Бис/(1,3-диметакрилат)-2-глицериновый/ эфир хинолин- @ , @ -дикарбоновой кислоты как модификатор бутадиенстирольного каучука Советский патент 1982 года по МПК C07D215/16 C08K5/34 

Изобретение относится к бис(1,31-:а11метакрилвт)-2-глииернновому эфиру

СНз СН2 С-СООСНг

сн-оос СНа с - соо /

CfL

как модификатору каучуков.

Известен d, W -метакрилбис (тиодич гликоль) тиодилропинат как модификатор каучуков 1 .

Этот модйфикатф увеличивает .ность связи резин с металлом, но в недостаточной степени. Лучшие свойства в части адгезии, к металлу получены при использовании ct, О) -диМетакрилат-( 1,3)-(бис-.глицер1ш)-2-4ггалата С2.

хшюлин- d, 1 - нкарбоновой кислоты фор- мулы

СНдООС - с Cttg

,СОО СН

СНгОоо-СгСНг

Недостатком его как модификатора является то, что он незначительно увеличивает маслобензостойкость резин на основе малополярных каучуков.

Цель изобретения - увелвчение маслобензостойкости резин на основе малсшолярных каучуков.

Поставленная цель достигается , -(1,3-диметакрилат) 2-глицериновым ЭФ1ФОМ ХИНОЛИН-ct,/Ь-дикарбоновой кислоты указанной формулы, получаемым взанмодействием глицерина, метакриловой кислоты и.хинолинднкарбоНОВОЙ кислоты в среде толуол а, в присутствии кислоты. Пример. Реакционную смесь, сод 2 моль глицерина, 4,4 моль мета криловой кислоты, I моль акридиновой кислоты, 28 г серной кислоты 4 г гидрохинона и 1 л толуола, нагревают при 12О°С до полного удаления воды. Охлаж денную массу гсромывают 1О%-ный раствором хлористого натра, содержащим 5% соды. Затем окончательно промывают 5%-ным раствором хлористого натра и сушат безводным сернокислым натром. Растворитель отгоняют под вакуумом на водяной бане. Выход 60% от теоретического.Эфирное число (мг кон/г) - 560,2; бромное число (мг В«/г) - 93; с1 - 1,19 1,51; средний молекулярный вес найденный - 6О1; молекулярная рефракц найденная экспериментально, - 147,2, вычисленная - 140,4; в ПК-Спектре про дукта идентифицированы полосы;820 civT 25 характерные для метакрилатных групп, Т.Ш1. продукта 279 К.

Компоненты

СКС-30 АРКМ-15 (бутадиенстирольный каучук)

Сажа ДГ-1ОО

Окись цинка

Стеариновая кислоты

Перекись дикумила

Ологоэфиракрилат известный Предлагаемый продуктV Свойства вудканкзагов

Вязкость по Муни

Оптимальное время вулканизации щэи

143°С, мин .

Напряжеяие при удлинении ЗОО%, МПа

Прочность, МИа 9

Состав смеси, мае. ч.

известной I предлагаемой

10О

40 5

1,5 0,5

15

Таблица 2

Показатели вулканвЕзатов

предлагаемого

известного

30

60

6,О

30,0 44 Вычислено, %: С 61,8; Н 6,2; N 2,2; 29,8. Найдено, %: С 62; Н 6,2; К 2,1; 29,7. Изготовление резиновых смесей гфоиэодят на лабораторных вальцах (размер 12 дюймов). Температура валков 7080°С. Порядок смещения: роспуск каучука; введение оксида цинка; введение саяйГ совместно с жидкими 1фодуктами, введение перекиси дикумила; роспуск на тонкую и охлаждение. Режим смещения 15 мин. Вулканизация образцов чроводится в вулканизационном прессе при 143С. Параллельно испытывалась смесь d ,1и-диметакрила1( 1/3)-(бис-глицерин) 2-фталат, т.е. соединение, используемое в промьииленности. В табл; 1 представлен состав известной и предлагаемой смесей. В табл. 2 показаны свойства вулкани- затов. Приведенные в абл. 1 и 2 данные сввдетельствуют о том, что предлагаемое соединение увеличивает маслобвнзостойкость реэин. Таблица 1

Применение резнновьцс смесей, сод ер-Формула изобретения

жащих 1Ч)вдлагаемый гфодукт, увеличиваетБис-(1,3-д|шетакрилат)-2-глицериномаслобенаостойкость резин и повышает Ивь1й эфир хинолин- dL, fTi -дикарбоновой

таким образом ресурс работы изделия.кислоты формулы

Нх )

O-coocHa

сж-оос

C -COOCHg

снз как модификатор бутадиенст1фольного кау У №, Источники информации, до принятые во внимание при экспертизе№

СН5

CHjOoc-с сНг ,соо-сн

СН ООС-С.СН2 s 1. Авторское свидетельство СССР 431191, кл. С 08 G 63/52, 1969. 2. Авторское свидетельство СССР 4ИО97, кл. С О8 I. 19/ОО, 1967.