АЛКОКСИ(АРИЛТЕЛЛУРО)МЕТАНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ В СИНТЕЗЕ ДИМЕТИЛАРИЛТЕЛЛУРОНИЙИОДИДОВ-ИНГИБИТОРОВ КОРРОЗИИ СТАЛИ В СОЛЯНОЙ КИСЛОТЕ Российский патент 1995 года по МПК C07C395/00 C23F11/04 

Описание патента на изобретение RU2032666C1

Изобретение относится к новым теллурорганическим соединениям, а именно к алкокси(арилтеллуро)метанам формулы I
4-RC6H4TeCH2OAlk, где R хлор и Alk метил или R-диметиламиногруппа и Alk-бутил, которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе иодидов формулы
[4-RC6H4Te +(CH3)2] nJ-, где R хлор и n=I или R-диметиламиногруппа и n= 2, являющихся ингибиторами коррозии стали в соляной кислоте.

Известно, что аллилфенилселенид проявляет защитное действие в соляной кислоте [1] а дипропильные производные 0, S, Se, Te в хлорной кислоте, причем наиболее активен дипропилтеллурид [2]
Цель изобретения выявление новых теллурорганических соединений, являющихся полупродуктами для получения эффективных ингибиторов коррозии стали в соляной кислоте.

Она достигается синтезом соединений формулы I реакцией монохлорэфиров с соответствующими арилтеллуромагнийбромидами в тетрагидрофуране. Действие иодистого метила в ацетонитриле на полученные соединения дает диметиларилтеллуронийиодиды.

П р и м е р 1. Метокси(4-хлорфенилтеллуро)метан.

К 0,1 моля 4-хлорфенилтеллуромагнийбромида, полученного из 0,1 моля магния (2,4 г) 0,1 моля 4-хлорбромбензола (19,5 г) и 0,1 моля теллура (12,7 г) в тетрагидрофуране, прибавляют по каплям 0,1 моля монохлордиметилового эфира (8,05 г). Затем реакционную смесь нагревают 1 ч на водяной бане, охлаждают, гидролизуют 10%-ной HCl. Добавляют эфир, промывают эфирный слой 10%-ным раствором NaHCO3, водой до нейтральной реакции среды, сушат Na2SO4. После отгонки растворителя продукт перегоняют в вакууме. Выход 40% (11,3 г), т.кип. 154-156оС/4 мм рт.ст. d420 1,8625, nD20 1,6448. MRД найдено 55,30. МRД вычислено 56,45.

Найдено, С 33,72. Н 3,22. Те 44,80.

С8Н9С10Те.

Вычислено, С 33,81; Н 3,19; Те 44,89.

Спектр ПМР (CDCl3), δ, м. д. 3,202 с (СН3, 3Н), 5,464 с (СН2, 2Н), 7,127-7,547 (С6Н4, 4Н).

П р и м е р 2. Бутокси(4-диметиламинофенилтеллуро)метан.

К 0,1 моля 4-диметиламинофенилтеллуромагнийбромида, полученного из 0,1 моля магния (2,4 г), 0,1 моля 4-бром-N,N-диметиланилина и 0,1 моля теллура (12,7 г) в ТГФ, прибавляют 0,1 моля хлорметилбутилового эфира (12,3 г). Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 1 ч, охлаждают, гидролизуют насыщенным раствором NaHCO3. Добавляют диэтиловый эфир, эфирный раствор промывают водой, сушат Na2SO4. Растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Выход 35% (11,7 г). Т.кип. 202-204/3 мм рт.ст. d420 1,4879, nd20 1,6050. MRД найдено 77,52. MRД вычислено 78,61.

Найдено, С 46,58; Н 6,34; Те 38,22.

С13Н21NOTe.

Вычислено, С 46,62; Н 6,32; Те 38,10.

Спектр ПМР (CDCl3), δ, м. д. 0,841 т (СН3, 3Н), 1,444 м (2 СН2, 4Н0, 2,867 с (2 СН3N, 6Н), 3,366 т (СН2, 2Н), 5,409 с (СН2, 2Н), 6,558-7,532 кВ( С6Н4, 4Н).

