2-(4-Дифторметилсульфонилфенил)-5арилоксазолы в качестве люминофоров Советский патент 1978 года по МПК C07D263/32 C09K11/06 

Описание патента на изобретение SU606859A1

радикала 4-дифторметилсульфонилфенильной группой. Интенсивность люминесценСоединениеции после УФ-облучения в течение 20 ч, % $ОгСН FS Пример 1. Получение 2-(4-дифторметилсуль фонилфенил)-5-фенилоксазола. К смеси растворов 3 г хлорангидрида 4-дифторметилсульфонилбензойной кислоты в 30 мл бензола и 1,7 г хлоргидрата w-амино ацетофенона в 20 мл воды при интенсивномч перемешивании и температуре 20°С прибавляют небольшими порциями 10%-ный раствор соды до щелочной реакции на лакмус. После 30 мин перемешивания выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кипятят в 10 мл хлорокиси фосфора в течение 30 мин. Раствор выливают на 100 г льда, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод на лакмус, сушат. Выход -3,1 г (89 %) после перекристаллизации из бензола и хроматографической очистки бензольного раствора на окиси алюминия. Т.пл. 185,5°С. Найдено,: С 57,25; 57,34; Н 3,15; 3,28; F 11,73; 11,52; N 4,23; 4,34; S 9,52; 9,64. С,вН,; F.NOaS Вычислено, о/о: С 57,45; Н 3,28; F 11,37; N 4,18; S 9,56. X .пй« люминесценции в толуоле 0,78 405 нм, абсолютный квантовый выход в толуоле 0,78. Пример 2. Получение 2- (4-дифторметилсуль фонилфенил) 5-(4-метоксифенил) оксазола осуществляют аналогично примеру 1. Выход из 3 г хлорангидрида 4-дифторметилсульфонилбензойной кислоты и 2,0 г хлоргидрата п-метокси-ш-аминоацетофенона 3,5 г (92%). Т. пл. 175°С. Найдено, %; С 55,63; 55,81; Н 3,58; 3,67; F 10,56; 10,70; N 3,58; 3,62; S 8,88; 8,75. С,7Н,зРАЮ.,,5 Вычислено,о/о: С 55,93; Н 3,60; F 10,42; N 3,84; F 8,77. 445 нм, абсолютный квантовый выход в толуоле 0,78. Пример 3. Получение 2-(4-дифторметилсульфонилфенил)-5-(4-ацетиламинофенил)оксазола. К смеси растворов 3 г хлорангидрида 4дифторметилсульфонилбензойной кислоты в 30 мл бензола и 2,2 г хлоргидрата п-нитро-w-аминоацетофенона в 50 мл воды при интенсивном перемешивании и температуре 20°С прибавляют Ш /о-ный раствор соды до ш,елочной реакции на лакмус. После 30 мин перемешивания выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кипятят в 10 мл хлорокиси фосфора в течение 30 мин. Раствор выливают на 100 г льда, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод на лак.мус, сушат. Получают 3 г (79%) 2-(4-дифторметилсульфонилфенил)-5-(4-нитрофенил)оксазола, который для получения целевого продукта кипятят в течение 1 ч в 30 мл уксусной кислоты и 5 мл уксусного ангидрида с 3 г железных опилок. Полученный темно-коричневый раствор фильтруют и разбавляют 100 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход -2,9 г (92%). После перекристаллизации из бензола и хроматографической очистки бензольного раствора на окиси алюминия Т.пл. 215°С. Найдено,%: С 54,90; 55,05; Н 3,65; 3,56; F 9,70; 9,84; N 7,11; 7,21; S 8,37; 8,20. C,sH,. Вычислено,%: С 55,02; Н 3,68; F 9,78; N 7,14: S 8,18. Я.отох 440 нм, абсолютный квантовый выход в толуоле 0,77. Пример 4. Получение 2- (4-дифторметилсульфонилфенил) -5-(4-диметиламинофенил)оксазола осуществляют аналогично примеру 1. Выход из 3 г хлорангидрида 4-дифторметилсульфонилбензойной кислоты я 2,5 г дигидрохлорида п-димeтилaминo-w-aминoaцeтoфeнoнa 3,5 г (93%). Т.пл. 180,5°С. Найдено,%: С 59,70; 59,91; Н 4,07; 4,19; F 10,50; 10,79; N 7,20; 7,38; S 8,49; 8,60; CisHi6F N2O3S Вычислено,%: С 59,85; Н 4,23; F 10,62; 7,41; S 8,47. N A-wn,. 505 нм, абсолютный квантовый вы.од в толуоле 0,52. Пример 5. Получение 2- (4-дифторметилсуль фонилфенил)-5- (4-дифенилил) оксазола осуще ствляют аналогично примеру 1. 2-Фeнил-w-aминоацетофенонгидрохлорид растворяют в 30%ном водном ацетоне. Выход из 3 г хлорангидрида 4-дифторметилсульфонилбензойной кислоты и 2,6 г хлоргидрата 4-фенил-и-аминоацетофенона 3,6 г (88%). Т.пл. 178°С. Н.айдено,%; С 64,22; 64,37; Н 3,62; 3,84; F 9,27; 9,18; N 3,32; 3,27; S 7,71; 7,90 С.гН Вычислено, %: С 64,43; Н 3,66; F 9,25; N 3,40; S 7,78. . , нм, абсолютный квантовый выход в толуоле 0,76. Формула изобретения 2- (4-Дифторметилсульфонилфенил) -5-арилоксазолы общей формулы I -SOstHFj где Аг-СНз-СвН4, СНзО-СйН,, СНзСОМН-СбН4, (CH,)zN-CeH4, 4-С,2Н, ,сН7 или незамещенный фенильныЙ ра„jjj gj, в качестве люминофоров.5 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе. 1- Снагощенко Л. П. и др., «Сцинтилляторы И органические люминофоры, ларьков, ВНИИ монокристаллов, 1973, вып. 3, стр. 9.

