенный способ позволяет повысить выход целевого продукта в 2 раза.

Формула изобретения

Способ получения хлоргидрата 2,2, б.б-тетраметил- -оксо-Т-оксипиперит

дина взаимодействием 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила с концентрированной соляной кислотой, отличающий, ся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс проводят в спиртовом растворе при мольном соотношении 2 j 2,6,6-feтpaмeтил- -pкcoпипepидин-1-oкcил: НС1, равном 1:1,1

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Абакумов Г.А. и Тихонов В.Д. Взаимодействие стабильного радикала 2,2,6,6-тетраметилпиперидон- -оксила с кислотами. Известия АН СССР. Серия Химия. 1969. № i. с. 796.