П р и м е р 3. Диметил(4-хлорфенил)теллуронийиодид.

Смешивают 0,05 моля (14,2 г) метокси(4-хлорфенилтеллуро)метана с 0,1 моля (14,2 г) иодистого метила в 50 мл ацетонитрила. Оставляют на 0,5 ч при комнатной температуре, нагревают на водяной бане 0,5 ч. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Выход 90% (17,83 г). т.разл. 153-155оС.

Найдено, С 24,32; Н 2,52; Те 32,11.

С8Н10CIJTe.

Вычислено, С 24,26; Н 2,54; Те 32,21.

Спектр ПМР (ДАс, d6), δ, м.д. 2,462 с (2 СН3Те+, 6 Н), 7,622-7,832 кВ (С6Н4, 4Н).

П р и м е р 4. Диметил(4-триметиламмониофенил)теллуронийдииодид.

Смешивают 0,05 моля бутокси(4-диметиламинофенилтеллуро)-метана с 0,1 моля (14,2 г) иодистого метила в 50 мл ацетонитрила. Оставляют на 0,5 ч при комнатной температуре, нагревают на водяной бане 0,5 ч. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетонитрила. Выход 70% (19.13 г). т.разл. 102-104оС.

Найдено, С 24,30; Н 3,43; Те 23,16.

С11Н19J2NTe.

Вычислено, С 24,16; Н 3,50; Те 23,34.

Спектр ПМР (ДАс, d6): δ, м.д, 2,537 с (2 СН3Те 6Н), 3,257 с (3СН3N+, 9Н), 7,787-7,932 кВ (С6Н4, 4Н).

П р и м е р 5. Защитное действие предлагаемых соединений определяли по стандартной методике. Стальные образцы (сталь 08 КП) размером 25х25х2 мм зачищали на тонких шкурках, обезжиривали спиртом и взвешивали на аналитических весах с точностью до 0,0001 г. Затем образцы помещали в эталонный раствор (чистая 1 н. HCl) и одновременно в раствор, содержащий предлагаемый ингибитор. Через 24 ч образцы извлекали, промывали проточной водой, мягким эластиком удаляли продукты коррозии, высушивали и вновь взвешивали.

Скорость коррозии определяли по формуле
ρ где Δm убыль образца в массе, г; S площадь образца, м2; τ время опыта, ч.

Защитное действие определяли по формуле
Z 100%
где ρoиρ скорость коррозии стали в чистой и ингибированной кислоте соответственно. Результаты исследований представлены в таблице.

Как видно из таблицы, диметиларилтеллуронийиодиды обладают более высоким защитным действием в соляной кислоте, чем прототип, причем при меньшей концентрации ингибитора.

