ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА И ИНСЕКТИЦИДЫ, ВКЛЮЧАЮЩИЕ ИХ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА Российский патент 2011 года по МПК C07D215/22 C07D215/36 A01N25/04 A01N25/12 A01N25/14 A01N43/42 A01P7/04 

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА СВЯЗАННУЮ ЗАЯВКУ

В данной заявке на патент испрашивается приоритет Заявки на патент Японии № 228337/2004 (дата подачи: 4 августа 2004 года). Описание Заявки на патент Японии № 228337/2004 полностью введено в настоящее описании в виде ссылки.

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к производным хинолина и сельскохозяйственным и садовым инсектицидам, включающим данные соединения в качестве активного ингредиента.

Уровень техники

На сегодняшний день разработано большое количество различных соединений, обладающих пестицидной активностью. Например, в WO 98/055460 описываются производные хинолина, обладающие фунгицидной активностью, однако инсектицидная активность данных производных не раскрыта. В Заявке на патент Японии № 2633377 и в Патенте США № 4168311 описываются производные хинолина, обладающие инсектицидной активностью. Соединения, описанные в указанных публикациях, отличаются от производных хинолина, представленных формулой (I), которые будут описаны ниже, структурой заместителя в положении 6 хинолина. Что касается сельскохозяйственных инсектицидов и инсектицидов для применения в садоводстве, можно сказать, что вследствие проблем, связанных, например, с наличием видов насекомых, которые обладают низкой чувствительностью к данным соединениям или их численность трудно поддается контролю, разработка новых сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, обладающих прекрасной инсектицидной активностью, все еще востребована.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Заявители настоящего изобретения установили, что новые производные хинолина, представленные формулой (I), обладают значительной инсектицидной активностью. Настоящее изобретение основано на этом открытии.

Соответственно предметом настоящего изобретения является предоставление новых производных хинолина, обладающих значительной инсектицидной активностью, и предоставление инсектицидов для сельского хозяйства и садоводства, включающих указанный активный ингредиент, которые обладают гарантированным эффектом и являются безопасными.

В соответствии с первым аспектом настоящего изобретения предоставлено производное хинолина. Данное производное представляет собой соединение формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для садоводства кислотно-аддитивную соль:

где

R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

COR₄, где R₄ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

необязательно замещенный C_1-4 алкилтио,

OR₅, где R₅ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу, или

NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил или

необязательно замещенный фенил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-4 алкенил или

необязательно замещенный C_1-4 алкокси,

где в R₁, R₂, и R₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C_1-4 алкилокси; C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси; C_1-4 алкилоксикарбонил; нитро; циано; формил; трифторметил; трифторметокси; ацетил; ацетилокси; C_1-4 алкил, при условии, что данный C_1-4 алкил не является заместителем для алкильной группы; и C_3-6 циклоалкил необязательно замещен атомом галогена,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂, и X₃ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

атом галогена,

C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена,

нитро или

циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода,

W₁ представляет собой атом азота или C-Y₁,

W₂ представляет собой атом азота или C-Y₂,

W₃ представляет собой атом азота или C-Y₃,

при условии, что когда W₁ представляет собой атом азота, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₂ и C-Y₃ соответственно; когда W₂ представляет собой атом азота, W₁ и W₃ представляют собой C-Y₁ и C-Y₃ соответственно; и когда W₃ представляет собой атом азота, W₁ и W₂ представляют собой C-Y₁ и C-Y₂ соответственно,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A или B,

при условии, что W₁, W₂, и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃, соответственно, и когда Z представляет собой связь, метилен, необязательно замещенный одной или двумя метильными группами, или атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой A,

где A выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B выбран из группы, включающей атом галогена, С_1-4 алкил, С_1-4алкилокси, нитро и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, и Y₅ могут вместе представлять собой

-O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-S-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена, или

-(CH₂)_n-, необязательно замещенный атомом галогена, где n равно 1, 2 или 3,

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O- или CO, и

Q представляет собой C_1-4 алкилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена; -(CH₂)_р-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-, где R₁₀, R₁₁ и атом углерода, к которому они присоединены, вместе представляют собой C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена, и p и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 3; или C_2-4 алкенилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена.

В соответствии со вторым аспектом настоящего изобретения предоставлен сельскохозяйственный или садоводческий инсектицид. Данный инсектицид включает в качестве активного ингредиента производное хинолина формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемую или приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль.

В соответствии с третьим аспектом настоящего изобретения предоставлен сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид. Данный инсектицид включает в качестве активного ингредиента соединение формулы (Ia) или его сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль:

где

R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

COR₄, где R₄ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

необязательно замещенный C_1-4 алкилтио,

OR₅, где R₅ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу, или

NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил, или

необязательно замещенный фенил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

или необязательно замещенную гетероциклическую группу,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-4 алкенил или

необязательно замещенный C_1-4 алкокси,

где в R₁, R₂ и R₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C_1-4 алкилокси; C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси; C_1-4 алкилоксикарбонил; нитро; циано; формил; трифторметил; трифторметокси; ацетил; ацетилокси; C_1-4 алкил, при условии, что данный C_1-4 алкил не является заместителем для алкильной группы; и C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂, и X₃ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

атом галогена,

C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена,

нитро или

циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода,

W₁₁ представляет собой атом азота или C-Y₁₁,

W₁₂ представляет собой атом азота или C-Y₁₂,

W₁₃ представляет собой атом азота или C-Y₁₃,

при условии, что, когда W₁₁ представляет собой атом азота, W₁₂ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₂ и C-Y₁₃ соответственно; когда W₂ представляет собой атом азота, W₁₁ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁ и C-Y₁₃ соответственно; и когда W₁₃ представляет собой атом азота, W₁₁ и W₁₂ представляют собой C-Y₁₁ и C-Y₁₂ соответственно,

Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A или B,

где A выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенил, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилокси, замещенный одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_2-8 алкенилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ вместе могут представлять собой

-O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена,

-S-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена,

-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена или

-(CH₂)_n-, необязательно замещенный атомом галогена, где n равно 1, 2 или 3,

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O- или CO, и

Q представляет собой C_1-4 алкилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена; -(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-, где R₁₀, R₁₁ и атом углерода, к которому они присоединены, вместе представляют собой C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена, и p и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 3; или C_2-4 алкенилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано, или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена.

Производное хинолина согласно настоящему изобретению обладает прекрасным контролирующим действием в отношении численности сельскохозяйственных вредителей и вредителей садов и, таким образом, может применяться в качестве сельскохозяйственных и садоводческих инсектицидов.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Соединения, представленные формулой (I) и формулой (Ia)

Термин «галоген», когда используется в настоящем описании, означает атом фтора, хлора, брома или йода, предпочтительно атом фтора или хлора.

Термин «атом щелочного металла», обозначенный R₁, включает натрий и калий.

Термин «атом щелочно-земельного металла», обозначенный R₁, включает кальций или магний.

C_1-18 алкил, обозначенный R₁, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ или R₈, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи, предпочтительно представляет собой C_1-10 алкил, более предпочтительно C_1-4 алкил. C_1-18 алкильная группа может быть замещенной. В этом случае заместители включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилоксикарбонил, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена. Их предпочтительные примеры включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилоксикарбонил, циано, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена. Заместитель в R₁ более предпочтительно представляет собой C_1-4алкилокси-C_1-4алкилокси или C_1-4алкилоксикарбонил. Заместитель в R₃ более предпочтительно представляет собой атом галогена или ацетилокси. Заместитель в R₄ более предпочтительно представляет собой C_1-4 алкилокси или ацетилокси. Заместитель в R₅ более предпочтительно представляет собой атом галогена или C_1-4 алкилокси. Заместитель в R₆, R₇, или R₈ более предпочтительно представляет собой атом галогена, C_1-4 алкилокси, или ацетилокси.

Конкретные примеры C_1-18 алкила, представленного как R₁, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇, или R₈ включают метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, (2- или 3-метил)бутил, 2,3-диметилпропил, н-гексил, (2,3- или 4-метил)пентил, (2,3-, 2,4- или 3,4-диметил)бутил, 2,3,4-триметилпропил, н-гептил, н-октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил, октадецил, хлорметил, трихлорметил, трифторметил, (1- или 2-)хлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, 2-трифторметоксиэтил, цианометил, 2-цианоэтил, циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, 1-метилциклопропилметил, 2-(1-метилциклопропил)этил, 3-(1-метилциклопропил)пропил, 2,2-диметилциклопропилметил, 2-(2,2-диметилциклопропил)этил, 3-(2,2-диметилциклопропил)пропил, 2,2-дихлорциклопропилметил, 2-(2,2-дихлорциклопропил)этил, 3-(2,2-дихлорциклопропил)пропил, 2,2-дифторциклопропилметил, 2-(2,2-дифторциклопропил)этил или 3-(2,2-дифторциклопропил)пропил.

C_1-4 алкил, представленный R₂, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_1-4 алкильная группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена или циано.

Конкретные примеры C_1-4 алкила, представленного R₂, включают метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, хлорметил, трихлорметил, трифторметил, (1- или 2-)хлорэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил, 2-трифторметоксиэтил, цианометил или 2-цианоэтил.

C_2-18 алкенил, обозначенный с помощью R₁, R₄, R₅, или R₈, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи и предпочтительно представляет собой C_2-10 алкенил, более предпочтительно C_2-4 алкенил. C_2-18 алкенильная группа может быть замещенной, и примеры заместителя включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена. Заместитель в R₄ или R₅ предпочтительно представляет собой атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил или ацетилокси. Заместитель в R₁, R₄, R₅ или R₈ более предпочтительно представляет собой атом галогена.

Конкретные примеры C_2-18 алкенила, представленного как R₁, R₄, R₅, или R₈, включают винил, (1- или 2-)пропенил, (1-, 2- или 3-)бутенил, (1-, 2-, 3- или 4-)пентенил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)гексенил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)гептенил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или

7-)октенил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)ноненил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-)деценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- или 10-)ундеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10- или

11-)додеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- или 12-)тридеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12- или 13-)тетрадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-,

11-, 12-, 13- или 14-)пентадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14- или

15-)гексадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15- или 16-)гептадеценил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16- или

17-)октадеценил, 1-метилвинил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-фторвинил, 2-хлорвинил, 2,2-дифторвинил, 2,2-дихлорвинил или 2-трифторметоксивинил.

C_2-4 алкенил, представленный как R₃, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_2-4 алкенильная группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена.

C_2-18 алкинил, представленный как R₁, R₄, R₅, или R₈, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи, предпочтительно представляет собой C_2-10 алкинил, более предпочтительно C_2-4 алкинил. C_2-18 алкинильная группа может быть замещенной, и примеры заместителя включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры C_2-18 алкинила, обозначенного с помощью R₁, R₄, R₅ или R₈, включают этинил, (1- или 2-)пропинил, (1-, 2- или 3-)бутинил, (1-, 2-, 3- или

4-)пентинил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)гексинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)гептинил, (1-, 2-, 3-,

4-, 5-, 6- или 7-)октинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)нонинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-)децинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- или 10-)ундецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,

7-, 8-, 9-, 10- или 11-)додецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11- или 12-)тридецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12- или 13-)тетрадецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,

7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- или 14-)пентадецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-,

11-, 12-, 13-, 14- или 15-)гексадецинил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15- или 16-)гептадецинил или (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16- или 17-)октадецинил.

C_3-10 циклоалкил, обозначенный как R₁, R₄, R₅ или R₈, предпочтительно представляет собой C_3-6 циклоалкил. C_3-10 циклоалкильная группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси, C_1-4 алкил, или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена или C_1-4 алкил.

Конкретные примеры C_3-10 циклоалкила, обозначенного как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил, циклодецил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 1-метил-2-этилциклопропил, 2-хлорциклопропил, 2-фторциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 1-метил-2-хлорциклопропил, 1-метил-2-фторциклопропил, 1-метил-2,2-диметилциклопропил, 1-метил-2,2-дихлорциклопропил, 1-метил-2,2-дифторциклопропил, 1-метилциклобутил, 2-метилциклобутил, 2-хлорциклобутил, 2-фторциклобутил, 2,2-диметилциклобутил, 2,2-дихлорциклобутил, 2,2-дифторциклобутил, 1-метилциклопентил, 2- метилциклопентил, 3-метилциклопентил, 3-хлорциклопентил, 3-фторциклопентил, 3,3-диметилциклопентил, 3,3-дихлорциклопентил, 3,3-дифторциклопентил, 1-метилциклогексил, или 2,2-диметилциклогексил.

Предпочтительно, фенил-низший алкил, обозначенный как R₁, R₄, R₅ или R₈, представляет собой замещенный фенилом C_1-4 алкил. Фенильная группа в замещенной фенилом низшей алкильной группе может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры фенил-низшего алкила, представленного как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают бензил, (1- или 2-)фенилэтил, (1-, 2- или 3-)фенилпропил, (1-, 2-, 3- или

4-)фенилбутил.

Предпочтительно, фенокси-низший алкил, обозначенный как R₁, R₄, R₅ или R₈, представляет собой замещенный фенокси C_1-4 алкил. В этом случае фенильная группа в фенокси-замещенной низшей алкильной группе может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси, или C_3-6 циклоалкил необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры фенокси-низшего алкила, представленного как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают феноксиметил, (1- или 2-)феноксиэтил, (1-, 2- или 3-)феноксипропил, или (1-, 2-, 3- или 4-)феноксибутил. Фенильная группа может быть замещенной, и предпочтительные заместители включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, или ацетилокси.

Фенил, представленный как R₁, R₄, R₅, R₆, R₇ или R₈, может быть замещенным, и предпочтительные заместители включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена.

Гетероциклическая группа, обозначенная как R₁, R₄, R₅ или R₈, предпочтительно представляет собой пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое или ароматическое кольцо, содержащее один атом S, O или N в качестве гетероатома, пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое или ароматическое кольцо, содержащее два атома N в качестве гетероатома, пяти- или шестичленное насыщенное гетероциклическое или ароматическое кольцо, содержащее атом O или S и один атом N в качестве гетероатомов, более предпочтительно - циклическую группу, выбранную из группы, включающей тиенил, фурил, пирролил, имидазолил, пиразолил, изотиазолил, изоксазолил, тиазолил, оксазолил, пиридил и пиримидинил. Гетероциклическая группа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена.

Конкретные примеры гетероциклической группы, обозначенной как R₁, R₄, R₅ или R₈, включают (2- или 3-)тиенил, (2- или 3-)фурил, (1-, 2- или 3-)пирролил, (1- или

2-)имидазолил, (1-, 3-, 4- или 5-)пиразолил, (3-, 4- или 5-)изотиазолил, (3-, 4- или

5-)изоксазолил, (2-, 4- или 5-)тиазолил, (2-, 4- или 5-)оксазолил, (2-, 3- или 4-)пиридил, или (2-, 4-, 5- или 6-)пиримидинил.

C_1-4 алкилтио, обозначенный как R₄, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_1-4 алкилтиогруппа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси, или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена.

C_1-4 алкокси, представленный как R₃, может иметь прямую или разветвленную конфигурацию цепи. C_1-4 алкоксигруппа может быть замещенной, и примеры заместителей включают атом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро, циано, формил, трифторметокси, ацетил, ацетилокси или C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно атом галогена.

Конкретные примеры C_1-4 алкила, необязательно замещенного атомом галогена и представленного как X₁, X₂, и X₃, включают метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторэтил, трихлорэтил, тетрафторэтил или тетрахлорэтил, предпочтительно метил, этил, трифторметил, трихлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторэтил, трихлорэтил, пентафторэтил или пентахлорэтил, более предпочтительно метил, этил, трифторметил или дифторметил.

Конкретные примеры C_1-4 алкилокси, необязательно замещенного атомом галогена и представленного как X₁, X₂ и X₃, включают метокси, этокси, н-пропилокси, н-бутилокси, изо-пропилокси, изо-бутилокси, втор-бутилокси, трет-бутилокси, трифторметокси, трихлорметокси, дифторметокси, дихлорметокси, трифторэтокси, трихлорэтокси, пентафторэтокси или пентахлорэтокси, предпочтительно метокси, этокси, трифторметокси, трихлорметокси, дифторметокси, дихлорметокси, трифторэтокси, трихлорэтокси, пентафторэтокси или пентахлорэтокси, более предпочтительно метокси, этокси, трифторметокси, или дифторметокси.

Конкретные примеры C_1-4 алкилтио, необязательно замещенного атомом галогена и представленного как X₁, X₂, и X₃, включают метилтио, этилтио, н-пропилтио, н-бутилтио, изо-пропилтио, изо-бутилтио, втор-бутилтио, трет-бутилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, дифторметилтио, дихлорметилтио, трифторэтилтио, трихлорэтилтио, пентафторэтилтио или пентахлорэтилтио, предпочтительно метилтио, этилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, дифторметилтио, дихлорметилтио, трифторэтилтио, трихлорэтилтио, тетрафторэтилтио или тетрахлорэтилтио, более предпочтительно метилтио, этилтио, трифторметилтио или дифторметилтио.

Конкретные примеры C_1-4 алкилоксикарбонила, необязательно замещенного атомом галогена и представленного как X₁, X₂ и X₃, включают метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропилоксикарбонил, н-бутилоксикарбонил, изо-пропилоксикарбонил, изо-бутилоксикарбонил, втор-бутилоксикарбонил, трет-бутилоксикарбонил, трифторметоксикарбонил, трихлорметоксикарбонил, дифторметоксикарбонил, дихлорметоксикарбонил, трифторэтоксикарбонил, трихлорэтоксикарбонил, тетрафторэтоксикарбонил, тетрахлорэтоксикарбонил, пентафторэтоксикарбонил или пентахлорэтоксикарбонил, предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил, трифторметоксикарбонил, трихлорметоксикарбонил, дифторметоксикарбонил, дихлорметоксикарбонил, трифторэтоксикарбонил, трихлорэтоксикарбонил, пентафторэтоксикарбонил или пентахлорэтоксикарбонил, более предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил, трифторметоксикарбонил или дифторметоксикарбонил.

Предпочтительно, W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, и предпочтительно W₁₁, W₁₂ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁, C-Y₁₂ и C-Y₁₃ соответственно.

