Ангидрид @ -или @ -винилбензойной кислоты в качестве отвердителя эпоксидной смолы Советский патент 1982 года по МПК C08K5/09 C07C57/42 

(54) АНГИДРИД о- ИЛИ Г.5-ВИНИЛБЕНЗОПНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ОТВЕРДИТЕЛЯ

Изобретение относится к новым производным вйнилбенэойных кислот, конкретно - ангидридам о- или м-винилбензойных кислот, общей формулы R C o-C-K (1

5

о

которые могут быть использованы как отвердители эпоксидной смолы.

Известен ангидрид п-винилбензойной кислоты

Однако его физико-механические свойства не изучены.

Известно использование в качестве отвердителя в эпоксидной смоле изо-метилтетрагидрофталевого ангидрида (МТГФА).

Недостатком использования МТГФА является большая продо.пжительность процесса отверждения (,20 ч) и большое его содержание в компаунде (.45% к весу зпоксидиановой смолы). Кроме того, указанный отвердитель при в процессе отверждения подвергается частичномуразложению, с выделением токсичных веществ и теряет ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ

в весе 14%. Поэтому процесс отверждения проводят ступенчато (80 С 2 ч; 120°С - 3 ч и 150°С - 15 ч), чтобы свести к минимуму порообразование f2j.

Цель изобретения - расширение ассортимента отвердителей эпоксидной смолы.

Поставленная цель достигается

10 ангидридом о- или м-винилбензойной кислоты формулы (I).

Способ получения соединений формулы (1) основан на известной реакции взаимодействия хлорангидрида

15 соответствующей кислоты с самой кислото.й Cl Способ получения ангидрида оили м-винилбензойной кислоты заключается в том, что хлорангидрид о20или м-винилбензойной кислоты подвергают взаимодействию с соответствующей кислотой в эфирном растворе в присутствии пиридина, при .

П р и .м е р 1. Ангидрид о-винил25бензойной кислоты. К смеси 5 г (0,03 моль) хлорангидрида о-винилбензойной кислоты в 50 мл абсолютного эфира при перемешивании и температуре 0-5 С прибавляют раствор

30 4,43 г (0,03 моль) о-винилбензойной ,

кислоты и 3 MJI пиридина в 100 мл абсолютного эфира. Реакционную смес перемешивают 1 ч. При этом происходит обильное выпадение гидрохлорида пиридина. Смесь фильтруют осадок промывают эфиром. Эфирный .раствор последовательно промывают 20 мл 3%-ного раствора едкого натра, зате ледяной водой до нейтральной реакции и сушат над сульфатом магния. После удаления эфира получают 5,33 г (75,0%) ангидрида о-винилбензойной кислоты с т.пл. 27-28С (из гептана).

Найдено,%: С 76,47; Н 5,53.

C.

Вычислено, %: С 76,7, Н 5,21.

Пример 2. Ангидрид м-ви нилбензойной кислоты.

Аналогично примеру 1 из 5 г (0,03 моль) хлоран1идрида м-винилбензойной кислоты и 4,43 г (0,03 моль) м-винилбензойной кислоты получают 5,25 г-(73,5%) ангидрида м-винилбензойной кислоты с т.пл. 20-21 С из петролейного эфира. Найдено,%; С 76,56, Н 5,39.

,40з.

Вычислено,% С 76,7/ Н 5,21.

Полученные ангидриды испытывают в качестве отвердителей в коь позициях горячего отверждения на основе эпоксидной диановой смолы.

Готовят две композиции, отличающиеся содержанием отвердителя (18,20 вес.%).

Каждая композиция отверждается в термостате при 150С.

Данные испытаний сведены в таблицу.

Ангидрид о-винилбензойной кислоты18,20

793,5285,5

150

300,0

95,0

150

Изо-метилтетрагидрофталевый ангидрид (МТГФА) 45

Как видно из данных таблицы, при горячем отверждении смолы ЭД-20 предлагаемыми соединениями по сравнению с известным отвердителем МТГФЛ, уменьшается количество применяемого отвердителя в 2,5 раза и сокращается время полного отверждения в 3 раза.

95,0

(2 ч) 20

250,0 (3 ч) (15 ч)

Кроме того, при применении предлагаемых отвердителей нет 1 еобходимости ступенчатого режима нагрева, так как в процессе отверждения не происходит выделения продуктов, вызывающих порообразовл-ние в отвержденной композиции.

Формула изобретения

Ангидрид о- или м-винилбензойной кислоты общей формулы R-C-0-C-R

в качестве отвердителя эпоксидной смолы.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Черняк К.И. Эпоксидные компаунды и их применение, М., Судостроение, 1967, с. 366.