Похожие патенты RU2032666C1

название год авторы номер документа
ДИМЕТИЛАРИЛТЕЛЛУРОНИЙИОДИДЫ КАК ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ СТАЛИ В СОЛЯНОЙ КИСЛОТЕ 1991
  • Шеин А.Б.
  • Аитов Р.Г.
  • Белоглазова Н.Н.
  • Недугов А.Н.
  • Павлова Н.Н.
RU2030400C1
ДИ(4-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛ)ДИТЕЛЛУРИД В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ ЕГО ДИЙОДМЕТИЛАТА, ЯВЛЯЮЩЕГОСЯ ИНГИБИТОРОМ КИСЛОТНОЙ КОРРОЗИИ СТАЛИ 1991
  • Недугов А.Н.
  • Павлова Н.Н.
  • Шалимов А.В.
  • Шеин А.Б.
RU2032665C1
1-МЕТОКСИ-1-(2-ХЛОРФЕНИЛСЕЛЕНО)АЛКАНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНУЮ И АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Голенева А.Ф.
  • Прохорова Т.С.
  • Недугов А.Н.
  • Павлова Н.Н.
RU2030399C1
S-(2-ПИРИДИНИЙЭТИЛ)-N-МЕТИЛТИУРОНИЯ ДИЙОДИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РАДИОЗАЩИТНУЮ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Кожевников В.В.
  • Ортенберг Р.Я.
  • Абашев Г.Г.
  • Русских В.С.
RU2030402C1
S-(1-МЕТИЛПИРИДИНИЙ-3-МЕТИЛ)-N,N`-ДИМЕТИЛТИУРОНИЯ ДИЙОДИД, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РАДИОЗАЩИТНУЮ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Кожевников В.В.
  • Ортенберг Р.Я.
  • Абашев Г.Г.
  • Русских В.С.
RU2032670C1
Способ получения дигидрогалогенидов 4,5-ди(2-аминоэтилтио)-1,3-дитиол-2-тионов и 4,5-ди(3-пиридилметилтио)-1,3-дитиол-2-тионов 1989
  • Абашев Георгий Георгиевич
  • Русских Валерий Семенович
  • Шкляева Елена Викторовна
SU1692985A1
Электролит блестящего никелирования 1989
  • Кузнецова Елена Викторовна
  • Щепина Надежда Евгеньевна
SU1693130A1
ЭЛЕКТРОЛИТ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ НИКЕЛЬ-ПОЛИТЕТРАФТОРЭТИЛЕНОВЫХ ПОКРЫТИЙ 1991
  • Тетерина Н.М.
  • Халдеев Г.В.
RU2033482C1
ЗОНД ДЛЯ ИССЛЕДОВАНИЯ ЖЕЛУДОЧНО-КИШЕЧНОГО ТРАКТА 1990
  • Лунегов В.И.
  • Турунцев С.П.
  • Федосин С.Г.
RU2103915C1
Способ получения солей селенопирилия 1991
  • Древко Борис Иванович
  • Фоменко Любовь Афанасьевна
  • Петраков Сергей Николаевич
  • Харченко Валентина Григорьевна
SU1816762A1

Иллюстрации к изобретению RU 2 032 666 C1

Реферат патента 1995 года АЛКОКСИ(АРИЛТЕЛЛУРО)МЕТАНЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ В СИНТЕЗЕ ДИМЕТИЛАРИЛТЕЛЛУРОНИЙИОДИДОВ-ИНГИБИТОРОВ КОРРОЗИИ СТАЛИ В СОЛЯНОЙ КИСЛОТЕ

Использование: в качестве промежуточных продуктов в синтезе ингибиторов коррозии стали в соляной кислоте. Сущность изобретения: продукт - метокси(4 - хлорфенилтеллуро)метан, 4-Cl-C6H4-Fe-CH2-O-CH3 БФ C8H9ClOFe выход 40%, т. кип. 154 - 156°С/ 4 мм рт. ст. Бутокси(4 - диметил - аминофенилтеллуро)метан 4-(CH3)2N-C6H4FeCH2-O-C4H9 БФ C13H21NOFe выход 35% т. кип. 202 - 204°С/3 мм рт. ст. Реагент 1: соответствующий монохлорэфир. Реагент 2: арилтеллуромагнийбромид. Условия реакции: в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране на водяной бане. 1 табл.

Формула изобретения RU 2 032 666 C1

Алкокси(арилтеллуро)метаны общей формулы
4-R-C6H4TeCH2O-AlK,
где R хлор и Alk-метил или R диметиламиногруппа и Alk бутил,
в качестве промежуточных продуктов в синтезе диметиларилтеллуронийиодидов общей формулы

где R хлор;
n=1,
или
R диметиламиногруппа; n=2,
ингибиторов коррозии стали в соляной кислоте.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1995 года RU2032666C1

Kunitsugu Aramaki, Boshoku Gijutsu., 1983, v.32, p.144-148.

RU 2 032 666 C1

Авторы

Недугов А.Н.

Павлова Н.Н.

Шалимов А.В.

Шеин А.Б.

Даты

1995-04-10Публикация

1991-06-28Подача