C_1-8 алкил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или как Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, замещен одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. C_1-8 алкильная группа предпочтительно замещена одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, более предпочтительно одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_1-8 алкила включают хлорметил, (1- или 2-)хлорэтил, (1-, 2- или 3-)хлор-н-пропил, (1-, 2-, 3- или 4-)хлор-н-бутил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)хлор-н-пентил, (1-, 2-, 3-,

4-, 5- или 6-)хлор-н-гексил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)хлор-н-гептил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)хлор-н-октил, фторметил, (1- или 2-)фторэтил, (1-, 2- или 3-)фтор-н-пропил, (1-, 2-, 3- или 4-)фтор-н-бутил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)фтор-н-пентил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или

6-)фтор-н-гексил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)фтор-н-гептил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или

8-)фтор-н-октил, дихлорметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, трихлорэтил, трифторэтил, пентахлорэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трихлорпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2,3,3-тетрахлорпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, дитрифторметилметил, 2,2-дитрифторметилэтил, гептафторизопропил, нонафторизобутил, хлорметоксиметил, (1- или 2-)хлорметоксиэтил, (1-, 2- или

3-)хлорметокси-н-пропил, (1-, 2-, 3- или 4-)хлорметокси-н-бутил, (1-, 2-, 3-, 4- или

5-)хлорметокси-н-пентил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)хлорметокси-н-гексил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)хлорметокси-н-гептил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)хлорметокси-н-октил, фторметоксиметил, (1- или 2-)фторметоксиэтил, (1-, 2- или 3-)фторметокси-н-пропил, (1-, 2-, 3- или 4-)фторметокси-н-бутил, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)фторметокси-н-пентил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)фторметокси-н-гексил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)фторметокси-н-гептил, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)фторметокси-н-октил, дихлорметоксиметил, дифторметоксиметил, трихлорметоксиметил, трифторметоксиметил, трихлорметоксиэтил, трифторметоксиэтил, пентахлорэтоксиметил, пентафторэтоксиметил, пентахлорэтоксиэтил, пентафторэтоксиэтил, 3,3,3-трихлорпропилоксиметил, 3,3,3-трифторпропилоксиметил, 3,3,3-трихлорпропилоксиэтил, 3,3,3-трифторпропилоксиэтил, 2,2,3,3-тетрахлорпропилоксиметил, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметил или трифторметокси-1,1,2-трифторэтил, предпочтительно хлорметил, (1- или 2-)хлорэтил, (1-, 2- или 3-)хлор-н-пропил, фторметил, (1- или 2-)фторэтил, (1-, 2- или 3-)фтор-н-пропил, дихлорметил, дифторметил, трихлорметил, трифторметил, трихлорэтил, трифторэтил, пентахлорэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трихлорпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2,3,3-тетрахлорпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, дитрифторметилметил, 2,2-дитрифторметилэтил, гептафтор-изо-пропил, хлорметоксиметил, (1- или 2-)хлорметоксиэтил, (1-, 2- или 3-)-хлорметокси-н-пропил, (1-, 2-, 3- или 4-)хлорметокси-н-бутил, фторметоксиметил, (1- или 2-)фторметоксиэтил, (1-, 2- или 3-)-фторметокси-н-пропил, (1-, 2-, 3- или 4-)фторметокси-н-бутил, дихлорметоксиметил, дифторметоксиметил, трихлорметоксиметил, трифторметоксиметил, трихлорметоксиэтил, трифторметоксиэтил, пентахлорэтоксиметил, пентафторэтоксиметил, пентахлорэтоксиэтил, пентафторэтоксиэтил, 3,3,3-трихлорпропилоксиметил, 3,3,3-трифторпропилоксиметил, 3,3,3-трихлорпропилоксиэтил, 3,3,3-трифторпропилоксиэтил, 2,2,3,3-тетрахлорпропилоксиметил, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметил или трифторметокси-1,1,2-трифторэтил, более предпочтительно трифторметил, трифторэтил, тетрафторэтил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, трифторметоксиэтил, пентафторэтоксиметил, пентафторэтоксиэтил, 3,3,3-трифторпропилоксиметил, 3,3,3-трифторпропилоксиэтил, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметил или трифторметокси-1,2,2-трифторэтил.

C_2-8 алкенил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, и Y₅ или как Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, и Y₁₅, является замещенным одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилоксигруппы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилоксигруппы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, предпочтительно замещен одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_2-8 алкенила включают 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропенил.

C_1-8 алкилокси, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄, и Y₁₅, является замещенным одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атом галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными. Указанная C_1-8 алкилокси-группа предпочтительно является замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными. В одном варианте осуществления настоящего изобретения указанная C_1-8 алкилокси-группа является замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_1-8 алкилокси включают хлорметилокси, (1- или 2-)хлорэтилокси, (1-, 2- или 3-)хлор-н-пропилокси, (1-, 2-, 3- или 4-)хлор-н-бутилокси, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)хлор-н-пентилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)хлор-н-гексилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)хлор-н-гептилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)-хлор-н-октилокси, фторметилокси, (1- или 2-)фторэтилокси, (1-, 2- или 3-)-фтор-н-пропилокси, (1-, 2-, 3- или 4-)фтор-н-бутилокси, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)фтор-н-пентилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)фтор-н-гексилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)фтор-н-гептилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)фтор-н-октилокси, дихлорметилокси, дифторметилокси, трихлорметилокси, трифторметилокси, трихлорэтилокси, трифторэтилокси, пентахлорэтилокси, пентафторэтилокси, 3,3,3-трихлорпропилокси, 3,3,3-трифторпропилокси, 2,2,3,3-тетрахлорпропилокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилокси, дитрифторметилметилокси, 2,2-дитрифторметилэтилокси, гептафтор-изо-пропилокси, нонафторизобутилокси, хлорметоксиметокси, (1- или 2-)хлорметоксиметокси, (1-, 2- или 3-)хлорметокси-н-пропилокси, (1-, 2-, 3- или 4-)хлорметокси-н-бутилокси, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)хлорметокси-н-пентилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)хлорметокси-н-гексилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)-хлорметокси-н-гептилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)-хлорметокси-н-октилокси, фторметоксиметокси, (1- или 2-)-фторметоксиэтокси, (1-, 2-или 3-)фторметокси-н-пропилокси, (1-, 2-, 3- или

4-)фторметокси-н-бутилокси, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)фторметокси-н-пентилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)фторметокси-н-гексилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)фторметокси-н-гептилокси, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)-фторметокси-н-октилокси, дихлорметоксиметокси, дифторметоксиметокси, трихлорметоксиметокси, трифторметоксиметокси, трихлорметоксиэтокси, трифторметоксиэтокси, пентахлорэтоксиметокси, пентафторэтоксиметокси, пентахлорэтоксиэтокси, пентафторэтоксиэтокси, 3,3,3-трихлорпропилоксиметокси, 3,3,3-трифторпропилоксиметокси, 3,3,3-трихлорпропилоксиэтокси, 3,3,3-трифторпропилоксиэтокси, 2,2,3,3-тетрахлорпропилоксиметокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметокси, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропилокси-1,2,2-трифторэтокси, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропилокси-1,1,2-трифторэтокси или трифторметокси-1,1,2-трифторэтокси, предпочтительно хлорметилокси, (1- или

2-)хлорэтилокси, (1-, 2- или 3-)хлор-н-пропилокси, фторметилокси, (1- или

2-)фторэтилокси, (1-, 2- или 3-)фтор-н-пропилокси, дихлорметилокси, дифторметилокси, трихлорметилокси, трифторметилокси, трихлорэтилокси, трифторэтилокси, пентахлорэтилокси, пентафторэтилокси, 3,3,3-трихлорпропилокси, 3,3,3-трифторпропилокси, 2,2,3,3-тетрахлорпропилокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилокси, дитрифторметилметилокси, 2,2-дитрифторметилэтилокси, гептафтор-изо-пропилокси, хлорметоксиметокси, (1- или 2-)хлорметоксиэтокси, (1-, 2- или 3-)-хлорметокси-н-пропилокси, (1-, 2-, 3- или 4-)хлорметокси-н-бутилокси, фторметоксиметокси, (1- или

2-)фторметоксиэтокси, (1-, 2- или 3-)-фторметокси-н-пропилокси, (1-, 2-, 3- или

4-)фторметокси-н-бутилокси, дихлорметоксиметокси, дифторметоксиметокси, трихлорметоксиметокси, трифторметоксиметокси, трихлорметоксиэтокси, трифторметоксиэтокси, пентахлорэтоксиметокси, пентафторэтоксиметокси, пентахлорэтоксиэтокси, пентафторэтоксиэтокси, 3,3,3-трихлорпропилоксиметокси, 3,3,3-трифторпропилоксиметокси, 3,3,3-трихлорпропилоксиэтокси, 3,3,3-трифторпропилоксиэтокси, 2,2,3,3-тетрахлорпропилоксиметокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметокси, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропилокси-1,2,2-трифторэтокси, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропилокси-1,1,2-трифторэтокси или трифторметокси-1,1,2-трифторэтокси, более предпочтительно трифторметилокси, трифторэтилокси, пентафторэтилокси, 3,3,3-трифторпропилокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилокси, дифторметоксиметокси, трифторметоксиметокси, трифторметоксиэтокси, пентафторэтоксиметокси, пентафторэтоксиэтокси, 3,3,3-трифторпропилоксиметокси, 3,3,3-трифторпропилоксиэтокси, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметокси, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропилокси-1,2,2-трифторэтокси, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропилокси-1,1,2-трифторэтокси или трифторметокси-1,1,2-трифторэтокси.

C_2-8 алкенилокси, представленный как Y₁, Y₂, Y_3,Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является замещенным одной или несколькими группами, выбранными из одного или нескольких атомов галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и C_2-4 алкенилокси-группы, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_2-8 алкенилокси включают 3,3-дихлор-2-пропенилокси или 3-хлор-4,4,4-трифтор-2-бутенилокси.

C_1-8 алкилоксикарбонил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_1-8 алкилоксикарбонил включают этилоксикарбонил.

C_1-8 алкилтио, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными. Данная C_1-8 алкилтио-группа предпочтительно представляет собой C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_1-8 алкилтио включают метилтио, этилтио, н-пропилтио, н-бутилтио, изопропилтио, изобутилтио, втор-бутилтио, трет-бутилтио, н-пентилтио, (2- или 3-метил)бутилтио, 2,3-диметилпропилтио, н-гексилтио, (2 или 3 или 4-метил)пентилтио, (2,3- или 2,4- или 3,4-диметил)бутилтио, 2,3,4-триметилпропилтио, н-гептилтио, н-октилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, дифторметилтио, дихлорметилтио, трифторэтилтио, трихлорэтилтио, пентафторэтилтио, пентахлорэтилтио, хлорметоксиметилтио, (1- или 2-)-хлорметоксиэтилтио, (1-, 2- или 3-)хлорметокси-н-пропилтио, (1-, 2-, 3- или

4-)хлорметокси-н-бутилтио, (1-, 2-, 3-,

4- или 5-)хлорметокси-н-пентилтио, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)хлорметокси-н-гексилтио, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)хлорметокси-н-гептилтио, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)хлорметокси-н-октилтио, фторметоксиметилтио, (1- или 2-)-фторметоксиэтилтио, (1-, 2- или 3-)фторметокси-н-пропилтио, (1-, 2-, 3- или 4-)фторметокси-н-бутилтио, (1-, 2-, 3-, 4- или 5-)фторметокси-н-пентилтио, (1-, 2-, 3-, 4-, 5- или 6-)фторметокси-н-гексилтио, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- или 7-)фторметокси-н-гептилтио, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-)-фторметокси-н-октилтио, дихлорметоксиметилтио, дифторметоксиметилтио, трихлорметоксиметилтио, трифторметоксиметилтио, трихлорметоксиэтилтио, трифторметоксиэтилтио, пентахлорэтоксиметилтио, пентафторэтоксиметилтио, пентахлорэтоксиэтилтио, пентафторэтоксиэтилтио, 3,3,3-трихлорпропилоксиметилтио, 3,3,3-трифторпропилоксиметилтио, 3,3,3-трихлорпропилоксиэтилтио, 3,3,3-трифторпропилоксиэтилтио, 2,2,3,3-тетрахлорпропилоксиметилтио, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметилтио или трифторметокси-1,1,2-трифторэтилтио, предпочтительно метилтио, этилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, дифторметилтио, дихлорметилтио, трифторэтилтио, трихлорэтилтио, тетрафторэтилтио, тетрахлорэтилтио, хлорметоксиметилтио, (1- или

2-)хлорметоксиэтилтио, (1-, 2- или 3-)хлорметокси-н-пропилтио, (1-, 2-, 3- или

4-)хлорметокси-н-бутилтио, фторметоксиметилтио, (1- или 2-)-фторметоксиэтилтио,

(1-, 2- или 3-)фторметокси-н-пропилтио, (1-, 2-, 3- или 4-)фторметокси-н-бутилтио, дихлорметоксиметилтио, дифторметоксиметилтио, трихлорметоксиметилтио, трифторметоксиметилтио, трихлорметоксиэтилтио, трифторметоксиэтилтио, пентахлорэтоксиметилтио, пентафторэтоксиметилтио, пентахлорэтоксиэтилтио, пентафторэтоксиэтилтио, 3,3,3-трихлорпропилоксиметилтио, 3,3,3-трифторпропилоксиметилтио, 3,3,3-трихлорпропилоксиэтилтио, 3,3,3-трифторпропилоксиэтилтио, 2,2,3,3-тетрахлорпропилоксиметилтио, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметилтио или трифторметокси-1,1,2-трифторэтилтио, более предпочтительно метилтио, этилтио, трифторметилтио, дифторметилтио, дифторметоксиметилтио, трифторметоксиметилтио, трифторметоксиэтилтио, пентафторэтоксиметилтио, пентафторэтоксиэтилтио, 3,3,3-трифторпропилоксиметилтио, 3,3,3-трифторпропилоксиэтилтио, 2,2,3,3-тетрафторпропилоксиметилтио или трифторметокси-1,1,2-трифторэтилтио.

C_2-8 алкенилтио, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_2-8 алкенилтио включают 3,4,4-фтор-3-бутенилтио и 3,3-дихлор-2-пропенилтио.

C_1-8 алкилсульфинил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными.

C_2-8 алкилсульфинил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными.

C_1-8 алкилсульфонил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Указанная C_1-8 алкилсульфонильная группа предпочтительно является замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры C_1-8 алкилсульфонил включают трифторметилсульфонил.

C_2-8 алкенилсульфонил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является необязательно замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными.

Фенил, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Указанная фенильная группа предпочтительно является замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры фенила включают 4-трифторметилфенил.

Фенокси, представленный как Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, является замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Указанная фенокси-группа предпочтительно является замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. Конкретные примеры фенокси включают 4-трифторметил-фенокси.

Два из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅, соединенные вместе, или два из Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, соединенные вместе, могут представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена, -(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена, -S-(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена, -(CH₂)_n-S-, необязательно замещенный атомом галогена, или -(CH₂)_n-, необязательно замещенный атомом галогена, предпочтительно -O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена. В данном случает n равно 1, 2 или 3, предпочтительно 1 или 2. Конкретные примеры таких групп включают -O-(CF₂)₂-O-, -O-(CH₂)₂-O-, -(CF₂)₂-O-,

-O-(CF₂)₂-(CH₂)-, -S-(CF₂)₂-S-, -(CF₂)₂-S- и -(CF₂)₃-, предпочтительно -O-(CF₂)₂-O-.

Z представляет собой связь (одинарную связь), атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O- или CO. В данном случае Q представляет собой C_1-4 алкилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена; -(CH₂)_р-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-, где R₁₀ и R₁₁ вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена, p и q каждый независимо представляет собой целое число от 0 до 3; или C_2-4 алкенилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена. Предпочтительно, Q представляет собой C_1-4 алкилен, необязательно замещенный атомом галогена, циано или C_1-4 алкилом, необязательно замещенным атомом галогена. Конкретные примеры Q включают метилен, этилен, пропилен и 2,2-диметилпропилен. Когда Z представляет собой связь (одинарную связь), в формуле (I) или формуле (Ia), две циклические части присоединены напрямую (без любого связующего атома). Z предпочтительно представляет собой связь (одинарную связь), атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O или CO, более предпочтительно атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂ или CO, еще более предпочтительно атом кислорода, OCH₂ или O(CH₂)₃O, наиболее предпочтительно атом кислорода.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения R₁ представляет собой атом водорода; атом щелочного металла; атом щелочно-земельного металла; необязательно замещенный C_1-18 алкил; COR₄, где R₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил, необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил, необязательно замещенный C_1-4 алкилтио, OR₅, где R₅ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил или необязательно замещенный фенил, или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-18 алкил, или SO₂R₈, где R₈ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил. Более предпочтительно, R₁ представляет собой атом водорода; атом щелочного металла; атом щелочно-земельного металла; C_1-18 алкил необязательно замещенный C_1-4 алкилоксикарбонилом или C_1-4 алкилокси-C_1-4алкилокси; COR₄, где R₄ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_1-4 алкилокси- или ацетилокси-группой, C_2-18 алкенил, C_3-10 циклоалкил, C_1-4 алкилтио-, OR_5, где R₅ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилокси-группой, C_2-18 алкенил или фенил; или NR₆R_7, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-18 алкил; или SO₂R₈, где R₈ представляет собой C_1-18 алкил. Еще более предпочтительно, R₁ представляет собой атом водорода, COR₄, где R₄ представляет собой C_1-4 алкил, OR₅, где R₅ представляет собой C_1-4 алкил, или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-18 алкил. Особенно предпочтительно, R₁ представляет собой COR'₄ или COОR₅, где R'₄ и R₅ представляют собой C_1-4 алкил.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения R₁ представляет собой атом водорода; атом щелочного металла; атом щелочно-земельного металла; или COR₄, где R₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил, C_1-4 алкилтио, или OR_5, где R₅ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил или необязательно замещенный C_2-18 алкенил, необязательно замещенный фенил. Более предпочтительно R₁ представляет собой атом водорода; атом щелочного металла; атом щелочно-земельного металла; или COR₄, где R₄ представляет собой C_1-18 алкил, C_2-18 алкенил, C_1-4 алкилтио или OR_5, где R₅ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилокси-группой, C_2-18 алкенил или фенил. Еще более предпочтительно, R₁ представляет собой атом водорода или COR₄, где R₄ представляет собой C_1-4 алкил или OR₅, где R₅ представляет собой C_1-4 алкил.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил, более предпочтительно атом водорода или C_1-4 алкил, еще более предпочтительно C_1-4 алкил.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения R₃ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, или R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4. Более предпочтительно, R₃ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или ацетилокси, или R₂ и R₃ вместе образуют -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4. Более предпочтительно, R₃ представляет собой C_1-4 алкил, или R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4, более предпочтительно C_1-4 алкил.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения X₁, X₂ и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано, при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода. Более предпочтительно, X₁, X₂ и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилоксикарбонил, нитро или циано, при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода. Еще более предпочтительно, X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси или C_1-4 алкилоксикарбонил при условии, что X₁ и X₂ одновременно не являются атомом водорода и X₃ представляет собой атом водорода. Особенно предпочтительно, X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, при условии, что X₁ и X₂ одновременно не являются атомом водорода, и X₃ представляет собой атом водорода.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения X₁, X₂, и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро или циано, при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода. Более предпочтительно, X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, и X₃ представляет собой атом водорода.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O или CO, более предпочтительно атом кислорода, OCH₂ или O(CH₂)₃O. Еще более предпочтительно, Z представляет собой атом кислорода.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, когда W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, или когда W₁₁, W₁₂ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁, C-Y₁₂ и C-Y₁₃ соответственно, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, группу A' или B', при условии, что, когда Z представляет собой связь, метилен, необязательно замещенный одним или двумя метилами или атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой группу, выбранную из A', или две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅, или две соседние группы из Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный атомом галогена, где n равно 1 или 2.