Похожие патенты SU606859A1

название год авторы номер документа
3-(5-Арилоксазолил-2)фталевые кислоты или их ангидриды или соли в качестве люминофоров 1975
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Шершуков Виктор Михайлович
  • Ковалев Сергей Евстратьевич
  • Юшко Энгелина Георгиевна
SU558914A1
Производные 1,4-бис-(5-арилоксазолил-2)-бензола в качестве органических люминофоров сине-зеленого свечения 1983
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Шершуков Виктор Михайлович
  • Волков Виктор Леонидович
SU1082787A1
2-(2-Карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечения в органических растворителях и водной среде и способ их получения 1981
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Волков Виктор Леонидович
  • Шершуков Виктор Михайлович
SU1051083A1
Способ получения производных 2-(хинолил-4)-5-арилоксазола 1982
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
  • Афанасиади Людмила Шмулевна
  • Тур Инна Николаевна
  • Верезубова Алла Александровна
  • Птягина Лидия Максимовна
SU1109402A1
1-(5-Фенилоксазолил-2)-4-[5-(X-пиридил)-1,3,4-оксадиазолил-2]бензолы в качестве люминесцирующих добавок органических сцинтилляторов 1982
  • Красовицкий Б.М.
  • Афанасиади Л.Ш.
  • Тур И.Н.
  • Лысова И.В.
SU1063053A1
2-(5-ФЕНИЛОКСАЗОЛИЛ-2)-5-(5-АРИЛОКСАЗОЛИЛ-2)-БЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ СИНЕ-ЗЕЛЕНОГО СВЕЧЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ И ВОДНОЙ СРЕДЕ 1982
  • Красовицкий Б.М.
  • Волков В.Л.
  • Шершуков В.М.
SU1078859A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ 1972
SU327226A1
4-(5-Арилоксазолил-2)производные диметилфталата в качестве органических люминофоров 1977
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Шершуков Виктор Михайлович
SU702015A1
4-Замещенные нафталевого ангидридаВ КАчЕСТВЕ люМиНОфОРОВ и СпОСОбиХ пОлучЕНия 1978
  • Шевченко Эдуард Алексеевич
  • Дистанов Виталий Баламирович
  • Богданова Лидия Ивановна
SU804640A1
1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолин в качестве люминофора сине-зеленого свечения и состав на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена 1985
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Сальвицкая Лия Николаевна
  • Скрипкина Валентина Тихоновна
  • Переяслова Дия Георгиевна
  • Чумак Тамара Владимировна
  • Андреева Лиля Павловна
  • Сердечная Тамара Андреевна
SU1364622A1

Реферат патента 1978 года 2-(4-Дифторметилсульфонилфенил)-5арилоксазолы в качестве люминофоров

Формула изобретения SU 606 859 A1

SU 606 859 A1

Авторы

Красовицкий Борис Мордухович

Шершуков Виктор Михайлович

Переяслова Дия Георгиевна

Скрипкина Валентина Тихоновна

Даты

1978-05-15Публикация

1976-06-16Подача