СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(ЦИКЛОГЕКСИЛТИО)ФТАЛИМИДА Российский патент 2001 года по МПК C07D209/48 

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения N-(циклогексилтио)фталимида формулы (I)

который является регулятором процесса вулканизации и находит применение в шинной и резинотехнической промышленности в качестве замедлителя преждевременной вулканизации натуральных и синтетических резиновых смесей.

Известны различные модификации способа получения N-(циклогексилтио)фталимида с использованием в качестве исходных реагентов циклогексилсульфенилхлорида и фталимида /1, 2, 3/.

Согласно способу /1/ целевой продукт получают взаимодействием фталимида с циклогексилсульфенилхлоридом в присутствии водной щелочи, эмульгатора и углеводородного растворителя. По способу /2/ взаимодействие тех же исходных веществ осуществляют без эмульгатора, но в присутствии четвертичной аммониевой соли.

Щелочь же в этих случаях служит акцептором. В аналогичном способе получения /3/ в качестве акцептора используют триэтиламин. Применение в описанных способах нестабильного циклогексилсульфенилхлорида создает трудности в соблюдении технологического режима и приводит к загрязнению целевого продукта хлорсодержащими примесями.

Описаны также способы получения N-(циклогексилтио)фталимид, согласно которым в качестве исходных реагентов используют циклогексилхлорид и фталимид /4/ или фталимид калия /5/. В этом случае осуществляют хлорирование образующегося в качестве промежуточного соединения дициклогексилдисульфида в органическом растворителе. Образующийся конечный продукт содержит остатки хлора, что при последующем использовании снижает прочность резиновых изделий.

Задачей изобретения является разработка способа получения N-(циклогексилтио)фталимида высокого качества и с хорошим выходом в одну стадию.

Поставленная задача решается использованием для получения N-(циклогексилтио)фталимида реакции взаимодействия дициклогексилдисульфида с хлорфталимидом. Реакцию осуществляют в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве катализатора.

Способ осуществляют следующим образом.

К суспензии N-хлорфталимида в органическом растворителе добавляют дициклогексилдисульфид в молярном соотношении и эфират трехфтористого бора. После завершения реакции целевой продукт выделяют из органического слоя. Выход 87 - 93%.

Изобретение поясняется следующим примером.

Пример.

К суспензии 9.05 г (0.05 мол.) N-хлорфталимида в 40 мл толуола добавляют 10.5 г (0.05 мол.) дициклогексидисульфида и 0.1 мл эфирата трехфтористого бора. Реакционную массу перемешивают в течение двух часов при комнатной температуре, затем органический слой отделяют, сушат над сульфатом магния. Толуол отгоняют, продукт промывают петролейным эфиром. После перекристаллизации из петролейного эфира т.пл. 93^oC. Выход - 90%.

Литература
1. Патент США N 4377700, 1983.

2. Патент РФ N 2091371, кл. C 07 D 209/48, 1993.

3. Патент Ирландии N 30275.

4. Патент РФ N 2091372, кл. C 07 D 209/48, 1995.

5. Патент РФ N 2034836, кл. C 07 D 209/48, 1993.

Настоящее изобретение относится к способу получения N-(цикогексилтио)фталимида посредством взаимодействия дициклогексилсульфида с хлорфталимидом, в присутствии эфирата трехфтористого бора в качестве катализатора. Результатом данного изобретения является получение продукта высокого качества и с хорошим выходом в одну стадию.

Способ получения N-(цикллогексилтио)фталимида формулы

отличающийся тем, что осуществляют реакцию взаимодействия N-хлорфталимида с дициклогексилдисульфидом в органическом растворителе, при этом в качестве катализатора используют эфират трехфтористого бора.