В данном случае A' выбран из группы, включающей C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилоксикарбонил; C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилсульфонил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. В одном варианте осуществления настоящего изобретения A' выбран из группы, включающей C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными; C_1-8 алкилсульфонил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными. B' выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси и циано.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, когда W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, или когда W₁₁, W₁₂ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁, C-Y₁₂ и C-Y₁₃ соответственно, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена, при условии, что по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой группу, отличную от атома водорода и атома галогена. Альтернативно, два из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или два из Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, соединенные вместе, представляют собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2. В одном варианте осуществления изобретения Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена, при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкилокси, замещенный атомом галогена, или два из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, соединенные вместе представляют собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, когда любой один из W₁, W₂ и W₃ представляет собой атом азота и остальные две группы представляют собой соответствующие C-Y₁, C-Y₂ или C-Y₃, или когда любой один из W₁₁, W₁₂, и W₁₃ представляет собой атом азота и остальные две группы представляют собой соответствующие C-Y₁₁, C-Y₁₂ или C-Y₁₃, то Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ или Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, когда W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, и Z представляет собой атом серы, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой A. Когда W₁₁, W₁₂ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁, C-Y₁₂, и C-Y₁₃ и Z представляет собой атом кислорода или атом серы, предпочтительно, по меньшей мере, один из Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅ представляют собой A.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включают соединения, в которых R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

COR₄, где R₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил; необязательно замещенный C_2-18 алкенил; необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил; необязательно замещенный C_1-4 алкилтио; OR₅, где R₅ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил или необязательно замещенный фенил; или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-18 алкил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂ и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода, и

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O или CO.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включает соединения, в которых R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металл,

атом щелочно-земельного металла,

C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_1-4 алкилоксикарбонилом или C_1-4 алкилокси-C_1-4 алкилокси,

COR₄, где R₄ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_1-4 алкилокси- или ацетилокси-группой; C_2-18 алкенил; C_3-10 циклоалкил; C_1-4 алкилтио; OR₅, где R₅ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилокси, C_2-18 алкенил, или фенил; или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-18 алкил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой C_1-18 алкил,

R₂ представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или ацетилокси,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂ и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, C_1-4 алкилоксикарбонил, нитро или циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода, и

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O или CO.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включает соединения, в которых

W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃, соответственно, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A' или B',

при условии, что, когда Z представляет собой связь, метилен, необязательно замещенный одним или двумя метилами, или атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой A',

где A' выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилоксикарбонил;

C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

B' выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений формулы (I) включает соединения, в которых

любой один из W₁, W₂ и W₃ представляет собой атом азота, и другие две группы представляют собой соответствующие C-Y₁, C-Y₂ или C-Y₃, и

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений включает соединения формулы (I), в которых

R₁ представляет собой атом водорода; или COR₄, где R₄ представляет собой C_1-4 алкил, OR₅, где R₅ представляет собой C_1-4 алкил, или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-18 алкил,

R₂ представляет собой C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой C_1-4 алкил,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси или C_1-4 алкилоксикарбонил,

при условии, что X₁ и X₂ одновременно не являются атомом водорода,

X₃ представляет собой атом водорода, и

Z представляет собой атом кислорода, OCH₂ или O(CH₂)₃O.

В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включают соединения, в которых

W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, и Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена,

при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включает соединения, в которых

R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

COR₄, где R₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил; необязательно замещенный C_2-18 алкенил; необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил; необязательно замещенный C_1-4 алкилтио; OR₅, где R₅ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил, или необязательно замещенный фенил; или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-18 алкил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂ и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода, и

W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A' или B',

при условии, что, когда Z представляет собой связь, метилен, необязательно замещенный одним или двумя метилами, или атом кислорода, то, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой A',

где A' выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилоксикарбонил;

C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или С_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B' выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4алкилокси и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2, и

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O или CO.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включает соединения, в которых R₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла,

необязательно замещенный C_1-8 алкил,

COR₄, где R₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил; необязательно замещенный C_2-18 алкенил; необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил; необязательно замещенный C_1-4 алкилтио; OR_5, где R₅ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил или необязательно замещенный фенил; или NR₆R₇, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-18 алкил, или

SO₂R₈, где R₈ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

R₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁, X₂ и X₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилоксикарбонил, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано,

при условии, что X₁, X₂ и X₃ одновременно не являются атомом водорода, и

любая одна группа из W₁, W₂ и W₃ представляет собой атом азота и две другие группы представляют собой соответствующие C-Y₁, C-Y₂ или C-Y₃, и

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут одинаковыми или разными; или атом галогена, и

Z представляет собой связь, атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, CH₂, OCH₂, O(CH₂)₃O или CO.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включает соединения, в которых

R₁ представляет собой атом водорода; или COR₄, где R₄ представляет собой C_1-4 алкил, OR₅, где R₅ представляет собой C_1-4 алкил, или NR₆R_7, где R₆ и R₇ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-18 алкил,

R₂ представляет собой C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой C_1-4 алкил,

альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси или C_1-4 алкилоксикарбонил,

при условии, что X₁ и X₂ одновременно не являются атомом водорода,

X₃ представляет собой атом водорода,

W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена,

при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2, и

Z представляет собой атом кислорода, OCH₂ или O(CH₂)₃O.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (I), включают соединения, в которых

R₁ представляет собой COR₄' или COOR₅, где R₄' и R₅ представляют собой C_1-4 алкил,

R₂ представляет собой C_1-4 алкил,

R₃ представляет собой С_1-4 алкил,

X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена,

при условии, что X₁ и X₂ одновременно не являются атомом водорода,

X₃ представляет собой атом водорода,

W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно,

Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена,

при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, и/или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂,Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2, и

Z представляет собой атом кислорода.

Кроме того, в предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа соединений формулы (I), где W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и C-Y₃ соответственно, включает соединения формулы (II) или их сельскохозяйственно-приемлемые и их приемлемые для применения в садоводстве кислотно-аддитивные соли:

где

R₁₀₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла, или

COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

C_1-4 алкилтио,

OR₁₀₅, где R₁₀₅ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу, или

NR₁₀₆R₁₀₇, где R₁₀₆ и R₁₀₇ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил или

необязательно замещенный фенил,

R₁₀₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-4 алкенил или

необязательно замещенный C_1-4 алкокси,

где в R₁₀₁, R₁₀₂ и R₁₀₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C_1-4 алкилокси; нитро; циано; формил; трифторметил; трифторметокси; ацетил; ацетилокси; C_1-4 алкил, при условии, что данный C_1-4 алкил не является заместителем для алкильной группы; и C_3-6 циклоалкил, необязательно замещенный атомом галогена,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ каждый независимо представляет собой

атом водорода,

атом галогена,

C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена,

C_1-4 алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена,

нитро или

циано,

при условии, что X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ одновременно не являются атомом водорода,

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A₁₀₀ или B₁₀₀,

при условии, что, когда Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ представляет собой A₁₀₀,

где A₁₀₀ выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B₁₀₀ выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена, где n равно 1 или 2, и

Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, OCH₂, CO или CH₂.

В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включает соединения, в которых R₁₀₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла или

COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил; необязательно замещенный C_2-18 алкенил; C_1-4 алкилтио; или OR₁₀₅, в котором R₁₀₅ является необязательно замещенным C_1-18 алкилом, необязательно замещенным C_2-18 алкенилом или необязательно замещенным фенилом,

R₁₀₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4, и

X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано,

при условии, что X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ одновременно не являются атомом водорода.

В другом предпочтительной варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включает соединения, в которых

R₁₀₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла, или

COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой C_1-18 алкил; C_2-18 алкенил; C_1-4 алкилтио; или OR₁₀₅, где R₁₀₅ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или C_1-4 алкилокси-группой; C_2-18 алкенил; или фенил,

R₁₀₂ представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой C_1-18 алкил, необязательно замещенный атомом галогена или ацетилокси,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, нитро или циано,

при условии, что X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ одновременно не являются атомом водорода.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включает соединения, в которых

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A₁₀₀' или B₁₀₀',

при условии, что, когда Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ представляет собой A₁₀₀',

где A₁₀₀' выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B₁₀₀' выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включает соединения, в которых

R₁₀₁ представляет собой атом водорода; или COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой C_1-4 алкил или OR₁₀₅, где R₁₀₅ представляет собой C_1-4 алкил,

R₁₀₂ представляет собой C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой C_1-4 алкил,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁₀₁ и X₁₀₂ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, при условии, что они одновременно не являются атомом водорода,

X₁₀₃ представляет собой атом водорода и

Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода.

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включает соединения, в которых

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; или C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или атом галогена,

при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ представляет собой C_1-4 алкилокси, где C_1-8 алкилокси-группа является замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

В еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включает соединения, в которых

R₁₀₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла или

COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил; необязательно замещенный C_2-18 алкенил; C_1-4 алкилтио; или OR₁₀₅, где R₁₀₅ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил, необязательно замещенный C_2-18 алкенил или необязательно замещенный фенил,

R₁₀₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой необязательно замещенный C_1-18 алкил,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано,

при условии, что X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ одновременно не являются атомом водорода,

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A₁₀₀' или B₁₀₀',

при условии, что, когда Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ представляет собой A₁₀₀',

где A₁₀₀' выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B₁₀₀' выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

Кроме того, в еще одном предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, группа предпочтительных соединений, представленных формулой (II), включают соединения, в которых

R₁₀₁ представляет собой атом водорода; или COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой C_1-4 алкил или OR₁₀₅, где R₁₀₅ представляет собой C_1-4 алкил,

R₁₀₂ представляет собой C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой C_1-4 алкил,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁₀₁ и X₁₀₂ каждый независимо представляет собой атом водорода или C_1-4 алкил необязательно замещенный атомом галогена, при условии, что они одновременно не являются атомом водорода,

X₁₀₃ представляет собой атом водорода,

Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода, и

Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена,

при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ представляет собой C_1-4 алкилокси, где C_1-8 алкилокси является замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₀₁, Y₁₀₂, Y₁₀₃, Y₁₀₄ и Y₁₀₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, где n равно 1 или 2.

Кроме того, в предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, группа соединений, представленных формулой (Ia), где W₁₁, W₁₂ и W₁₃ представляют собой C-Y₁₁, C-Y₁₂ и C-Y₁₃, соответственно, включают соединения формулы (IIa) или их сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль:

где

R₁₀₁ представляет собой

атом водорода,

атом щелочного металла,

атом щелочно-земельного металла или

COR₁₀₄, где R₁₀₄ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил,

необязательно замещенную гетероциклическую группу,

C_1-4 алкилтио,

OR₁₀₅, где R₁₀₅ представляет собой

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-18 алкенил,

необязательно замещенный C_2-18 алкинил,

необязательно замещенный C_3-10 циклоалкил,

необязательно замещенный фенил-низший алкил,

необязательно замещенный фенокси-низший алкил,

необязательно замещенный фенил или

необязательно замещенную гетероциклическую группу, или

NR₁₀₆R₁₀₇, где R₁₀₆ и R₁₀₇ каждый независимо представляет атом водорода, необязательно замещенный C_1-18 алкил или необязательно замещенный фенил,

R₁₀₂ представляет собой атом водорода или необязательно замещенный C_1-4 алкил,

R₁₀₃ представляет собой

атом водорода,

необязательно замещенный C_1-18 алкил,

необязательно замещенный C_2-4 алкенил,

или необязательно замещенный C_1-4 алкокси,

где в R₁₀₁, R₁₀₂ и R₁₀₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C_1-4 алкилокси; нитро; циано; формил; трифторметил; трифторметокси; ацетил; ацетилокси; C_1-4 алкил, при условии, что данный C_1-4 алкил не является заместителем для алкильной группы; и C_3-6 циклоалкил необязательно замещенный атомом галогена,

альтернативно, R₁₀₂ и R₁₀₃ вместе представляют собой -(CH₂)_m-, где m равно 3 или 4,

X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C_1-4 алкил, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилокси, необязательно замещенный атомом галогена, C_1-4 алкилтио, необязательно замещенный атомом галогена, нитро или циано,

при условии, что X₁₀₁, X₁₀₂ и X₁₀₃ одновременно не являются атомом водорода,

Y₁₁₁, Y₁₁₂, Y₁₁₃, Y₁₁₄ и Y₁₁₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, A₁₀₀ или B₁₀₀,

где A₁₀₀ выбран из группы, включающей:

C_1-8 алкил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилтио, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

C_1-8 алкилсульфонил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными;

фенил, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; и

фенокси, замещенный одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, C_1-4 алкилом, замещенным одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, или C_1-4 алкилокси-группой, замещенной одним или несколькими атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,

B₁₀₀ выбран из группы, включающей атом галогена, C_1-4 алкил, C_1-4 алкилокси, нитро и циано,

альтернативно, две соседние группы из Y₁₁₁, Y₁₁₂, Y₁₁₃, Y₁₁₄ и Y₁₁₅ могут вместе представлять собой -O-(CH₂)_n-O-, необязательно замещенный атомом галогена, где n равно 1 или 2, и

Z₁₀₀ представляет собой атом кислорода, атом серы, SO, SO₂, OCH₂, CO или CH₂.

Далее, конкретные примеры соединений формулы (I) или формулы (Ia) включают соединения, представленные в таблицах 1-14 ниже.

Сельскохозяйственно-приемлемые и приемлемые для садоводства кислотно-аддитивные соли соединений формулы (I) или формулы (Ia) включают, например, гидрохлориды, нитраты, сульфаты, фосфаты или ацетаты.

Соединения, представленные формулой (I) или формулой (Ia), могут быть получены способом, представленным на приведенной ниже схеме. В частности, соединения, представленные формулой (1b), которые представляют собой соединения формулы (I) или формулы (Ia), где R₁ представляет собой COR₄, могут быть получены способом, описанным в Заявке на патент Японии № 2633377. На приведенной далее схеме R₂, R₃, R₄, X₁, X₂, X₃, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄, Y₅ и Z принимают значения, определенные выше, Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут принимать значения, определенные для Y₁₁, Y₁₂, Y₁₃, Y₁₄ и Y₁₅, соответственно, в соединениях формулы (Ia).

Соединения формулы (1b) могут быть синтезированы взаимодействием соединения, представленного формулой (2), c реагентом, представленным формулой (3a) или формулой (3b), в присутствии или в отсутствии основания и, необязательно, с последующей заменой заместителя в полученном продукте реакции.

Соединения формулы (1с), представляющие собой соединения формулы (I) или (Ia), в которых R₁ представляет собой R₁', который представляет собой необязательно замещенный С_1-18 алкил, необязательно замещенный С_2-18 алкенил, необязательно замещенный С_2-18 алкинил, необязательно замещенный С_3-10 циклоалкил, необязательно замещенный фенил-низший алкил, необязательно замещенный фенокси-низший алкил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный гетероциклил, могут быть синтезированы взаимодействием соединения формулы (2), где R₁ представляет собой атом водорода, с соединением формулы (3c) или взаимодействием соединения формулы (4), где R₁ представляет собой атом хлора, с соединением, формулы (3d) в органическом растворителе, например метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, бензоле, хлороформе, дихлорметане, тетрагидрофуране или диметилформамиде, в присутствии основания или без него и, необязательно, с последующей заменой заместителя в полученном продукте реакции. Соединение формулы (4), где R₁ представляет собой атом хлора, может быть получено взаимодействием соединения формулы (2) с галогенирующим агентом, таким как тионилхлорид, оксалилхлорид или оксихлорид фосфора, в органическом растворителе или в отсутствие растворителя.

Указанные основания включают, например, органические амины, такие как триэтиламин или пиридин, или неорганические щелочи, такие как карбонат натрия, карбонат калия и гидрид натрия.

Соединения формулы (I) или формулы (Ia), где R₁ представляет собой атом щелочного металла или атом щелочно-земельного металла, могут быть получены смешением и взаимодействием соединения формулы (I) или формулы (Ia), где R₁ представляет собой атом водорода или COR₄, с основанием, таким как гидроксид, гидрид, алкилат и т.п. щелочного металла или щелочно-земельного металла, например гидроксидом натрия, гидроксидом калия, гидридом натрия или бутиллитием, в органическом растворителе, например метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, бензоле, хлороформе, дихлорметане или тетрагидрофуране.

Соединение формулы (2) в качестве исходного соединения может быть получено стандартным способом (J.Am. Chem. Soc. 70, 2402 (1948); Tetrahedron Lett. 27, 5323 (1986)). На представленной далее схеме R₉ представляет собой С_1-4 низший алкил.

Соединение формулы (2) представляет собой таутомер соединения формулы (I) или формулы (Ia), где R₁ представляет собой атом водорода. Таким образом, соединение формулы (I) или формулы (Ia), где R₁ представляет собой атом водорода, может быть получено в соответствии с представленной выше схемой.

Далее, соединения формулы (5) могут быть получены восстановлением нитро-группы в соединении формулы (7) в соответствии со следующей схемой.

Соединения формулы (7а), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой атом кислорода, могут быть получены из соединения формулы (8а) и соединения формулы (9а), из соединения формулы (8b) и соединения формулы (9b) или из соединения формулы (8с) и соединения формулы (9с) способом, показанным на приведенной далее схеме.

