СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИЗОПРОПИЛ(1Н)БЕНЗ-2,1,3-ТИАДИАЗИНОН-4-ДИОКСИДА-2,2 Российский патент 2000 года по МПК C07D285/16 

Изобретение относится к способу получения 3-изопропил(1H)бенз-2,1,3-тиадиазинон-4-диоксида-2,2, применяемого в сельском хозяйстве в качестве гербицида для борьбы с сорной растительностью в посевах зерновых, сои, кукурузы, риса и ряда других культур.

Известен способ получения 3-изопропил(1H)бенз-2,1,3-тиадиазинон-4-диоксида-2,2 внутримолекулярной циклизацией N-(2-карбметоксифенил)-N'-изопропилсульфонилдиамида (I) едким натром в метаноле или метилатом натрия при температурах 60-80^oC. Выход составляет 83-88% (SU 514571, 1976).

Проведение вышеописанной циклизации в водно-спиртовой среде может приводить к снижению выхода целевого продукта (до 40%) из-за гидролиза сложноэфирной группировки в (I) с образованием карбоксильной группы, не способной циклизоваться в щелочной среде (DE 1542836, 1971; DE 2105687, 1981).

Для получения стабильно высокого выхода 3-иэопропил(1H)бенз-2,1,3-тиадиазинон-4-диоксида-2,2 предлагается способ его синтеза из диамида (I) в безводной среде диметилформамида или диметилсульфоксида с щелочным агентом, который представляет собой смесь едкого кали и едкого натра, где содержание едкого натра может изменяться от 0 до 25%. Соотношение диамида (I) и щелочного агента составляет 1:(0,5-0,6) (вес), процесс проводят при температурах 80-100^oC в течение 0,5-1 ч.

Техническим результатом изобретения является стабильный выход целевого продукта на уровне 94-98%.

Сущность предлагаемого изобретения иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В 50 мл диметилформамида загружают 10,0 г диамида (I) (0,037 м), 5,0 г едкого кали (0,088 м) и перемешивают при температуре 80^oC в течение 30 мин. Затем растворитель отгоняют, остаток обрабатывают 100 мл воды и подкисляют 16 мл 20% соляной кислоты до pH=1. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Получают 8,4 г продукта, выход 95% от теории. Т.пл.=137-138^oC. Здесь и далее депрессии с эталоном не имеет.

Пример 2. В 50 мл диметилформамида загружают 10,0 г диамида (I) (0,037 м), 4 г едкого кали (0,07 м) и 1 г едкого натра (0,025 м) и перемешивают при температуре 90^oC в течение 1 ч. Затем растворитель отгоняют, остаток обрабатывают 100 мл воды и подкисляют 16 мл 20% соляной кислоты до pH=1. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Получают 8,6 г продукта, выход 97%. Т.пл.=137-139^oC.

Пример 3. В 50 мл диметилсульфоксида загружают 10,0 г диамида (I) (0,037 м), 4 г едкого кали (0,07 м) и перемешивают при температуре 85^oC в течение 45 мин. Затем растворитель отгоняют, остаток обрабатывают 100 мл воды и подкисляют 16 мл 20% соляной кислоты до pH=1. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Получают 8,35 г продукта, выход 94%. Т.пл.=137-138^oC.

Пример 4. В 50 мл диметилсульфоксида загружают 10,0 г диамида (I) (0,037 м), 4 г едкого кали (0,07 м) и 1 г едкого натра (0,025 м) и перемешивают при температуре 100^oC в течение 1 ч. Затем растворитель отгоняют, остаток обрабатывают 100 мл воды и подкисляют 16 мл 20% соляной кислоты до pH=1. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат. Получают 8,7 г продукта, выход 98%. Т.пл.=138-139^oC.

Источники информации
1. Пат. СССР N 514571, C 07 D, 285/14, 1974.

2. Пат. ФРГ N 1542836, A 01 N 9/16, 1971.

3. Пат. ФРГ DE 2105687, C2, C 07 D, 285/16.

Описывается способ получения 3-изопропил(1Н)бенз-2,1,3-тиадиазинон-4-диоксида-2,2 путем внутримолекулярной циклизации N-(2-карбметоксифенил)-N'-изопропилсульфонилдиамида (I) с щелочным агентом, при этом реакцию проводят в безводной среде диметилформамида или диметилсульфоксида и в качестве щелочного агента используют смесь едкого кали и едкого натра. Технический результат - повышение выхода целевого продукта. 2 з.п. ф-лы.

1. Способ получения 3-изопропил(1Н)бенз-2,1,3-тиадиазинон-4-диоксида-2,2, осуществляемый внутримолекулярной циклизацией N-(2-карбметоксифенил)-N'-изопропилсульфонилдиамида (I) с щелочным агентом, отличающийся тем, что реакцию проводят в безводной среде диметилформамида или диметилсульфоксида и в качестве щелочного агента используют смесь едкого кали и едкого натра. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соотношение N-(2-карбметоксифенил)-N'-изопропилсульфонилдиамида (I) и щелочного агента составляет 1 : (0,5-0,6) (по весу). 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют смесь едкого кали и едкого натра, в которой содержание едкого натра находится в пределах 0 - 25%.