Способ получения 2-пиридил-5-фенилоксазолов Советский патент 1982 года по МПК C07D413/04 C09K11/06 

. Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-пиридил-5-фенилоксаэолов общей формулы -0, где R - 2- или 4-пиридил, которые находят применение в химической промышленности в качестве веществ, обладающих люминесцентным свойствами. Известен способ получения соеди нений общей формулы (1), который 5) / Vc-rH-NH / и 0

Недостатками указанного способа являются НИЗКИЙ выход целевого продукта, а также сложность процесса.

; связанная с необходимостью выделения промежуточных продук30тов. заключается в том, что соответствующую пириденкарбоновую кислоту кипятят в избытке хлористого тионила с последующей конденсацией образующегося хлорангидрида пиридинкарбоновой кислоты с гидрохлоридом d -аминоацетофенона и циклизацией полученного ь1,Яг1иридиламидоацетофенона в присутстВии фосфорной кислоты в среде уксусного ангидрида при нагревании. Выход целевого продукта составдиет 26% tl. Схема процесса: C-CM NK-C-R Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса получения. Поставленная цель достигается способом получения 2-пиридил-5-фени оксазолов, который заключается в то что подвергают одновременному взаимодействию соответствующую пиридинKap6oHOByto кислоту, гидрохлорид с -еилиноацетофенона и хлорокись фосфора и процесс ведут при температур кипения реакционной смеси. Указанное отличие предлагаемого способа от известного позволяет получать целевой продукт с выходом 50-55% и упростить технологию процесса его получения за счет проведения процесса в одну стадию без вы деления промежуточных продуктов. Согласно предлагаемому способ.у гидрохлорид ci -аминоацетофенона и пиридинкарбоновую кислоту смешивают и присыпают к избытку хлорокиси фосфора, Смесь нагревают до кипения и избыток отгоняют, Остаточ-. ную массу обрабатывают водой со льд и продукт выделяют нейтрализацией 40% раствором NaOH до рН-8, Пример 1. Получение 2(4-пи ридил)-5-фенилоксазола. К 90 мл хлорокиси фосфора при комнатной температуре постепенно прибавляют смесь 17 г гидрохлорида о1- аминоацетофенона, 16 г изоникотин вой кислоты, постепенно доводят до кипения и кипятят с одновременной отгонкой избытка хлорокиси фосфора. Затем густую., охлажденную до комнатной температуры массу выгружают в воду со льдом и .нейтрализую 40% раствором NaOH до . полученный осадок фильтруют и кристаллизуют последовательно из гептана и гексана. Выход продукта 13,5 г (55%); tnд 97,0-97,. Найдено,%: N 12,81 вычислено,%: N 12,61. Пример 2. Получент-э 2 (2-пи ридил)-5-фенилоксазола. К 90 мл хлорокиси фосфора при комнатной температуре постепенно прибавляют смесь 17 г гидрохлорида о1-аминоацетофенона и 16 г никотиновой кислоты, постепенно доводят, до кипения и кипятят с одновременной отгонкой избытка хлорокиси фосфора. Затем густую, охлажденную до комнатной температуры массу выгружают в воду со льдом и нейтрализуют 40% раствором NaOH до . Полученный осадок фильтруют и кристаллизуют последовательно из бензола и гептана. Выход-12 г (50%); tpA. 96-97°С. Найдено, %: N 12,42; вычислено,%: N12,61. Формула изобретения Способ получения 2-пиридил-5-фенилоксазолов, общей формулы где R - 2- или 4-пиридил, с использованием соответствующей пиридинкарбоновой кислоты и гидрохлорида о-аминоацетофенона и нагревания, отличающийся тем что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения гехнологии процесса, подвергают одновременному взаимодействию соответствующую пиридинкарбоновую кислоту, гидрохлорид ot-аминоацетофенона и хлорокись фосфора и процесс ведут при температуре кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. D.I. Ott, F.N. Hayes, V.N.Kerr, Oxasolinium quaternary salts, I.Amer. Cheml.Soc. 1956, v.78, W 9, 1941-44, p. 98-100 (прототип).