В частности, соединения, представляющие собой фениловые эфиры формулы (7а), синтезируются взаимодействием общедоступного фенол-производного формулы (8а) c нитрованным соединением формулы (9а) или взаимодействие общедоступного нитрофенол-производного формулы (9b) с галогенированным арил-производным формулы (8b) в присутствии основания или в его отсутствии или взаимодействием общедоступного фенол-производного формулы (9с) с галогенированным арил-производным формулы (8с) в присутствии или в отсутствии основания и нитрованием соединения, такого как простой фениловый эфир формулы (7a'). Х₄ представляет собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод или фтор.

Соединения формулы (7b), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой атом серы, могут быть синтезированы взаимодействием соединения формулы (10) с соединением формулы (9).

Соединения формулы (7с), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой SO, или соединения формулы (7d), т.е. соединения формулы (7), в которых Z представляет собой SO₂, могут быть синтезированы окислением соединения формулы (7b).

Соединения формулы (7е), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой ОСН₂, могут быть синтезированы взаимодействием соединения формулы (11) с соединением формулы (9).

Соединение формулы (7f), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой СО, могут быть синтезированы реакцией Фриделя-Крафтца с использованием соединения формулы (12) и соединения формулы (13).

Соединения формулы (5g), представляющие собой соединения формулы (5), в которых Z представляет собой СН₂, могут быть синтезированы через промежуточное соединение (7g), полученное восстановлением СО в соединении формулы (7f), или через промежуточное соединение формулы (5f), полученное восстановлением нитро-группы в соединении формулы (7f).

Соединения формулы (7h), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой связь, могут быть синтезированы взаимодействием соединения формулы (14) с соединением формулы (9).

Соединения формулы (7i), представляющие собой соединения формулы (7), в которых Z представляет собой -O-Q-O-, могут быть синтезированы взаимодействием соединения формулы (9) с соединением формулы (15) с получением соединения формулы (16) и взаимодействием полученного соединения с соединением формулы (8). В данном случае Х₅ и Х₆ представляют собой атом галогена, такой как хлор, бром, йод или фтор.

Инсектициды для сельского хозяйства и садоводства

Как будет понятно из приведенных далее примеров, соединения формулы (I) или формулы (Ia) обладают прекрасным инсектицидным действием. Таким образом, в соответствии с настоящим изобретением, предоставлены инсектициды для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, включающие в себя соединение формулы (I) или формулы (Ia) в качестве активного ингредиента. Инсектициды для применения в сельском хозяйстве и садоводстве согласно настоящему изобретению могут включать сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль соединения формулы (I) или формулы (Ia) в качестве активного ингредиента.

Виды насекомых вредителей, численность которых подлежит контролю, согласно настоящему изобретению (виды насекомых-вредителей, в отношении которых соединения формулы (I) или формулы (Iа) обладают инсектицидным действием), конкретно не ограничены, и предпочтительные виды насекомых-вредителей включают насекомых-вредителей отряда Lepidopteran (чешуекрылые, бабочки) (например, Noctuidae (совки), такие как Spodoptera litura (азиатская хлопковая совка), Spodoptera exigua (карандрина), Pseudaletia separate, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp. Helicoverpa spp.; Pyralidae (огневки), такие как Chilo suppressalis (рисовый долгоносик), Cnaphalocrocis medinalis (огневка рисовая), Ostrinia nubilalis (European corn borer), Hellula undalis, Parapediasia Teterrella, Haritalodes derogatus и Plodia interpunctella; Pieridae (белянки), такие как Pieris rapae; Tortricidae (листовертки), такие как Adoxophyes Spp., Grapholita molesta (восточная плодожорка) и Cydia pomonella (моль яблоневая); Carposinidae (капросиды, плодожорки), такие как Carposina niponensis (персиковая плодожорка); Lyonetiidae (крохотки-моли), такие как Lyonetia Spp.; Lymantriidae (волнянки), такие как Lymantria spp. и Euproctis spp.; Yponomeutidae (ипономеутиды), такие как Plutella xylostella (капустная моль); Gelechiidae (выемчатокрылые моли), такие как Pectinophora gossypiella (хлопковая моль); Arctiidae (медведицы), такие как Hyphantria cunea (американская белая бабочка); Tineidae (настоящие моли), такие как Tinea translucens и Tineola bisselliella (платяная моль) и т.п.), насекомые вредители отряда полужесткокрылых (Hemipteran) (например, Aphididae (афиды), такие как Myzus persicae (персиковая тля) и Aphis gossypii (бахчевая или хлопковая тля); Delphacidae (дельфациды), такие как Laodelphax striatellus (темная цикадка), Nilaparvata lugens и Sogatella Furcifera; Deltocephalidae, такие как Nephotettix cincticeps; Pentatomidae (щитники), такие как Trigonotylus caelestialium (хлебный клопик), Plautia сrossota stali, Nezara viridula (клопы-щитники) и Riptortus clavatus; Aleyrodidae (белокрылки), такие как Trialeurodes vaporariorum (тепличная белокрылка) и Bemisia Argentifolli (белокрылка серебристая); Coccoidea (кокциды), такие как Pseudococcus comstocki (червец Комстока); Tingidae (клоп-кружевница); Psyllidae (листоблошки) и т.п.); насекомых-вредителей отряда жесткокрылых Coleoptera (например, Curculionidae (долгоносики или слоники), такие как слоник Sitophilus zeamais, долгоносик Lissorhoptrus oryzophilus, долгоносик Callosobruchuys chienensis; Tenebrionidae (чернотелки), такие как Tenebrio Molitor (большой мучной хрущак); Scarabaeidae (пластинчатоусые жуки), такие как Anomala cuprea (хрущик светлый) и Anomala Rufocuprea (хрущик блестяще-рыжий); Chrysomelidae (листоеды), такие как Phyllotreta striolata (блошка выемчатая), Aulacophora femoralis (блошка рыжая), Leptinotarsa decemlineata (колорадский жук), Diabrotica virgifera virgifera (западный кукурузный корневой жук) и Diabrotica undecimpunctata howardi (блошка длинноусая южная); Epilachna (коровки), такие как Oulema oryzae (пьявица), Paederus fuscipes (жук-стафилин), Bostrychidae (капюшонники) и коровка Epilachna vigintioctopunctatа; Cerambycidae (усачи и дровосеки) и т.п.); вредные виды клещей (Acarina) (например, Tetranychidae (паутинные клещи), такие как Tetranychus urticae (паутинный клещик обыкновенный), Tetranychus kanzawai, Panonychus citri (красный цитрусовый клещ), Panonychus ulmi (красный плодовый клещ) и Oligonychus spp.; Eriophyidae (галловые четырехногие клещи), такие как Aculops lycopersici (ржавый клещ), Aculops pelekassi и Calacarus carinatus; клещи семейства торсенемидовых (разнокоготковых) Tarsonemidae, такие как Polyphagotarsonemus latus; Acaridae (акариды или зудневые клещи и т.п.), насекомые-вредители отряда перепончатокрылых (Hymenopteran) (например, Tenthredinidae (пилильщики), такие как Athalia rosae ruficornis и т.п.), насекомые-вредители отряда прямокрылых (Orthopteran) (например, Acrididae (саранчовые или кобылковые) и т.п.), насекомые-вредители отряда двукрылых (Dipteran) (например, Muscidae (настоящие мухи); вид кровососущих комаров Culex; вид кровососущих комаров Anopheles; Chironomidae (комары-дергуны); Calliphoridae (мухи падальные); Sarcophagidae (саркофагиды); Fannia canicularis (малая комнатная муха); Anthomyiidae (антомиды); Agromyzidae (мухи минирующие), такие как Liriomyza trifolii (американский клеверный минер), Liriomyza sativae (южноамериканский листовой минер) и Liriomyza bryoniae (минер пасленовый); Tephritidae (пестрокрылки); Phoridae (мухи-горбатки); Drosophilidae (дрозофилы); Psychodidae (бабочницы); двукрылые кровососущие мошки семейства Simuliidae; Tabanidae (слепни); Stomoxys calcitrans (жигалки осенние) и т.п.), насекомые-вредители семейства трипсовых (Thysanopteran) (например, Thrips palmi (трипсы пальмы), Frankliniella occidentalis (западный цветочный трипс), Thrips tabaci (табачный трипс), Thrips hawaiiensis, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella intonsa (трипс разноядный), Ponticulothrips diospyrosi и т.п.), нематоды, паразитирующие на растениях (например, Meloidogyne (галловые нематоды); Pratylenchus (фитогельминты); Heterodera (цистообразующие нематоды); и Aphelenchoides (листовые нематоды), такие как Aphelenchoides besseyi (нематоды рисовые); Bursaphelenchus xylophilus (стволовая нематоды) и т.п.), более предпочтительно, насекомые-вредители отряда чешуекрылых Lepidopteran, насекомые вредители семейства полужесткокрылых клопов Hemipteran, насекомые-вредители отряда жесткокрылых Coleoptera, вредные виды клещей Acarina, насекомые-вредители семейства двукрылых (Dipteran) или насекомые-вредители семейства трипсовых (Thysanopteran). В варианте осуществления настоящего изобретения с применением соединений формулы (II) или формулы (IIa) или их сельскохозяйственно-приемлемых и приемлемых для садоводства кислотно-аддитивные соли целевыми насекомыми-вредителями предпочтительно являются насекомые-вредители отряда чешуекрылых Lepidopteran, насекомые вредители семейства полужесткокрылых клопов Hemipteran, вредные виды клещей Acarina или насекомые-вредители семейства трипсовых (Thysanopteran).

Когда соединения формулы (I) или формулы (Ia) применяются в качестве сельскохозяйственных инсектицидов или инсектицидов для применения в садоводстве, соединения формулы (I) или (Ia) могут применяться как таковые. Альтернативно, соединения формулы (I) или формулы (Ia) могут смешиваться с подходящими твердыми носителями, жидкими носителями, газообразными носителями и т.п., поверхностно-активными веществами, диспергаторами и другими адъювантами для препаратов для получения любой подходящей препаративной формы, такой как эмульсионные концентраты, EW-препарат, жидкие препаративные формы, суспензии, смачивающиеся порошки, гранулированный смачивающийся порошок, дуст, DL (сухой текучий) дуст, тонкоизмельченные препаративные формы, гранулы, таблетки, масляные растворы, аэрозоли, текучие препаративные формы, сухие текучие препаративные формы и микрокапсулы.

Соответственно, согласно другому аспекту настоящего изобретения, предоставлено применение соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемой и приемлемой для применения в садоводстве кислотно-аддитивной соли в качестве сельскохозяйственного инсектицида и инсектицида для применения в садоводстве.

В соответствии с дополнительным аспектом настоящего изобретения предоставлено применение соединения формулы (Ia) или его сельскохозяйственно-приемлемой или приемлемой для применения в садоводстве кислотно-аддитивной соли в качестве сельскохозяйственного инсектицида и садоводческого инсектицида.

Твердые носители, которые могут применяться согласно настоящему изобретению, включают, например, тальк, бентонит, глину, каолин, диатомовую землю, вермикулит, белую сажу, карбонат кальция, кислотную глину, кремнистый песок, кремнистую породу, цеолит, перлит, аттапульгит, пемзу, сульфат аммония, сульфат натрия и мочевину.

Примеры жидких носителей включают спирты, такие как метанол, этанол, н-гексанол, этиленгликоль и пропиленгликоль; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон; алифатические углеводороды, такие как н-гексан, керосин; ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и метилнафталин; простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан и тетрагидрофуран; сложные эфиры, такие как этилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил и изобутилронитрил; амиды кислот, такие как диметилформамид и диметилацетамид; растительные масла, такие как соевое масло и хлопковое масло; диметилсульфоксид; и воду.

Газообразные носители включают, например, LPG, воздух, азот, диоксид углерода и диметиловый эфир.

Поверхностно-активные вещества и диспергаторы включают, например, сложные алкилсульфоновые эфиры, соли алкил(арил)сульфоновой кислоты, простые полиоксалкиленалкиловые(ариловые) эфиры, сложные эфиры многоатомных спиртов, соли лигнинсульфоновой кислоты, соли алкилсульфосукциновой кислоты, продукты реакции конденсации формалина и солей алкилнафталинсульфоновой кислоты, соли поликарбоновых кислот, соли сульфоновой кислоты и РОЕ-полистерилфенилэфира и соли фосфорной кислоты и РОЕ полистирилфенилового эфира, и РОЕ-РОР-блоксополимеры.

Адъюванты, применяемые в препаративных формах, включают, например, карбоксиметилцеллюлозу, гидроксипропилцеллюлозу, поливиниловый спирт, ксантановую смолу, предварительно желатинированный крахмал, гумарабик, полиэтиленгликоль, жидкий парафин, стеарат кальция и пеногасители и консерванты.

Перечисленные выше носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы и адъюванты могут применяться сами со себе или в виде смеси двух или более компонентов.

Содержание активного ингредиента в препарате конкретно не ограничено. Однако предпочтительно содержание активного ингредиента в препарате составляет от 1 до 75% мас. для эмульсионных концентратов; от 0,3 до 25% мас. для дуста; от 1 до 90% мас. для смачивающегося порошка; и от 0,5 до 10% мас. для гранул.

Инсектицид для сельского хозяйства и садоводства согласно настоящему изобретению может применяться как таковой или после разбавления. Кроме того, инсектицид для сельского хозяйства и садоводства согласно настоящему изобретению может применяться в виде смеси или в сочетании, например, с другими инсектицидами, фунгицидами, митицидами, гербицидами, регуляторами роста растений или удобрениями. Средства, которые могут смешиваться или применяться в сочетании, включают, например, средства, приведенные в справочниках по пестицидам (The Pesticide Manual, 13th edition, published by The British Crop Protection Council и SHIBUYA INDEX, the 9th edition, 2002, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP; SHIBUYA INDEX, the 10th edition, 2005, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP).

Точнее, инсектициды, которые могут применяться с соединениями согласно настоящему изобретению, включают органические фосфаты, такие как ацефат, дихлорвос, EPN, фенитотион, фенамифос, протиофос, профенофос, пираклофос, хлорпирифос-метил и диазинон; карбаматы, такие как метомил, тиодикарб, алдикарб, оксамил, пропоксур, карбарил, фенобукарб, этиофенкарб, фенотиокарб, пиримикарб, карбофуран и бенфуракарб; производные нереистоксина, такие как картап и тиоциклам; хлорорганические соединения, такие как дикофол и тетрадифон; пиретроидные соединения, такие как перметрин, тефлутрин, циперметрин, делтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалинат, этофенпрокс и силафлуофен; производные бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон и хлорфлуазурон; аналоги ювенильного гормона, такие как метопрен. Другие инсектициды включают бупрофезин, гекситиазокс, амитраз, хлордимеформ, пиридабен, фенпироксимат, пиримидифен, тебуфенпирад, флуакрипирим, ацехиноцил, фипронил, этоксазол, имидаклоприд, клотианидин, пиметрозин, бифеназат, спиродиклофен, хлорфенапир, пирипроксифен, индоксакарб, пиридалил или спиносад, авермектин, милбемицин, металлоорганические соединения, динитро-соединения, серосодержание органические соединения, производные мочевины, производные триазинов, производные гидразина или другие соединения. Инсектициды для сельского хозяйства и садоводства согласно настоящему изобретению могут также применяться в виде смеси или в сочетании с микробными пестицидами, таким как ВТ препараты и средства патологических вирусов насекомых.

Фунгициды, которые могут применяться в сочетании с соединениями согласно настоящему изобретению, включают, например, производные стробилрина, такие как азоксистробин, крезоксим-метил и трифлоксистробин; производные анилинопиримидина, такие как мепанипирим, пириметанил и ципродинил; азол-производные, такие как триадимефон, битертанол, трифлумизол, этаконазол, пропиконазол, пенконазол, флузилазол, миклобутанил, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз и симеконазол; производные хиноксалина, такие как хинометионат; дитиокарбаматы, такие как манеб, цинеб, манкоцеб, поликарбамат и пропинеб; фенилкарбаматы, такие как диэтофенкарб; хлорорганические соединения, такие как хлороталонил и хинтозен; бензимидазолы, такие как беномил, тиофенат-метил и карбендазол; фениламиды, такие как металаксил, оксадиксил, офураз, беналаксил, фуралаксил и ципрофурам; производные сульфеновых кислот, такие как дихлофлуанид; соединения меди, такие как гидроксид меди и оксин-медь; производные изоксазола, такие как гидроксиизоксазол; фосфорорганические соединения, такие как фосетил-алюминий и толклофос-метил; N-галогентиоалкилы, такие как каптан, каптафол и фолпент; дикарбоксимиды, такие как процимидон, ипродион и винклозолин; бензанилиды, такие как флутоланил и мепронил; производные морфолина, такие как фенпропиморф и диметоморф; оловоорганические соединения, такие как фентин-гидроксид и фентин-ацетат; производные цианопиррола, такие как флудиоксонил и фенпиклонил. Другие фунгициды включают фталид, флуазинам, цимоксанил, трифорин, пирифенокс, фенаримол, фенпропидин, пенцикурон, циазофамид, ипроваликарб и бентиаваликарб-изопропил.

В соответствии с другим аспектом настоящего изобретения предоставлен способ контроля численности насекомых-вредителей в сельском хозяйстве и садоводстве, включающий стадию нанесения эффективного количества соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемой и приемлемой в садоводстве кислотно-аддитивной соли на растение или почву. В соответствии с дополнительным аспектом настоящего изобретения предоставлен способ контроля численности насекомых-вредителей в сельском хозяйстве и садоводстве, включающий стадию нанесения эффективного количества соединения формулы (Ia) или его сельскохозяйственно-приемлемой и приемлемой для применения в садоводстве кислотно-аддитивной соли на растение или почву. Способ контроля согласно настоящему изобретению включает способ, в котором соединение формулы (I) или (Ia) или его сельскохозяйственно-приемлемая и приемлемая для применения в садоводстве кислотно-аддитивная соли применяется обработкой окуриванием в закрытом пространстве.

ПРИМЕРЫ

Настоящее изобретение дополнительно иллюстрируется приведенными далее примерами, которые не следует рассматривать как ограничение изобретения.

