ВЫСОКОМЕЧЕННЫЙ ТРИТИЕМ N-МЕТИЛ-N-2-ПРОПИНИЛБЕНЗИЛАМИН Российский патент 2003 года по МПК C07B59/00 C07C211/27 

Изобретение относится к органической химии и может найти применение в биологии и в медицине.

Известен N-метил-N-2-пропинилбензиламин формулы I:

Данное соединение, получившее наименование "паргилин", является одним из сильнейших антигипертензивных препаратов (Y.Mitchell//Experientia. V.28, Р. 298).

Однако меченный тритием аналог данного физиологически активного соединения не описан.

Техническим результатом, достигаемым при реализации настоящего изобретения, является расширение ассортимента меченных тритием аналогов физиологически активных соединений.

Указанный технический результат достигается тем, что получен новый высокомеченный тритием N-метил-N-2-пропинилбензиламин формулы I.

Ниже приведен пример реализации изобретения.

Пример. В реакционную ампулу помещали 10 мг 5%-ный Pd/BaSO₄, выдерживали в атмосфере трития 30 мин, затем вакуумировали до давления 0,1 Па, вносили в ампулу 5 мг паргилина и перегоняли в нее раствор 3 Ки тритиевой воды в 300 мкл диоксана и 20 мкл триэтиламина. Тритиевую воду готовили непосредственно перед опытом восстановлением 30 мг окиси палладия в смеси 300 мкл диоксана и 20 мкл триэтиламина газообразным тритием при комнатной температуре 12 ч при перемешивании (после этой реакции смесь замораживали жидким азотом и тритий удаляли вакуумированием при давлении 0,1 Па). Реакцию с тритиевой водой вели при комнатной температуре при перемешивании 21 ч. Затем ампулу замораживали жидким азотом, вакумировали и перегоняли тритиевую воду и растворитель в специальный приемник. К остатку прибавляли 3 мл метанола, раствор отфильтровывали, катализатор промывали метанолом (3х3 мл). После удаления лабильного трития многократным упариванием с метанолом (5х1 мл) искомый продукт выделяли хроматографическими методами. ВЭЖХ осуществляли на колонке 10х250 мм, Silasorb C₁₈, 13 мкм, в системе метанол-50 мМ дигидрофосфат аммония (25: 75) (рН 2,8), скорость элюента - 2,0 мл/мин, время удерживания - 27,15 мин, затем на колонке 4х150 мм, Kromasil l00C₁₈, 7 мкм, в системе метанол-50 мМ дигидрофосфат аммония (15:85) (рН 2,8), скорость элюента - 0,8 мл/мин, время удерживания - 10,79 мин. Выход меченого препарата - 5%, а молярная радиоактивность - 0,54 Ки/ммоль.

Таким образом получен новый высокомеченный тритием аналог физиологически активного соединения.

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием N-метил-N-2-пропинилбензиламину - аналогу физиологически активного соединения, формулы I

который является одним из сильнейших антигипертензивных соединений. Новое соединение получают обработкой соединения формулы I раствором тритиевой воды в диоксане и триэтиламине в атмосфере трития в присутствии Pd/BaSO₄ при комнатной температуре.

Высокомеченный тритием N-метил-N-2-пропинилбензиламин формулы I