СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(ЦИКЛОГЕКСИЛТИО)ФТАЛИМИДА Российский патент 1997 года по МПК C07D209/48 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-(циклогексилтио) фталимида формулы (1).

который находит применение в качестве замедлителя преждевременной вулканизации резиновых смесей.

Целью изобретения является упрощение процесса, улучшение качества и увеличение выхода целевого продукта.

Наиболее близким к предложенному является способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы (1) взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. К смеси фтилимида, воды и эмульгатора добавляют водную щелочь, циклогексилсульфенилхлорид и углеводородный растворитель. Выход целевого продукта 95,8-97,9% Содержание основного вещества 98-99%
Недостатком известного способа является использование эмульгатора, который загрязняет отходящую воду, а также недостаточно высокий выход целевого продукта.

Указанные недостатки устраняются предложенным способом получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием сульфенилхлорида с фталимидом в присутствии щелочи, воды или спирта. Процесс ведут в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Пример 1. В реакционную колбу помещают 8 г фталимида, водную или спиртовую щелочь, 20 мл гептана и 0,15 г тетраэтиламмония бромистого, охлаждают до 5-10^oC и при перемешивании прикапывают раствор 8,2 г циклогексилсульфенилхлорида в 40 мл гептана. После прикапывания реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,06 г (92%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 92-93^oС), содержание основного вещества 98%
Как видно из приведенного примера, предложенный способ позволяет значительно упростить процесс.

Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, водную щелочь, 20 мл гептана (или смесь углеводородов (нефрас)), 0,15 г "Alikvat-336Э, охлаждают до 5-10^oC и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гептане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 13,92 г (98%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 93-94^oC) (содержание основного вещества 98%).

Пример 3. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, спиртовую щелочь (MeOH или EtOH), 20 мл гексана (или смесь углеводородов (нефрас)), 0,1 г тетрабутиламмоний бромистого, охлаждают до 0-(-5^oC) и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После полного прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14,1 г (99%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 93-94^oC) (содержание основного вещества 98%).

Пример 4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, помещают 8 г фталимида, раствор щелочи в 50%-ном водном спирте, 20 мл гексана (гептана или смесь углеводородов (нефрас)), 0,15 г тетрабутиламмоний хлористого, охлаждают до 0-(-5^oC) и при перемешивании прикапывают раствор циклогексилсульфенилхлорида в гексане, полученный на стадии б). После окончания прикапывания раствора циклогексилсульфенилхлорида реакционную смесь перемешивают при той же температуре в течение 1 ч. Затем реакционную смесь фильтруют и осадок сушат. Получают 14,0 г (98,5%) N-(циклогексилтио)фталимида в виде бесцветных кристаллов (T_пл 92-94^oC) (содержание основного вещества 98% ).

Как видно из приведенных примеров, предложенный способ позволяет вести процесс без использования эмульгатора и увеличить выход целевого продукта в оптимальных условиях до 99%

Предложен способ получения N-(циклогексилтио)фталимида взаимодействием циклогексилсульфенилхорида с фталимидом в присутствии воды, щелочи. Предпочтительно вести процесс в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Способ получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы

взаимодействием циклогексилсульфенилхлорида с фталимидом в присутствии щелочи, отличающийся тем, что процесс ведут в водной или спиртовой среде в присутствии четвертичной аммониевой соли.