Пример синтеза 1

4-Ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорфенокси)-2,3-диметилхинолин (соединение №2) и 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорфенокси)-2,3-диметилхинолин (соединение № 22)

Смесь, состоящую из 2,2 г 3-хлор-4-(4-хлорфенокси)анилина, 2,63 г этил-2-метилацетоацетата и 0,5 мл этанола по каплям добавляют к 3,8 г полифосфорной кислоты, нагретой до 150°C. Раствор перемешивают при температуре в интервале от 150 до 160°C в течение 3 часов с удалением этанола выпариванием. Реакционный раствор выливают в 175 мл ледяной воды, содержащей 2 мл концентрированной соляной кислоты с получением кристаллов. Кристаллы собирают фильтрованием и перекристаллизовывают из смеси вода/метанол, получая 2,8 г смеси 5-хлор-6-(4-хлорфенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-хлор-6-(4-хлорфенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина (выход 93%). Смесь (2,8 г) перемешивают с 42 мл уксусного ангидрида при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют, затем к полученному концентрату добавляют этилацетат, смесь промывают насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором соли и растворитель удаляют при пониженном давлении, получая сырой продукт. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 1,03 г 4-ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорфенокси)-2,3-диметилхинолина (выход 32,6%) и 0,68 г 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорфенокси)-2,3-диметилхинолина (выход 21,0%).

Пример синтеза 2

4-Ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолин (соединение № 90) и 4-ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолин (соединение №122)

Раствор 3,4 г 4-(4-трифторметоксифенокси)-3-трифторметил-анилина, 2,4 г этил-2-метилацетоацетата и 0,3 г п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 36 ч. Полученный реакционный раствор охлаждают и образовавшиеся кристаллы собирают фильтрованием, получая 1,73 г 2,3-диметил-4-гидрокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолина. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении, получая 2,3-диметил-4-гидрокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолин. Уксусный ангидрид (40 мл) добавляют к 2,3-диметил-4-гидрокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолину, полученному из фильтрата, смесь нагревают до температуры в интервале от 120 до 125°C и выдерживают при данной температуре в течение часа. Полученный реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении, затем к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают раствором соли. Далее растворитель удаляют при пониженном давлении и сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,35 г 4-ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолина.

Уксусный ангидрид (40 мл) добавляют к 1,73 г 2,3-диметил-4-гидрокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолина, полученного в виде кристаллов, смесь нагревают до температуры в интервале от 120 до 125°C и выдерживают при данной температуре в течение часа. Полученный реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении, затем к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают раствором соли. После этого растворитель удаляют при пониженном давлении и сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,82 г 4-ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолина.

Пример синтеза 3

5-Трифторметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолин (соединение № 89)

4-Ацетокси-5-трифторметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметилхинолин (1,5 г), полученный в примере синтеза 2, растворяют в 10 мл этанола. К полученному раствору добавляют 20% раствор гидроксида натрия (10 мл) и смесь перемешивают при температуре 50°C в течение 3 ч. Полученную реакционную смесь добавляют к 20 мл воды и смесь нейтрализуют добавлением 1N соляной кислоты. Выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием при пониженном давлении, получая 1,34 г 5-трифторметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолин (выход 98,0%).

Пример синтеза 4

4-Ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2,3-диметил-5-трифторметилхинолин (соединение № 222) и 4-ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2,3-диметил-7-трифторметилхинолин (соединение № 228)

Раствор 3,43 г 4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-3-трифторметиланилина, 3,1 г этил-2-метилацетоацетата и 1,83 г п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 19 ч. Реакционный раствор охлаждают и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 4,79 г смеси 6-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2,3-диметил-4-гидрокси-5-трифторметилхинолина и 6-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2,3-диметил-4-гидрокси-7-трифторметилхинолина. Затем к 2,4 г кристаллов добавляют 20 мл уксусного ангидрида, смесь нагревают до температуры в интервале от 120 до 125°C и выдерживают при данной температуре в течение одного часа. Полученный реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении. Затем к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают раствором соли. После этого растворитель удаляют при пониженном давлении и сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,45 г 4-ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2,3-диметил-5-трифторметилхинолина (выход 19,5%) и 1,02 г 4-ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2,3-диметил-7-трифторметилхинолина (выход 44,3%).

Пример синтеза 5

4-Метоксикарбонилокси-2-этил-3-метил-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолин (соединение № 112) и 4-метоксикарбонилокси-2-этил-3-метил-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолин (соединение № 123)

Раствор 3,4 г 4-(4-трифторметоксифенокси)-3-трифторметиланилина, 3,5 г этил-2-метил-3-оксопентаноата и 2,1 г п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 10 ч. Реакционный раствор охлаждают, после чего выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 6,0 г смеси 2-этил-3-метил-4-гидрокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолина и 2-этил-3-метил-4-гидрокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолина. Далее, к 6,0 г кристаллов добавляют 50 мл диметилацетата и к полученной смеси при 0°С добавляют 1,7 г 60% гидрида натрия и 4,6 г метилхлорформиата. Смесь перемешивают при температуре в интервале от 4 до 24°C в течение 1,5 ч и к реакционному раствору добавляют 100 мл толуола и 100 мл дистиллированной воды. Органический слой промывают водой, затем концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,63 г 4-метоксикарбонилокси-2-этил-3-метил-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолина (выход 12,9%) и 2,00 г 4-метоксикарбонил-2-этил-3-метил-6-(4-трифторметоксифенокси)-7-трифторметилхинолина (выход 40,9%).

Пример синтеза 6

4-Ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметил-5-трифторметилхинолин (соединение № 253) и 4-ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметил-7-трифторметилхинолин (соединение № 259)

Раствор 3,43 г 4-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-3-трифторметиланилина, 4,1 г этил-2-метилацетоацетата и 2,5 г п-толуолсульфоновой кислоты, растворенных в 130 мл ксилола, кипятят с обратным холодильником в течение 17 часов. Полученный реакционный раствор охлаждают и выпавшие в осадок кристаллы затем собирают фильтрованием, получая 6,18 г смеси 6-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметил-4-гидрокси-5-трифторметилхинолина и 6-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметил-4-гидрокси-7-трифторметилхинолина. После этого к 2,4 г полученных кристаллов добавляют 30 мл уксусного ангидрида, смесь нагревают до температуры в интервале от 120 до 125°C и выдерживают при указанной температуре в течение 1,5 часа. Полученный реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении, затем к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают раствором соли. После этого растворитель удаляют при пониженном давлении и сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,33 г 4-ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметил-5-трифторметилхинолин (выход 10,4%) и 1,11 г 4-ацетокси-6-(2-хлор-4-трифторметоксифенокси)-2,3-диметил-7-трифторметилхинолина (выход 35,1%).

Пример синтеза 7

4-Ацетокси-5-хлор-6-(4-метоксифенокси)-2,3-диметилхинолин (соединение № 50) и 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-метоксифенокси)-2,3-диметилхинолин (соединение № 51)

Смесь, состоящую из 2,9 г 3-хлор-4-(4-метоксифенокси)анилина, 2,9 г этил-2-метилацетоацетата и 0,5 мл этанола, по каплям добавляют к 4,2 г полифосфорной кислоты, нагретой до 150°C. Полученный реакционный раствор перемешивают при температуре в интервале от 140 до 150°C в течение 3 часов с удалением этанола выпариванием и полученный раствор затем выливают в 195 мл ледяной воды, содержащей 2 мл концентрированной соляной кислоты. Выпавшие кристаллы собирают фильтрованием и промывают н-гексаном, получая 3,29 г смеси 5-хлор-6-(4-метоксифенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-хлор-6-(4-метоксифенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина (выход 100%).

Кристаллы смеси, полученные таким образом, смешивают с 50 мл уксусного ангидрида и полученную смесь перемешивают при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют, затем к концентрату добавляют этилацетат и толуол и смесь промывают насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором соли. Затем растворитель удаляют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 1,4 г 4-ацетокси-5-хлор-6-(4-метоксифенокси)-2,3-диметилхинолина (выход 37,7%) и 1,07 г 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-метоксифенокси)-2,3-диметилхинолина (выход 28,8%).

Пример синтеза 8

4-Ацетокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3,5-триметилхинолин (соединение № 86) и 4-ацетокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3,7-триметилхинолин (соединение № 118)

Раствор 2,2 г 4-(4-трифторметоксифенокси)-3-метиланилина, 2,6 г этил-2-метилацетоацетата и 1,52 г п-толуолсульфоновой кислоты в 81 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 12 ч. Полученный реакционный раствор охлаждают и выпавшие в осадок кристаллы затем собирают фильтрованием и промывают дистиллированной водой и н-гексаном, получая 3,88 г смеси 6-(4-трифторметоксифенокси)-4-гидрокси-2,3,5-триметилхинолина и 6-(4-трифторметоксифенокси)-4-гидрокси-2,3,7-триметилхинолина (выход 100%). Кристаллы смеси (2,9 г), полученной таким образом, перемешивают в 30 мл уксусного ангидрида при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение 2 ч. Реакционный раствор концентрируют, к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают насыщенным раствором соли. Растворитель удаляют при пониженном давлении и сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,4 г 4-ацетокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3,5-триметилхинолина (выход 12,4%) и 0,19 г 4-ацетокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3,7-триметилхинолина (выход 6%).

Пример синтеза 9

4-Ацетокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3,5,7-тетраметилхинолин (соединение № 132)

Раствор 1,78 г 4-(4-трифторметоксифенокси)-3,5-диметиланилина, 1,92 г этил-2-метилацетоацетата и 1,14 г п-толуолсульфоновой кислоты в 61 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 9 часов. Полученный реакционный раствор охлаждают, выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают дистиллированной водой и н-гексаном, получая 2,94 г 6-(4-трифторметоксифенокси)-4-гидрокси-2,3,5,7-тетраметилхинолина 2,26 г (выход 100%). Навеску 1,14 г полученных таким образом кристаллов смешивают с 15 мл уксусного ангидрида и полученную смесь перемешивают при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение 2 ч. Реакционный раствор концентрируют, к концентрату добавляют этилацетат, смесь промывают насыщенным раствором соли и затем растворитель удаляют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,74 г 4-ацетокси-6-(4-трифторметоксифенокси)-2,3,5,7-тетраметилхинолина (выход 58,4%).

Пример синтеза 10

4-Ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорфенилтио)-2,3-диметилхинолин (соединение № 371) и 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорфенилтио)-2,3-диметилхинолин (соединение № 372)

Смесь, состоящую из 2,7 г 3-хлор-4-(4-хлорфенилтио)анилина, 3,2 г этил-2-метилацетоацетата и 0,5 мл этанола, по каплям добавляют к 4,2 г полифосфорной кислоты, нагретой до 150°C. Полученный реакционный раствор перемешивают при температуре в интервале от 130 до 140°C в течение часа с удалением этанола выпариванием. После этого реакционный раствор выливают в 195 мл ледяной воды, содержащей 2 мл концентрированной соляной кислоты. В результате образуются кристаллы. Кристаллы собирают фильтрованием и промывают н-гексаном, получая 3,61 г смеси 5-хлор-6-(4-хлорфенилтио)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-хлор-6-(4-хлорфенилтио)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина. Кристаллическую смесь (3,5 г), полученную таким образом, смешивают с 50 мл уксусного ангидрида и смесь перемешивают при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение часа. Реакционный раствор концентрируют и затем сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,95 г 4-ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорфенилтио)-2,3-диметилхинолина (выход 24,2%) и 0,15 г 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорфенилтио)-2,3-диметилхинолина (выход 4%).

Пример синтеза 11

4-Ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорбензоил)-2,3-диметилхинолин (соединение № 369) и 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорбензоил)-2,3-диметилхинолин (соединение № 370)

Раствор 2,7 г 3-хлор-4-(4-хлорбензоил)анилина, 2,4 г этил-2-метилацетоацетата и 0,3 г п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 31 ч. Полученный реакционный раствор охлаждают, выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают н-гексаном, получая 2,68 г смеси 5-хлор-6-(4-хлорбензоил)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-хлор-6-(4-хлорбензоил)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина (выход 77%). Кристаллы смеси, полученной таким образом, перемешивают в 40 мл уксусного ангидрида при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют и сырой продукт затем очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 1,0 г 4-ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорбензоил)-2,3-диметилхинолина (выход 32,6%) и 0,47 г 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорбензоил)-2,3-диметилхинолина (выход 15,6%).

Пример синтеза 12

4-Ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорбензил)-2,3-диметилхинолин (соединение № 377) и 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорбензил)-2,3-диметилхинолин (соединение № 378)

Раствор 3,0 г 3-хлор-4-(4-хлорбензил)анилина, 2,9 г этил-2-метилацетоацетата и 0,4 г п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 15 ч. Полученный реакционный раствор охлаждают и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают н-гексаном, получая 4,06 г смеси 5-хлор-6-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-хлор-6-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина. Кристаллы смеси (3,9 г), полученной таким образом, перемешивают в 40 мл уксусного ангидрида при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют, к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают насыщенным раствором соли. Растворитель удаляют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 1,28 г 4-ацетокси-5-хлор-6-(4-хлорбензил)-2,3-диметилхинолина (выход 28,5%) и 0,56 г 4-ацетокси-7-хлор-6-(4-хлорбензил)-2,3-диметилхинолина (выход 12,5%).

Пример синтеза 13

4-Циклопропанкарбонилокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолин (соединение № 96)

5-Трифторметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолин (30 мг), полученный в примере синтеза 3, растворяют в 1 мл диметилформамида. К полученному раствору, охлажденному на ледяной бане, добавляют 4,3 мг 60% гидрида натрия и смесь перемешивают в течение одного часа. После этого к смеси добавляют 10,4 мг циклопропанкарбонилхлорида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Реакционную смесь добавляют к 5 мл воды и смесь экстрагируют 5 мл этилацетата. Этилацетатный слой промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором соли, сушат над безводным сульфатом натрия и концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт, полученный таким образом, очищают хроматографией на силикагеле (Mega Bond Elut SI (Varian) 10 мл, растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 4-циклопропанкарбонилокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенокси)-5-трифторметилхинолина (13,8 мг, выход 39,5%).

Пример синтеза 14

4-Ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенил)-5-трифторметилхинолин (соединение № 454) и 4-ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенил)-7-трифторметилхинолин (соединение № 436)

Раствор 2,97 г 4-амино-4'-трифторметокси-2-трифторметилбифенила, 2,97 г этил-2-метилацетоацетата и 1,76 г п-толуолсульфоновой кислоты в 94 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 11 ч. Полученный реакционный раствор охлаждают, выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают н-гексаном, получая 4,05 г смеси 5-трифторметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-трифторметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина. Кристаллы смеси (3,71 г), полученной таким образом, переносят в 35 мл уксусного ангидрида и полученную смесь перемешивают при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение 2 ч. Реакционный раствор концентрируют, к концентрату добавляют этилацетат и смесь промывают насыщенным раствором соли. Растворитель концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 0,5 г 4-ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенил)-5-трифторметилхинолина (выход 12,2%) и 1,07 г 4-ацетокси-2,3-диметил-6-(4-трифторметоксифенил)-7-трифторметилхинолина (выход 26,1%).

Пример синтеза 15

4-Meтоксикарбонилокси-6-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илокси)-2-этил-3,5,7-триметилхинолин (соединение № 685)

Раствор 1,52 г 4-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илокси)-3,5-диметиланилина, 1,75 г метил-2-метил-3-оксопентаноата и 0,92 г п-толуолсульфоновой кислоты в 49 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 8 часов. Полученный реакционный раствор охлаждают, выпавшие в осадок кристаллы затем собирают фильтрованием, промывают н-гексаном и дистиллированной водой и сушат, получая 2,56 г 6-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илокси)-2-этил-4-гидрокси-3,5,7-триметилхинолина. К полученным таким образом кристаллам (1,97 г) добавляют диметилацетамид (30 мл) и затем при комнатной температуре добавляют 0,38 г 60% гидрида натрия и 0,9 г метилхлорформиата. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч, после чего к смеси добавляют этилацетат и дистиллированную воду. Органический слой промывают раствором соли и концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 1,25 г 4-метоксикарбонилокси-6-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-илокси)-2-этил-3,5,7-триметилхинолина (выход 55,6%).

Пример синтеза 16

4-Ацетокси-5-хлор-6-(5-хлорпиридин-2-илокси)-2,3-диметилхинолин (соединение № 679) и 4-ацетокси-7-хлор-6-(5-хлорпиридин-2-илокси)-2,3-диметилхинолин (соединение № 680)

Раствор 3,16 г 3-хлор-4-(5-хлорпиридин-2-илокси)анилина, 2,98 г этил-2-метилацетоацетата и 0,4 г п-толуолсульфоновой кислоты в 100 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 16 часов. Полученный реакционный раствор охлаждают, после чего выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием и промывают н-гексаном, получая 3,09 г смеси 5-хлор-6-(5-хлорпиридин-2-илокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина и 7-хлор-6-(5-хлорпиридин-2-илокси)-4-гидрокси-2,3-диметилхинолина. Кристаллы смеси, полученной таким образом, смешивают с 40 мл уксусного ангидрида и полученную смесь перемешивают при температуре в интервале от 120 до 125°C в течение одного часа. Реакционный раствор концентрируют. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат) и продукт перекристаллизовывают из смеси н-гексан/этилацетат, получая 0,53 г 4-ацетокси-5-хлор-6-(5-хлорпиридин-2-илокси)-2,3-диметилхинолина (выход 15,2%) и 0,12 г 4-ацетокси-7-хлор-6-(5-хлорпиридин-2-илокси)-2,3-диметилхинолина (выход 3,5%).

Пример синтеза 17

4-Метоксикарбонилокси-2-этил-3,5,7-триметил-6-(3-(4-трифторметилфенокси)пропокси)хинолин (соединение № 397)

Раствор 1,18 г 3,5-диметил-4-(3-(4-трифторметилфенокси)пропокси)анилина, 1,35 г метил-2-метил-3-оксопентаноата и 0,7 г п-толуолсульфоновой кислоты в 38 мл ксилола кипятят с обратным холодильником в течение 7 часов. Реакционный раствор охлаждают, к раствору добавляют этилацетат и раствор гидрокарбоната натрия в воде с последующим разделением фаз. Этилацетатный слой промывают раствором соли и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 1,38 г 2-этил-4-гидрокси-3,5,7-триметил-6-(3-(4-трифторметилфенокси)пропокси)хинолина. Затем 1,38 г продукта, полученного таким образом, переносят в 15 мл диметилацетамида и к полученной смеси при комнатной температуре добавляют 0,26 г 60% гидрида натрия и 0,6 г метилхлорформиата. Реакционный раствор перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов и затем к раствору добавляют этилацетат и дистиллированную воду. Органический слой промывают раствором соли и концентрируют при пониженном давлении. Сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат) и затем перекристаллизовывают из смеси н-гексан/этилацетат, получая 1,13 г 4-метоксикарбонилокси-2-этил-3,5,7-триметил-6-(3-(4-трифторметилфенокси)пропокси)хинолина (выход 72,2%).

