1
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в полимерной промышленности.
Предлагается основанный на известном способе ацилирования спиртов хлорангидридами кислот способ получения производных 2,2,6,6-тетраметилнинеридина общей формулы
ОСОС1СЮ С(СбН5)2
сн
К
СНъ
I
R
где R- Н, О,
заключающийся в том, что соответствующий сиирт общей формулы
(сн,)„он
LCH
ъ
/
н.с
сн.
где R имеет вышеуказанное значение; п 0,2.
подвергают взаимодействию с хлорангидридом |3,р-дифенил-а-цианакриловой кислоты в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина с последующим выделением целевого продукта известпым способом. Выход 70-75%.
Пример 1. 2,2,6,6-Тетраметил-4-пиперидил-р,|:5-дифенил-а-цианакрилат.
К раствору 4,45 г 2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидина в 50 мл абсолютного диоксана приливают 3,9 мл триэтиламина, затем прикапывают 6,2 г хлорангидрида а-циан-р,|3дифенилакриловой кислоты, смесь перемещивают 2 час при комнатной температуре и 1 час при 60-70°С, отфильтровывают хлоргидрат триэтиламина, растворитель испаряют в вакууме, а твердый остаток нерекристаллизовывают из этанола. Получают 7 г (70% от теории) продукта в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 106-107°С (из этанола).
Найдено, %; С 77,32; Н 7,22; N 7,24.
C25H28N202.
Вычислено, %: С 77,30; Н 7,28; N 7,34. Пример 2. 2,2,6,6-Тетраметил-4-пиперидил-1 -оксил-|3,р-дифенил-а-цианакрилат.
Это соединение получают в условиях примера 1 из 4,6 г 2,2,6,6-тетраметил-4-оксипиперидин-1-оксила и 8,11 г хлорангидрида р,рдифенил-а-цианакриловой кислоты. Выход 7,5 г (72% от теории); т. пл. 142-143°С.
Найдено, %: С 74,42; Н 6,74; N 6,94.
C25H27N2O3.
Вычислено, %: С 74,98; Н 6,75; N 7,01.
Пример 3. 2,2,6,6-Тетраметил-4-пиперидил-р-этил-р,р -дифенил-.а-цианакрилат.
К раствору 1,8 г 2,2,6,6-тетраметил-4-р-оксиэтилпиперидина в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана приливают 2,5 мл триэтиламина, а затем прикапывают 2,5 г хлорангидрида р,р-дифенил-1а-цианакриловой кислоты в 20 мл абсолютного тетрагидрофурана. Смесь перемешивают 12 час при комнатной температуре, хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают и растворитель испаряют в вакууме. Получают 3 г (70%) бесцветного вещества, т. пл. 42°С (из этанола).
Найдено, %: С 79,75; Н 7,58; N 6,71.
C27H32N2O2.
Вычислено, %: С 78,01; Н 7,69; N 6,73.
Пример 4. 2,2,6,6-Тетраметил-4-оксил-4пиперидил-р-этил-р,р - дифенил-а-цианакрилат.
В условиях примера 3 из 2 г 2,2,6,6-тетраметил-1-оксил-4-р-оксиэтилпиперидина и 2,5 г хлорангидрида р,р-дифенил-а-цианакриловой кислоты получают 3,5 г (75% от теории) парамагнитного вещества в виде розовых кристаллов, т. пл. 58°С.
Найдено, %: С 75,14; Н 7,05; N 6,38.
CajHsiNaOs.
Вычислено, %: С 75,25; Н 7,19; N 6,50.
Предмет изобретения
Способ получения производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидина общей формулы
ОСОС(СК)С(СбН5)2
где R - Н; О, отличающийся тем, что 15 соответствующий спирт общей формулы
(СН2)„ОН
где R имеет вышеуказанное значение; ,2, подвергают взаимодействию с хлорангидридом р,р-дифенил-а-цианакриловой кислоты в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина с последующим выделением целевого продукта известным способом.