¹H-ЯМР спектры соединений согласно настоящему изобретению, синтезированных способами, аналогичными описанным выше, представлены в таблицах 15-25 ниже.

Таблицы 15-25 Соединение № Данные ЯМР спектра Растворитель для получения спектра Т.пл. 2 7,94 (1Н, д, J=9,0), 7,32 (1Н, д, J=9,0), 7,27 (2Н, д, J=9,0), 6,89 (2Н, д, J=9,0), 2,71 (3Н, с), 2,46 (3Н, с), 2,27 (3Н, с) CDCl₃ 167~169 3 7,93 (1Н, д, J=9,5), 7,33 (1Н, д, J=9,5), 7,27 (2Н, д, J=8,8), 6,90 (2Н, д, J=8,8), 3,97 (3Н, с), 2,72 (3Н, с), 2,34 (3Н, с) CDCl₃ 89~91 4 7,93 (1Н, д, J=8,1), 7,32 (1Н, д, J=8,1), 7,29 (2Н, д, J=8,6), 6,89 (2Н, д, J=8,6), 2,71 (3Н, с), 2,27 (3Н, с), 1,47 (9Н, с) CDCl₃ 155~156 5 7,94 (1Н, д, J=9,0), 7,33 (1Н, д, J=9,0), 7,29 (2Н, д, J=7,0), 6,89 (2Н, д, J=7,0), 2,76 (3Н, с), 2,69 (2Н, уш.), 2,46 (3Н, с), 1,21 (3Н, т, J=7,2) CDCl₃ 123~124 6 7,93 (1Н,д,J=9,0), 7,33(1Н,д, J=9,0), 7,29(2Н,д,J=8,8), 6,88 (2Н,д,J=8,8), 2,75(3Н,с), 2,64 (2Н,уш.), 2,45(3Н,с), 1,59-1,40 (4Н, м), 1,00 (3Н, т, J=7,4) CDCl₃ 122~123 7 7,97 (1Н, д, J=8,3), 7,38 (1Н, д, J=8,3), 7,29 (2Н, д, J=7,7), 7,07 (1Н, с), 6,87(2Н,д, J=7,7), 2,73 (3Н, с), 2,41 (3Н,с) CDCl₃ - 8 7,97 (1Н, д, J=9,0), 7,33 (1Н, д, J=9,0), 7,29 (2Н, д, J=9,0), 6,88 (2Н, д, J=9,0), 3,02 (2Н, кв, J=7,2), 2,46 (3Н, с), 2,30 (3Н, с), 1,38 (3Н, т, J=7,2) CDCl₃ 136~137 10 8,01 (1Н, д, J=9,5), 7,38 (1Н, д, J=9,5), 7,28 (2Н, д, J=8,3), 6,88 (2Н, д, J=8,3), 3,23 (1Н, м, J=6,5), 2,44 (3Н, с), 1,40 (6Н, д, 6,5) CDCl₃ - 11 7,96 (1Н, д, J=9,6), 7,32 (1Н, д, J=9,6), 7,28 (2Н, д, J=8,9), 6,88 (2Н, д, J=8,9), 2,98 (2Н, т, J=7,8), 2,46 (3Н, с), 2,29 (3Н, с), 1,77 (2Н, м), 1,50 (2Н, с), 0,99 (3Н, т, J=7,1) CDCl₃ 153~155

12 8,18(1Н,д,J=8,9), 7,54(1Н,с), 7,50(1Н,д,J=8,9), 7,37(2Н,д, J=8,6), 6,96(2Н,д,J=8,6), 2,48(3Н,с) CDCl₃ - 13 8,01(1Н,д,J=9,0), 7,35(1Н,д, J=9,0), 7,31(2Н,д,J=8,8), 6,90 (2Н,д,J=8,8), 5,39(2Н,с), 2,48 (3Н,с), 2,31(3Н,с), 2,18(3Н,с) CDCl₃ 186~187 14 8,12 (1Н, д, J=9,0), 7,39 (2Н, д, J=8,8), 7,20 (1Н, д, J=9,0), 7,07 (2Н, д, J=8,8), 2,72 (3Н, с), 2,60 (3Н, с), 2,30 (3Н, с) CDCl₃ 164~166 15 7,81 (1Н, д, J=8,6), 7,37 (1Н, д, J=8,6), 7,28 (2Н, д, J=9,0), 6,92 (2Н, д, J=9,0), 2,71 (3Н, с), 2,41 (3Н, с), 2,29 (3Н, с) CDCl₃ 125~127 16 7,87 (1Н, д, J=9,0), 7,26 (1Н, д, J=9,0), 7,25 (2Н, д, J=9,0), 2,71 (3Н, с), 2,59 (3Н, с), 2,44 (3Н, с), 2,23 (3Н, с) CDCl₃ 185~187 19 8,10 (1Н, д, J=9,3), 7,32 (2Н, д, J=9,0), 7,24 (1Н, д, J=9,3), 6,92 (2Н, д, J=9,0), 2,72 (3Н, с), 2,42 (3Н, с), 2,26 (3Н, с) CDCl₃ 122~123 21 8,40 (1Н,с), 7,36 (2Н, д, J=8,8), 7,01 (1Н,с), 7,02 (2Н, д,J=8,8), 2,73(3Н,с), 2,33 (3Н, с), 2,24 (3Н,с) CDCl₃ 130~131 22 8,15 (1Н,с), 7,33(2Н,д, J=8,9), 7,19(1Н,с), 6,93(2Н,д, J=8,9), 2,71(3Н,с), 2,38 (3Н,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 160~162 23 8,16 (1Н,с), 7,32(2Н,д, J=8,8), 7,27(1Н,с), 6,94(2Н,д, J=8,8), 3,91(3Н,с), 2,71 (3Н,с), 2,29(3Н,с) CDCl₃ 169~171 24 8,12 (1Н,с), 7,37(2Н,д, J=8,8), 7,04(2Н, д, J=8,8), 6,88(1Н,с), 2,69(3Н,с), 2,18 (3Н,с), 1,29(9Н,с) CDCl₃ 164~165 25 8,14 (1Н,с), 7,32(2Н,д, J=8,8), 7,11(1Н,с), 6,93(2Н,д, J=8,8), 2,75(3Н,с), 2,69(2Н, кв, J=7,2), 2,37 (3Н,с), 1,18(3Н,т, J=7,2) CDCl₃ 120~121 26 8,14 (1Н,с), 7,32(2Н,д, J=7,2), 7,11(1Н,с), 6,94(2Н,д, J=7,2), 2,74(3Н,с), 2,64 (2Н, т, J=8,4), 2,37 (3Н,с), 1,60-1,37 (4Н, м), 0,96(3Н,т,J=7,4) CDCl₃ 114~115 27 8,18 (1Н,с), 7,39(1Н,с), 7,33 (2Н,д, J=8,0), 7,20(1Н,с), 6,39(2Н,д, J=8,0), 2,73(3Н,с), 2,36 (3Н,с) CDCl₃ -

28 8,19 (1Н,с), 7,32(2Н,д, J=8,8), 7,20(1Н,с), 6,92(2Н,д, J=8,8), 3,00(2Н,кв,J=7,2), 2,38 (3Н,с), 2,26(3Н,с), 1,38 (3Н,т, J=7,2) CDCl₃ 143~144 29 8,23 (1Н,с), 7,40 (1Н,с), 7,32 (2Н,д,J=9,0), 0,93(2Н,д,J=9,0), 3,24(1Н,м,J=6,5), 2,38(3Н,с), 1,40 (6Н,д,J=6,5) CDCl₃ - 30 8,18 (1Н,с), 7,32(2Н,д, J=7,0), 7,19(1Н,с), 6,93(2Н,д, J=7,0), 2,97(2Н,т,J=7,8), 2,38 (3Н,с), 2,25(3Н,с), 1,76(2Н, м), 1,50 (2Н,м), 0,99 (3Н,т,J=7,1) CDCl₃ 123~125 31 7,77 (1Н,д,J=11,4), 7,32(2Н,д, J=8,8), 7,26(1Н,д,J=8,1), 6,96(2Н,д, J=8,8), 2,71(3Н,с), 2,41 (3Н,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 150~152 32 7,89 (1Н,с), 7,30(2Н,д, J=9,0), 7,05(1Н,с), 6,90(2Н,д, J=9,0), 2,70(3Н,с), 2,39 (3Н,с), 2,37(3Н,с), 2,22 (3Н,с) CDCl₃ 148~150 34 7,48 (1Н,с), 7,28(2Н,д, J=8,8), 7,15(1Н,с), 6,91(2Н,д, J=8,8), 3,93(3Н,с), 2,69 (3Н,с), 2,38(3Н,с), 2,21(3Н,с) CDCl₃ 128,5~
129,5 35 7,70 (1Н,с), 7,36(2Н,д, J=8,8), 7,32(1Н,с), 6,99(2Н,д, J=8,8), 2,75(3Н,с), 2,42 (3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 149~151 38 7,98 (1Н,д, J=9,3), 7,32(1Н,д, J=9,3), 7,27(2Н,д,9,0), 6,87(2Н, д,J=9,0), 3,42(1Н,м), 2,45(3Н, с), 2,31(3Н,с), 1,35(6Н,д,J=6,1) CDCl₃ 123~
124,5 40 7,96 (1Н,д,J=9,0), 7,36(1Н,д, J=9,0), 7,28-6,80(4Н,м), 2,72 (3Н,с), 2,46 (3Н,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 107~108 41 8,16 (1Н,с), 7,26(1Н,с), 7,30-6,84(4Н,м), 2,72(3Н,с), 2,40 (3Н,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 125~126 42 7,92 (1Н,д,J=9,0), 7,49(1Н,д, J=9,0), 7,26-6,82(4Н,м), 2,71(3Н,с), 2,47 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 100~102 43 8,16 (1Н,с), 7,53-6,88(4Н,м), 7,05(1Н,с), 2,70(3Н,с), 2,33 (3Н,с), 2,22(3Н,с) CDCl₃ 159~161 44 8,01 (1Н,д,J=9,0), 7,62(2Н,д, J=8,8), 7,40(1Н,д,J=9,0), 6,96(2Н,д, J=8,8), 2,74(3Н,с), 2,45 (3Н,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 194~195

45 8,19 (1Н,с), 7,63(2Н,д, J=8,8), 7,40(1Н,с), 6,98(2Н,д, J=8,8), 2,73(3Н,с), 2,44 (3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 189~192 46 7,91 (1Н,д,J=9,0), 7,50(1Н,д, J=9,0), 7,04(2Н,м), 6,93(2Н,м), 2,71(3Н,с), 2,47 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 128~132 47 8,14 (1Н,с), 7,26(1Н,с), 7,11 (4Н,м), 2,70 (3Н,с), 2,34(3Н,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 130~134 48 7,89 (1Н,д,J=9,3), 7,30(1Н,д, J=9,3), 7,15(2Н,д,J=8,2), 6,88 (2Н,д, J=8,2), 2,71(3Н,с), 2,47 (3Н,с), 2,34 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 118~120 49 8,13 (1Н,с), 7,17(2Н,д, J=8,3), 7,10(1Н,с), 6,92(2Н,д, J=8,3), 2,69(3Н,с), 2,35 (3Н,с), 2,32 (3Н,с), 2,21(3Н,с) CDCl₃ 138~140 50 7,87 (1Н,д,J=9,0), 7,25(2Н,д, J=9,0), 6,96(2Н,д,J=9,2), 6,89 (2Н,д, J=9,2), 3,80(3Н,с), 2,70 (3Н,с), 2,48 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 120~121 51 8,12 (1Н,с), 7,01(2Н,д, J=9,0), 6,97(1Н,с), 6,93(2Н,д, J=9,0), 3,83(3Н,с), 2,69 (3Н,с), 2,30 (3Н,с), 2,21(3Н,с) CDCl₃ 150~152 52 7,92 (1Н,д,J=9,5), 7,35(1Н,д, J=9,5), 7,25-6,51(4Н,м), 3,77 (3Н,с), 2,71(3Н,с), 2,46 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 75~78 53 8,14 (1Н,с), 7,20(1Н,с), 7,28-6,55(4Н,м), 3,79(3Н,с), 2,71 (3Н,с), 2,36 (3Н,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 97~98 54 7,84 (1Н,д, J=9,0), 7,19(1Н,д, J=9,0), 7,16-6,87(4Н,м), 3,83 (3Н,с), 2,69 (3Н,с), 2,48(3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 54~55 55 8,12 (1Н,с), 7,03(1Н,с), 7,22-6,87(4Н,м), 3,81(3Н,с), 2,68 (3Н,с), 2,26 (3Н,с), 2,20(3Н,с) CDCl₃ 179~180 56 7,99 (1Н,д,J=8,9), 7,58(2Н,д, J=8,6), 7,39(1Н,д,J=8,9), 6,99(2Н,д, J=8,6), 2,73(3Н,с), 2,45 (3Н,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 167~168 61 8,16 (1Н,д,J=9,2), 7,62(2Н,д, J=8,7), 7,28(1Н,д,J=9,2), 7,04 (2Н,д, J=8,7), 2,74(3Н,с), 2,42 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 105~107 64 8,18 (1Н,с), 7,60(2Н,д, J=8,6), 7,33(1Н,с), 7,01(2Н,д, J=8,6), 2,73(3Н,с), 2,41 (3Н,с), 2,25(3Н,с) CDCl₃ 172~
172,5

68 8,44 (1Н,с), 7,65(2Н,д, J=8,6), 7,18(1Н,с), 7,13(2Н,д, J=8,6), 2,75(3Н,с), 2,36 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 138~
139,5 76 8,14 (1Н,д, J=8,0), 7,50-7,26 (4Н,м), 7,12(1Н,д, J=9,0), 2,73 (3Н,с), 2,42 (3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 91~93 80 8,43 (1Н,с), 7,56-7,25(4Н,м), 7,10(1Н,с), 2,73(3Н,с), 2,32 (3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 72~74 83 7,95 (1Н,д,J=8,9), 7,35(1Н,д, J=8,8), 7,19(2Н,д,J=9,2), 6,95(2Н,д,J=9,2), 2,72(3Н,с), 2,46 (3Н,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 145~146 86 7,88 (1Н,д,J=9,1), 7,28(1Н,д, J=9,1), 7,15(2Н,д,J=8,8), 6,86 (2Н,д, J=8,8), 2,71(3Н,с), 2,60 (3Н,с), 2,45 (3Н,с), 2,24 (3Н,с) CDCl₃ 160~162 86 7,76 (1Н,д, J=9,3), 7,36(3Н,м), 7,00(2Н,д, J=9,3), 2,35(3Н,с), 1,94 (3Н,с) ДМСО-d₆ - 87 7,91 (1Н,д, J=9,1), 7,28(1Н,д, J=9,1), 7,15(2Н,д, J=8,8), 6,87 (2Н,д, J=8,8), 3,97(3Н,с), 3,02(2Н,кв,J=7,4), 2,59 (3Н,с), 2,33(3Н,с), 1,38(3Н,т,J=7,4) CDCl₃ 106~107 90 8,10 (1Н,д,J=8,9), 7,28-7,20 (4Н,м), 6,99(1Н,д, J=8,9), 2,73(3Н,с), 2,42 (3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 100~
101,5 91 8,13 (1Н,уш.д), 7,27-7,21(3Н,с), 6,99(2Н,д, J=9), 2,76(2Н,кв, J=7,4), 2,73(3Н,с), 2,25(3Н,с), 1,30 (3Н,т,J=7,6) CDCl₃ - 92 8,12 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 6,99(2Н,д, J=9,0), 2,73(5Н,м), 2,25 (3Н,с), 1,76(2Н,м), 1,47 (2Н, м), 0,99 (3Н,т,J=7,3) CDCl₃ - 93 8,14 (1Н,уш.д), 7,27-7,22(3Н,м), 6,92(2Н,д,J=9,3), 2,73-2,69 (5Н, м), 2,35(2Н,м), 2,25(3Н,с), 1,78 (2Н,м), 1,63(2Н,м), 1,43-1,29(6Н,м), 0,81(3Н,т,J=9,2) CDCl₃ - 95 8,11(1Н,уш.д), 7,26-7,22(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=9,3), 2,73(3Н, с), 2,55(2Н,д,J=7,1), 2,26(3Н,с), 1,07 (6Н,д,J=6,6), 0,91(1Н,м) CDCl₃ - 96 8,10 (1Н,уш.д), 7,26-7,22(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=9,0), 2,73(3Н, c), 2,26(3Н,c), 2,05(1Н,м), 1,19 (2Н,м), 1,11(2Н,м) CDCl₃ -

97 8,10 (1Н,уш.д), 7,26-7,20(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=9,0), 3,57(1Н, м), 2,75(3Н,с), 2,52-2,38(4Н,м), 2,25 (3Н,с), 2,12(2Н,м) CDCl₃ - 98 8,14 (1Н,уш.д), 7,28-7,20(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=9,3), 6,71 (1Н,дд, J1=17,3,J2=1,2), 6,43(1Н,дд, J1=17,3,J2=10,5), 6,13 (1Н,дд, J1=10,2, J2=1,0), 2,74(3Н,с), 2,25 (3Н,с) CDCl₃ - 99 8,13 (1Н,уш.д), 7,27-7,20(3Н,м), 7,00(2Н,д,J=9,3), 6,48(1Н, с), 5,87(1Н,с), 2,72(3Н,с), 2,24(3Н,с), 2,11(3Н,с) CDCl₃ - 101 8,16 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 7,00(2Н,д,J=9,3), 3,96 (3Н, с), 2,75(3Н,с), 2,34(3Н,с) CDCl₃ - 102 8,15 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 7,00(2Н,д,J=9,0), 4,36 (2Н, кв,J=7,0), 2,74(3Н,с), 2,34(3Н, с), 1,41 (3Н, т, J=7,2) CDCl₃ - 103 8,16 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 7,00(2Н,д,J=9,3), 4,30 (2Н,т, J=6,6), 2,75(3Н,с), 2,34(3Н,с), 1,76(2Н,м), 1,50(2Н,м), 0,98 (3Н,т,J=7,4) CDCl₃ - 104 8,16 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 7,00(2Н,д,J=9,3), 4,30 (2Н, т, J=6,7), 2,74(3Н,с), 2,34(3Н,с), 1,76(2Н,м), 1,50-1,0 (10Н,м), 0,88 (3Н,т,J=7,1) CDCl₃ - 105 8,19 (1Н,уш.д), 7,43(2Н,т, J=8,0), 7,32-7,22(6Н,м), 7,00 (2Н,д,J=9,0), 2,77 (3Н, с), 2,44(3Н,с) CDCl₃ - 106 8,16 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=8,8), 4,07 (2Н,д, J=6,6), 2,75(3Н,с), 2,34(3Н,с), 2,08 (1Н,м), 1,01(6Н,д,J=6,6) CDCl₃ - 107 8,14 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=9,0), 6,01 (1Н,м), 5,46(1Н,дд,J1=17,3, J2=1,5), 5,36(1Н,дд,J1=10,5,J2=1,2), 4,78 (2Н,дт,J1=5,8, J2=1,2), 2,74(3Н,с), 2,34(3Н,с) CDCl₃ - 108 8,20 (1Н,уш.д), 7,32-7,22(3Н,м), 7,00(2Н,д,J=9,0), 4,91 (2Н, с), 2,76(3Н,с), 2,37(3Н,с) CDCl₃ - 110 8,17 (1Н,уш.д), 7,30-7,21(3Н,м), 6,99(2Н,д,J=9,3), 2,75 (3Н, с), 2,47(3Н,с), 2,32(3Н,с) CDCl₃ -

111 7,79 (1Н,д,J=9,3), 7,38-7,35 (3Н,м), 7,01(2Н,д,J=9), 2,67 (2Н, кв,J=7,5), 1,97(3Н,с), 1,22(3Н,т,J=7,5) ДМСО-d₆ - 112 8,16 (1Н,д,J=9,1), 7,28(1Н,д, J=9,1), 7,21(2Н,д,J=9,0), 6,99 (2Н,д,J=9,0), 3,94 (3Н,с), 3,03 (2Н,кв,J=7,2), 2,35(3Н,с), 1,39 (3Н,т,J=7,2) CDCl₃ масло 114 8,16 (1Н,д,J=9,3), 7,30-6,97(5Н, м), 3,23(2Н,т,J=7,7), 2,97 (2Н, т, J=7,4), 2,39(3Н,с), 2,30-2,20 (2Н,м) CDCl₃ 108,5~
110 115 8,11 (1Н,д,J=9,3), 7,28-6,96(5Н, м), 3,12(2Н,уш.), 2,62 (2Н, уш.), 2,41(3Н,с), 2,00(2Н,уш.), 1,90(2Н,уш.) CDCl₃ 105~107 116 8,16 (1Н,с), 7,23(2Н,д,J=8,8), 7,14(1Н,с), 7,01(2Н,д,J=8,8), 2,71 (3Н,с), 2,35(3Н,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 145~147 118 7,90 (1Н,с), 7,21(2Н,д,J=8,8), 7,01(1Н,с), 6,98(2Н,д,J=8,8), 2,70(3Н,с), 2,40(3Н,с), 2,34(3Н, с), 2,22(3Н,с) CDCl₃ 141~143 120 7,94 (1Н,с), 7,20(2Н,д,J=8,8), 7,14(1Н,с), 6,97(2Н,д,J=8,8), 3,88(3Н,с), 3,01(2Н,кв,J=7,6), 2,41(3Н,с), 2,31(3Н, с), 1,38(3Н,т,J=7,6) CDCl₃ 118,5~
120 121 7,94(1Н,с), 7,20(2GН,д,J=8,8), 6,99(1Н,с), 6,97(2Н,д,J=8,8), 3,00(2Н,кв,J=7,5), 2,40(3Н,с), 2,35(3Н,с), 2,25(3Н, с), 1,37(3Н,т,J=7,5) CDCl₃ - 122 8,41 (1Н,с), 7,28(2Н,д,J=8,8), 7,12(2Н,д,J=8,9), 6,98(1Н,с), 2,73(3Н,с), 2,30(3Н,с), 2,25(3Н, с) CDCl₃ 109~
110,5 123 8,45(1Н,с), 7,26(2Н,д,J=8,7), 7,13(1Н,с), 7,11(2Н,д,J=8,7), 3,86(3Н,с), 3,02(2Н,кв,J=7,7), 2,33(3Н,с), 1,40(3Н, т,J=7,7) CDCl₃ 117~
118,5 124 8,60 (1Н,с), 7,31(2Н,д,J=8,9), 7,19(2Н,д,J=8,9), 6,92(1Н,с), 2,41(3Н,с), 2,30(6Н, с) CDCl₃ 163~
164,5 125 8,42 (1Н,с), 7,28-7,09(5Н,м), 3,22(2Н,т,J=7,8), 2,95(2Н,т, J=7,5), 2,30(3Н,с), 2,26-2,19 (2Н,м) CDCl₃ 135~137

126 8,40 (1Н,с), 7,27(2Н,д,J=7,0), 7,12(2Н,д,J=7,0), 6,99(1Н,с), 3,14(2Н,т,J=6,4), 2,74(2Н,т, J=6,3), 2,29(3Н,с), 2,05-1,83 (4Н,м) CDCl₃ 155~157 127 8,15 (1Н,с), 7,15(2Н,д,J=9,0), 6,83(2Н,д,J=9,0), 2,74(3Н,с), 2,43(3Н,с), 2,26(3Н, с) CDCl₃ 160~162 132 7,79 (1Н,с), 7,11(2Н,д,J=9,0), 6,74(2Н,д,J=9,0), 2,70(3Н,с), 2,51(3Н,с), 2,41(3Н, с), 2,26 (3Н,с), 2,22 (3Н,с) CDCl₃ 159~161 133 7,79 (1Н,с), 7,11(2Н,д,J=9,0), 6,74(2Н,д,J=9,0), 3,94(3Н,с), 2,71(3Н,с), 2,50(3Н, с), 2,28(3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 146~148 135 7,83 (1Н,с), 7,11(2Н,д,J=8,8), 6,75(2Н,д,J=8,8), 3,94(3Н,с), 3,01(2Н,кв,J=7,6), 2,50(3Н,с), 2,30(3Н,с), 2,26(3Н,с), 1,38(3Н, т,J=7,6) CDCl₃ 140~142 136 8,35(1Н,с), 7,15(2Н,д,J=8,7), 6,81(2Н,д,J=8,7), 2,74(3Н,с), 2,40(3Н,с), 2,26(3Н, с) CDCl₃ 110~113 137 7,20 (2Н,д,J=9,0), 7,10(1Н,с), 6,96(2Н,д,J=9,0), 2,72(6Н,с), 2,40(3Н,с), 2,25(3Н, с) CDCl₃ 110~
111,5 138 8,40 (1Н,с), 7,14(2Н,д,J=8,8), 6,80(2Н,д,J=8,8), 2,76(3Н,с), 2,42(3Н,с), 2,30(3Н, с) CDCl₃ 135~137 141 7,89 (1Н,д,J=9,1), 7,31-6,74 (5Н,м), 2,70(3Н,с), 2,59(3Н,с), 2,44(3Н,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 86~87 143 8,14 (1Н,д,J=9,3), 7,36-6,86 (5Н,м), 2,73(3Н,с), 2,42(3, с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 64~66 145 7,92(1Н,с), 7,36-6,74(5Н,м), 2,69(3Н,с), 2,39(3Н,с), 2,37(3Н, с), 2,22(3Н,с) CDCl₃ - 147 8,42(1Н,с), 7,42-6,70(5Н,м), 2,73(3Н,с), 2,33(3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 89~91 151 7,98 (1Н,д,J=9,1), 7,60 (2Н,д, J=8,7), 7,39(1Н,д,J=9,1), 6,94(2Н,д,J=8,7), 2,73(3Н,с), 2,45(3Н,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 147~151 156 8,16 (1Н,д,J=9,2), 7,64(2Н,д, J=8,5), 7,30(1Н,д,J=9,2), 6,99(2Н,д,J=8,5), 2,74(3Н,с), 2,42(3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 87~89

159 8,17 (1Н,с), 7,64(2Н,д, J=8,6), 7,28(1Н,с), 6,99(2Н,д,J=8,6), 2,72(3Н,с), 2,39(3Н,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 109~110 160 7,69 (1Н,с), 7,69(2Н,д, J=8,7), 7,11(2Н,дд,J=8,7, J=1,6), 2,74 (3Н,с), 2,33(3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 115~117 165 7,84 (1Н,с), 7,55(2Н,д, J=8,7), 6,79(2Н,д,J=8,7), 3,94(3Н,с), 3,01(2Н,кв,J=7,7), 2,50(3Н,с), 2,31(3Н,с), 2,25(3Н,с), 1,38(3Н,т,J=7,7) CDCl₃ 137~138 167 8,24 (1Н,д,J=9,2), 8,02(2Н,д, J=8,8), 7,33(1Н,д,J=9,2), 7,15 (2Н,д,J=8,8), 2,76(3Н,с), 2,42(3Н,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 131~133 168 8,49 (1Н,с), 8,02(2Н,д, J=8,8), 7,36(1Н,с), 7,20(2Н,д,J=8,8), 2,77(3Н,с), 2,42(3Н,с), 2,30(3Н,с) CDCl₃ 193~195 182 7,88 (1Н,д,J=9,0), 7,28(1Н,д, J=9,0), 7,14(2Н,д,J=8,8), 6,86 (2Н,д,J=8,8), 5,99(1Н,тт,J=53,1, J=2,8), 2,71(3Н,с), 2,61(3Н,с), 2,45(3Н,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 146~148 183 7,91 (1Н,д,J=9,1), 7,29(2Н,д, J=9,1), 7,14(2Н,д,J=9,0), 6,86 (2Н,д,J=9,0), 5,90(1Н,тт,J=52,9, J=2,3), 3,97(3Н,с), 3,02(2Н,кв, J=7,2), 2,60(3Н,с), 2,33(3Н,с), 1,38(3Н,т,J=7,2) CDCl₃ 103~
104,5 185 8,12 (1Н,д,J=9,2), 7,27(1Н,д, J=9,2), 7,21(2Н,д,J=9,0), 6,99 (2Н,д,J=9,0), 5,92(1Н,тт,J=53,1, J=2,7), 2,73(3Н,с), 2,42(3Н,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 88~91 186 8,16 (1Н,с,J=9,4), 7,28(1Н,д, J=9,4), 7,20(2Н,д,J=9,0), 6,98 (2Н,д,J=9,0), 5,91(1Н,тт,J=53,1, J=2,8), 3,95(3Н,с), 3,03(2Н,кв, J=7,7), 2,35(3Н,с), 1,38(3Н,т,J=7,7) CDCl₃ масло 189 7,89 (1Н,c), 7,20(2Н,д,J=8,9), 7,01(1Н,c), 6,98 (2Н,д,J=8,9), 5,92(1Н,тт,J=53,4, J=2,8), 2,70 (3Н,с), 2,41(3Н,с), 2,34(3Н,с), 2,22(3Н,с) CDCl₃ 126~128 190 7,94 (1Н,c), 7,20-6,95 (5Н,м), 5,92(1Н,тт,J=53,1, J=2,9), 3,88(3Н,с), 3,00(2Н,кв,J=7,7), 2,42(3Н,с), 2,31(3Н,с), 1,37(3Н,т,J=7,7) CDCl₃ 106,5~
108,5

192 8,40 (1Н,с), 7,27(1Н,д, J=9,1), 7,12(2Н,д,J=9,1), 6,96 (1Н,с), 5,94(1Н,тт,J=53,1, J=2,8), 2,72 (3Н,с), 2,29(3Н,с), 2,25(3Н,с) CDCl₃ 122~124 193 8,45 (1Н,c), 7,26-7,08 (5Н,м), 5,93(1Н,тт,J=53,0, J=2,8), 3,86(3Н,с), 3,02(2Н,кв,J=7,4), 2,33(3Н,с), 1,40(3Н,т,J=7,4) CDCl₃ 104~
106 197 7,82(1H,с), 7,09(2H,д,J=9,0), 6,74(2H,д,J=9,0), 5,89(1H,тт, J=53,1, J=2,6), 3,94(3H,с), 3,01(2H,кв,J=7,2), 2,51(3Н,с), 2,30(3H,с), 2,26(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,2) CDCl₃ 155~
157 208 7,83(1H,с), 7,27-6,63(4Н,м), 5,85(1H,тт,J=53,1, J=2,9), 3,94(3H,с), 3,01(2H,кв,J=7,8), 2,50(3H,с), 2,31(3H,с), 2,26(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,8) CDCl₃ 96~
97,5 209 8,06(1H,д,J=9,3), 7,22(1H,д,J=9,3), 6,97(4H,с), 4,34(2H,кв,J=8,4), 2,71(3H,с), 2,42(3H,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 90,5~
91,5 212 8,38(1H,с), 7,11-6,99(4H,м), 6,93(1H,с), 4,38(2H,кв,J=8,5), 2,71(3H,с), 2,29(3Н,с), 2,24(3H,с) CDCl₃ 149,5~
150 213 8,03(1H,д,J=9,4), 7,25-6,87(5H,м), 4,49(1H,м,J=6,0), 2,71(3H,с), 2,42(3H,с), 2,25(3H,с), 1,34(6H,д,J=6,0) CDCl₃ 115~
117 214 8,36(1H,с), 7,06(2H,д,J=9,0), 6,94(2H,д,J=9,0), 6,89(1H,с), 4,54(1H,м,J=6,1) 2,70(3H,с), 2,27(3H,с), 2,23(3Н,с), 1,36(6H,д,J=6,1) CDCl₃ 113~
115 215 8,10(1H,д,J=9,0), 7,50(1H,с), 7,23-7,12(2H,м), 6,81(1H,д,J=9,0), 2,72(3H,с), 2,43(3H,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 92~
94 216 8,42(1H,с), 7,55-7,00(3H,м), 6,86(1H,с), 2,72(3H,с), 2,33(3H,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 145~
146,5 217 8,20(1H,д,J=9,0), 7,64(1H,с), 7,37(2H,с), 7,28(1H,д,J=9,0), 2,75(3H,с), 2,42(3H,с), 2,28(3H,с) CDCl₃ 125~
127 218 8,47(1H,с), 7,67(1H,с), 7,49(2H,с), 7,24(1H,с), 2,76(3H,с), 2,37(3H,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 134~
136

222 8,17(1H,д,J=9,2), 7,77(1H,с), 7,45(1H,д,J=8,6), 7,21(1H,д, J=9,2), 6,85(1H,д,J=8,6), 2,74 (3H,с), 2,42(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 110~
112 228 8,45(1H,с), 7,81(1Н,с), 7,50(1H, д,J=8,6), 7,04(1Н,с), 7,01(1H,д, J=8,6), 2,74(3H,с), 2,34(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 123~
125 247 8,15(1H,д,J=9,1), 7,28-6,76(4Н, м), 2,73(3H,с), 2,42(3H,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 100~
101,5 248 8,42(1H,с), 7,18-6,86(4Н,м), 2,74(3Н,с), 2,26(3Н,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ 104~
105 249 7,89(1H,д,J=9,0), 7,39-6,99(3H,м), 6,64(1H,д,J=9,0), 2,71(3H,с), 2,62(3H,с), 2,45(3H,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 149~
151 250 7,91(1H,д,J=9,2), 7,39-6,99 (3Н, м), 6,63(1H,д,J=9,0), 3,97(3H, с), 3,02(2H,кв,J=7,1), 2,61(3H, с), 2,33(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,1) CDCl₃ 112~
114 252 7,77-7,76(2H,м), 7,36-7,33 (2H,м), 6,88(1H,д,J=9,2), 2,35(3H, с), 1,95(3H,с) ДМСО-d₆ - 253 8,12(1H,д,J=9,2), 7,41-7,10 (4H,м), 6,88(1H,д,J=9,2), 2,73(3H,с), 2,43(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 78~
80 254 8,17(1H,д,J=9,1), 7,41-7,09 (3Н,м), 6,87(1H,д,J=9,1), 3,96(3H,с), 3,03(2H,кв,J=7,2), 2,36(3H,с), 1,39(3H,т,J=7,2) CDCl₃ масло 256 7,91(1H,с), 7,42-6,85(4Н,м), 2,70(3H,с), 2,42(3H,с), 2,34(3H,с), 2,22(3H,с) CDCl₃ 126~
128 257 7,95(1H,с), 7,41-6,85(4H,м), 3,88(3H,с), 3,00(2H,кв,J=7,7), 2,44(3H,с), 2,31(3Н,с), 1,37(3H,т,J=7,7) CDCl₃ 117~
118,5 259 8,42(1H,c), 7,46-7,11(4Н,м), 6,80(1Н,с), 2,72(3Н,с), 2,28(3H,с), 2,25(3Н,с) CDCl₃ 110~
111 260 8,46(1Н,с), 7,44-7,09(3Н,м), 6,93(1Н,с), 3,86(3H,с), 3,02(2H, кв,J=7,5), 2,33(3H,с), 1,39(3H,т,J=7,5) CDCl₃ 119~
121 262 7,84(1H,с), 7,39(1H,д,J=1,7), 6,92(1H,дд,J=9,0, J=1,7), 6,32 (1H,д,J=9,0), 3,94(3H,с), 30,1 (2H,кв,J=7,5), 2,50(3H,с), 2,31 (3H,с), 2,26(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,5) CDCl₃ 116~
117

269 8,16(1H,д,J=8,1), 7,32-6,85 (4H,м), 2,74(3H,с), 2,42(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 115~
117 275 8,43(1H,с), 7,35-6,96(4Н,м), 2,74(3H,с), 2,37(3Н,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 116~
118 277 7,84(1Н,с), 7,20(1H,д,J=8,9), 6,87(1H,д,J=2,8), 6,65(1H,дд, J=8,9, J=2,8), 3,95(3H,с), 3,01(2H,кв,J=7,3), 2,50(3H,с), 2,31(3H,с), 2,26(3H,c), 1,38(3H,т,J=7,3) CDCl₃ 164~
165 279 8,12(1H,д,J=9,1), 7,31-6,97 (4Н,м), 2,72(3H,с), 2,42(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 71~
72,5 280 8,41(1Н,с), 7,32-6,87(4Н,м), 2,72(3H,с), 2,28(3Н,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 119,5~
121 281 8,17(1H,д,J=9,1), 7,94(1H,с), 7,51(1H,д,J=8,3), 7,22(1H,д, J=9,1), 6,81(1H,д,J=8,3), 2,74(3H,с), 2,43(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ масло 282 8,46(1H,с), 7,97(1H,с), 7,55 (1H,д,J=8,5), 7,06(1Н,с), 6,98(1H,д,J=8,5), 2,74(3H,с), 2,35(3Н,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 108~
109 308 8,08(1H,д,J=9,1), 7,16-7,01(3H,м), 6,75(1H,д,J=9,1), 2,72(3H,с), 2,43(3H,с), 2,33(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 85,5~
86,5 312 8,40(1H,с), 7,21-7,04(3Н,м), 6,67(1Н,с), 2,71(3Н,с), 2,23(9Н,с) CDCl₃ 103~
104 314 7,83(1H,с), 7,12(1H,с), 6,81(1H, д,J=8,8), 6,16(1H,д,J=8,6), 3,94 (3H,с), 3,01(2H,кв,J=7,8), 2,48 (3H,с), 2,47(3H,с), 2,31(3H,с), 2,23(3Н,с), 1,28(3H,т,J=7,5) CDCl₃ 126~
127 324 7,91(1H,д,J=9,2), 7,38(1H,д, J=2,4), 7,24(Н1,д,J=9,2), 7,00 (1H,тт,J=8,9, J=2,4), 6,64(1H, д,J=8,9), 5,90(1H,тт,J=53,1, J=2,8), 3,97(3H,с), 3,02(2H, кв,J=7,3), 2,62(3Н,с), 2,33(3Н,с), 1,38(3H,т,J=7,3) CDCl₃ 94~
95,5 328 8,15(1H,д,J=9,1), 7,40-6,97(3H,м), 6,86(1H,д,J=9,1), 5,92(1H,тт,J=53,0, J=2,6), 3,03(2H,кв,J=7,4), 2,43(3H,с), 2,29(3Н,с), 1,38(3H,т,J=7,4) CDCl₃ масло

332 7,95(1H,с), 7,40(1H,д,J=2,6), 7,08(1H,дд,J=9,0, J=2,6), 7,01 (1H,с), 6,88(1H,д,J=9,0), 5,93 (1H,тт,J=52,9, J=2,5), 3,88(3Н, с), 3,00(2H,кв,J=7,5), 2,45(3H, с), 2,31(3H,с), 1,37(3H,т,J=7,5) CDCl₃ 116~
117 337 7,84(1H,с), 7,38(1H,д,J=2,4), 6,90(1H,дд,J=9,0, J=2,4), 6,31(1H,д,J=9,0), 5,89(1H,тт, J=53,0, J=2,7), 3,94(3H,с), 3,01 (2H,кв,J=7,6) 2,51(3H,с) 2,31(3H,с), 2,26(3H,с), 1,38(3H,тJ=7,6) CDCl₃ 157,5~
159 351 8,05(1H,уш.д), 7,71(2H,с), 6,82(1H,д), 2,71(3H,с), 2,45(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ - 352 8,45(1H,уш.д), 7,76(2H,с), 6,45 (2H,с), 2,71 (3Н,с), 2,23(6Н,с) CDCl₃ - 353 8,05(1H,д,J=9,3), 7,35(2H,с), 6,84(1H,д,J=9,3), 2,71(3H,с), 2,45(3H,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ 116~
118 354 8,43(1H,с), 7,41(2H,с), 6,45(1H,с), 2,71(3Н,с), 2,23(6H,с) CDCl₃ 139~
140,5 363 8,11(1H,д,J=9,2), 7,60-7,00(9H, м), 2,72(3H,с), 2,43(3H,c), 2,26(3H,с) CDCl₃ 129~
130 364 8,41(1H,c), 7,60-7,04(9H,м), 2,73(3H,c), 2,34(3H,с), 2,26(3Н,c) CDCl₃ 120~
124 365 8,13(1H,д,J=9,2), 7,68-7,07(8H, м), 2,73(3Н,c), 2,43(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 132~
134 366 8,43(1H,с), 7,70-7,16(8H,м), 2,74(3H,с), 2,32(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 180~
181 367 7,91(1H,д,J=9,0), 7,44-7,35(5H, м), 5,21(2H,с), 2,68(3H,с), 2,47(3H,с), 2,25(3H,с) CDCl₃ 132~
134 368 8,07(1H,с), 7,44(2H,с,J=8,3), 7,39(2H,д,J=8,3), 6,87(2H,с), 5,49(2H,с), 2,67(3H,с), 2,46(3H,с), 2,22(3H,с) CDCl₃ 195~
197 369 8,06(1H,д,J=8,6), 7,76(2H,д, J=8,3), 7,51(1H,д,J=8,6), 7,44(2H,д,J=8,3), 2,76(3H,с), 2,41(3H,с), 2,28(3H,с) CDCl₃ 179~
181 370 8,12(1H,с), 7,76(2H,д,J=8,3), 7,75(1H,с), 7,46(2H,д,J=8,3), 2,76(3H,с), 2,44(3H,с), 2,27(3H,с) CDCl₃ 186~
188

371 7,75(1H,д,J=9,0), 7,45(2H,д, J=8,6), 7,40(2H,д,J=8,6), 7,08(1H,д,J=9,0), 2,68(3H,с), 2,48(3H,с), 2,25(3H,с) CDCl₃ 143~
144 372 8,05(1H,с), 7,43(4H,с), 7,02(1H,с), 2,68(3H,с), 2,23(3H,с), 2,19(3H,с) CDCl₃ 162~
163 373 8,21(1H,д,J=8,7), 8,15(1H,д, J=8,7), 7,70(2H,д,J=8,7), 7,42 (2H,д,J=8,7), 2,72(3H,с), 2,46(3H,с), 2,24(3H,с) CDCl₃ 158~
159,5 374 8,56(1H,д,J=9,0), 8,13(1H,д, J=9,0), 7,87(2H,д,J=8,3), 7,48(2H,д,J=8,3), 2,74(3H,с), 2,40(3H,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 234~
237 375 8,60(1H,д,J=8,9), 8,21(1H,д, J=8,9), 7,87(2H,д,J=8,5), 7,49 (2H,д,J=8,5), 5,39(2Н,с), 2,42 (3Н,с), 2,26(3Н,с), 2,20(3Н,с) CDCl₃ 163~
165 376 8,78(1Н,с), 8,06(1H,с), 7,89(2H, д,J=8,7), 7,49(2H,д,J=8,7), 2,75 (3H,с), 2,59(3H,с), 2,29(3Н,с) CDCl₃ 161~
164 377 7,88(1H,д,J=8,7), 7,41(1H,д, J=8,7), 7,25(2H,д,J=8,3), 7,11 (2H,д,J=8,3), 4,24(2H,с), 2,70 (3H,с), 2,46(3H,с), 2,25(3H,с) CDCl₃ 173~
174 378 8,06(1H,с), 7,30-7,11(5H,м), 4,20(2H,с), 2,70(3H,с), 2,38(3H,с), 2,23(3H,с) CDCl₃ 178~
180 397 7,71(1H,с), 7,57(2H,д,J=8,7), 7,01(2H,д,J=8,7), 4,32(2H, т,J=6,0), 3,98-3,94(5H,м), 2,97(2H,кв,J=7,2), 2,59(3H,с), 2,39(3H,с), 2,34-2,31(2H,м), 2,27(3H,с), 1,34(3H,с) CDCl₃ 101,5~
102,5 424 7,90(1H,уш.с), 7,44(1H,д,J=8,3), 7,30(1H,д, J=9,0), 7,13(1H, д,J=2,9), 6,93(1H,дд,J=9,0, J=2,9), 3,95(3H,с), 2,76(3H,с), 2,31(3H,с) CDCl₃ - 425 7,81(1H,д,J=11,5), 7,35(1H, д,J=6,3), 7,29(1H,дкв,J=9,0, J=1,2) 7,10(1H,д,J=2,9), 6,91(1H,дд,J=9,0, J=2,9), 2,73(3H,с), 2,44(3H,с), 2,25(3Н,с) CDCl₃ -

433 7,52(1H,с), 7,38(1H,д,J=1,7), 7,21(1H,с), 7,04(1H,д,J=9,0), 6,79(1H,д,J=9,0), 3,95(3H,с), 3,91(3Н,с), 3,01(2H,кв,7,4), 2,30(3Н,с), 1,38(3H,т,J=7,4) CDCl₃ 107~
108 435 8,40(1Н,с), 7,49(2H,д,J=8,4), 7,29(2H,д,J=8,4), 7,25(1H,с), 2,72(3H,с), 2,24(3H,с), 2,22(3H,с) CDCl₃ 126,5~
128,5 436 8,46(1H,с), 7,58(1H,с), 7,42(2H, д,J=8,6), 7,28(2H,д,J=8,6), 2,78 (3H,с), 2,47(3H,с), 2,30(3Н,с) CDCl₃ 183~
185 437 8,90(1H,с), 8,51(1H,с), 7,89(2H, д,J=8,5), 7,32(2H,д,J=8,5), 2,81 (3H,с), 2,60(3H,с), 2,36(3H,с) CDCl₃ 173~
175 438 8,38(1H, с), 7,28(2Н,д,J=9,2), 7,15(2H,д,J=9,2), 7,00(1H,с), 3,03(3H,с), 2,94(3H,с), 2,71(3H,с), 2,28(3H,с) CDCl₃ 88~
89,5 439 8,40(1H,с), 7,32-7,18(5H,м), 3,18(3H,с), 2,74(3H,с), 2,46(3H,с) CDCl₃ 148~
149 440 8,33(1H,с), 7,52(2H,д,J=8,6), 7,27(2H,д,J=8,6), 5,25(2H,с), 2,71(3H,с), 2,48(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 183~
184 441 8,39(1H,с), 7,42(1H,с), 7,25(2H, д,J=9,1), 7,11(2H,д,J=9,1), 3,80 (3H,с), 2,69(3Н,с), 2,38(3H,с) CDCl₃ 106~
108 442 8,35(1H,с), 7,29-6,87(5H,м), 2,72(3H,с), 2,30(3H,с), 2,24(3H,с) CDCl₃ 95~
96 443 8,40(1H,с), 7,27-6,88(5H,м), 3,86(3H,с), 3,02(2H,кв,J=7,5), 2,33(3H,с), 1,40(3H,т,J=7,5) CDCl₃ 115~
116,5 444 8,64(1H,с), 7,26-7,16(3H,м), 6,99(2H,д,J=8,9), 3,84(3H,с), 2,73(3H,с), 2,26(3Н,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 165~
167 447 7,76(1H,с), 7,29-7,26(1H,д), 7,23(2H,д,J=9,1), 7,03(2H,д, J=9,1), 2,73(3H,с), 2,39(3H,с), 2,24(3H,с) CDCl₃ - 448 11,60(1Н,c) 7,67(1H,д,J=9,0), 7,42-7,38(3Н,м), 7,14(2H,д, J=9,3), 2,36(3H,с), 1,93(3H,с) ДМСО-d₆ - 449 7,81(1H,уш.с), 7,34(1H,д,J=9,5), 7,22(2H,д,J=8,9), 7,04(2H,д, J=8,9), 3,92(3H,с), 2,73(3H,с), 2,36(3H,с) CDCl₃ -

450 7,67(1H,д,J=10,2), 7,17(2H,д, J=8,8), 6,97(2H,д,J=8,8), 3,94 (3H,с), 2,73(3H,с), 2,34(3H,с) CDCl₃ - 451 7,65(1Н,уш.с), 7,17(2H,д,J=9,0), 6,95(2H,д,J=9,0), 2,73(3H,c), 2,41(3H,c), 2,28(3Н,с) CDCl₃ - 452 7,26(2H,д,J=8,8), 7,04(2H,д, J=8,8), 7,01(1H,с), 2,79(3H,с), 2,31(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 123,5~
125,5 453 7,88(1H,д,J=9,0), 7,49(2H,д, J=8,7), 7,27-7,22(3H,м), 2,70 (3H,с), 2,42(3H,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 104,5~
106,5 454 8,16(1H,д,J=8,7), 7,52(1H,д, J=8,7), 7,43(2H,д,J=8,6), 7,29 (2H,д,J=8,6), 2,76(3H,с), 2,43(3H,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ 128~
130 455 8,45(1H,д,J=8,9), 8,31(1H,д, J=8,9), 8,01(2H,J=8,6), 7,37(2H,д,J=8,69), 2,77(3H,с), 2,41(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 131~
133 456 8,11(1H,д,J=9,4), 7,26-6,96 (5Н,м), 3,24(3H,с), 3,04(3H,с), 2,71(3H,с), 2,29(3H,с) CDCl₃ 110~
112 457 8,08(1H,д,J=9,2), 7,32-7,02 (5H,м), 3,28(3H,с), 2,73(3Н,с), 2,54(3Н,с) CDCl₃ 123~
125 458 8,07(1H,д,J=9,2), 7,24(1H, д,J=9,2), 7,21(2H,д,J=8,2), 7,0(2H,д,J=8,2), 3,73(3H,с), 2,69(3H,с), 2,44(3H,с) CDCl₃ 93~
85 459 8,03(1H,д,J=9,0), 7,26-7,02 (5H,м), 3,95(3H,с), 2,72(3Н,с), 2,40(3Н,с), 2,22(3Н,с) CDCl₃ 113~
114 460 7,85(1H,д,J=8,8), 7,38(1H, т,J=8,8), 7,18(2H,д,J=9,1), 6,98(2H,д,J=9,1), 2,73(3H,с), 2,42(3H,с), 2,30(3Н,с) CDCl₃ - 461 8,15(1H,д,J=9,3), 7,28(1H, д,J=9,3), 7,22(2H,д,J=8,8), 6,99(2H,д,J=8,8), 4,45(2H,с), 3,56(3H,с), 2,74(3H,с), 2,27(3Н,с) CDCl₃ - 462 8,15(1H,д,J=8,9), 7,28(1H, д,J=8,9), 7,22(2H,д,J=9,2), 6,99(2H,д,J=9,2), 4,98(2H,с), 2,74(3H,с), 2,30(3H,с), 2,21(3H,с) CDCl₃ - 464 7,77(1H,с), 7,52(2H,д,J=8,6), 7,27(2H,д,J=8,6), 4,82(2H,с), 3,97(3H,с), 2,99(2H,кв,J=7,3), 2,63(3H,с), 2,46(3H,с), 2,29(3Н,с), 1,36(3H,т,J=7,3) CDCl₃ 121~
122

465 7,94(1H,с), 7,20(2H,д,J=8,6), 6,99(2H,д,J=8,6), 3,00(2H,кв, J=7,2), 2,59(2H,т,J=7,6), 2,41 (3H,с), 2,23(3H,с), 1,70(2H,м), 1,39-1,28(10H,м), 0,89(3H,т,J=7,2) CDCl₃ - 466 7,96(1H,с), 7,21(2H,д,J=8,8), 6,99(2H,д,J=8,8), 6,97(1Н,с), 4,33(2H,с), 3,46(3H,с), 3,01(2H,кв,J=7,5), 2,42(3H,с), 2,25(3Н,с), 1,38(3H,т,J=7,5) CDCl₃ - 467 7,95(1Н,с), 7,21(2H,д,J=8,8), 7,08(1H,с), 6,98(2H,д,J=8,8), 4,86(2H,с), 3,00(2H,кв,J=7,6), 2,41(3H,с), 2,26(3H,с), 2,14(3H,с), 1,37(3H,т,J=7,6) CDCl₃ - 468 7,94(1H,с), 7,46(1H,с), 7,19(2H, д,J=8,9), 6,98(2H,д,J=8,9), 4,51(2H,с), 3,75(3H,с), 2,98(2H,кв,J=7,5), 2,41(3H,с), 2,40(3H,с), 1,36(3H,т,J=7,5) CDCl₃ - 469 7,92(1H,c), 7,22(2H,д,J=8,8), 7,02(2H,д,J=8,8), 6,98(1H,c), 3,00(2H,кв,J=7,6), 2,42(3H,с), 2,25(3H,c), 1,89(1H,м), 1,36(3H,т,J=7,6), 1,10(2Н,м), 1,02(2Н,м) CDCl₃ - 470 7,94(1H,с), 7,41(1H,с), 7,19 (2H,д,J=8,8), 6,97(2H,д,J=8,8), 3,83(3H,c), 3,99(2H,кв,J=7,6), 2,40(3H,с), 2,38(3H,с), 1,36(3H,т,J=7,6) CDCl₃ - 471 7,94(1H,с), 7,38(1Н,с), 7,19(2H, д,J=8,8), 6,99(2H,д,J=8,8), 5,17(2H,с), 3,83(2H,т,J=4,6), 3,47(2H,т,J=4,6), 3,33(3H,с), 3,00(2H,кв,J=7,6), 2,41(3H,с), 2,39(3H,с), 1,36(3H,т,J=7,6) CDCl₃ - 472 7,49(1Н,с), 7,19(2H,с,J=8,7), 7,12(1H,с), 6,98(2H,д,J=8,7), 3,95(3H,с), 2,70(3H,с), 2,36(3H,с), 2,21(3H,с) CDCl₃ 126~
128 473 7,52(1Н,с), 7,24(1H,с), 7,18(2H, д,J=8,8), 6,98(2H,д,J=8,8), 3,96(3H,с), 3,90(3H,с), 3,01(2H, кв,J=7,3), 2,30(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,3) CDCl₃ 115~
116 496 8,45(1H,с), 7,45-7,10(3H,м), 6,78(1H,с), 5,95(1H,тт,J=53,1, J=2,8), 3,01(2H,кв,J=7,7), 2,28(3H,с), 2,27(3Н,с), 1,39(3Н,т,J=7,7) CDCl₃ 126~
128

497 7,52(1H,с), 7,22(1H,с), 7,17 (2H,д,J=9,1), 6,99(2H,д,J=9,1), 5,91(1H,тт,J=52,9, J=2,3), 3,97 (3H,с), 3,90(3H,с), 3,01(2H,кв, J=7,3), 2,30(3Н,с), 1,38(3H,с,J=7,3) CDCl₃ 107,5~
108,5 539 7,90(1H,д,J=9,0), 7,29(1H,д, J=9,0), 7,11(2H,д,J=9,0), 6,86(2Н,д,J=9,0), 6,06(1H,дт, J=53,4, J=2,5), 3,97(3H,с), 3,02(2H,кв,J=7,7), 2,60(3H,с), 2,32(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,7) CDCl₃ масло 540 7,94(1Н,с), 7,17(1H,с), 7,13(2H,д,J=7,2), 6,97(2H,д, J=7,2), 6,08(1H,дт,J=53,4, J=2,5), 3,87(3Н,c), 3,00(2H, кв,J=7,6), 2,41(3H,c), 2,31(3H,с), 1,37(3H,т,J=7,6) CDCl₃ 84~
86 541 7,83(1H,с), 7,07(2H,д,J=8,9), 6,74(2H,д,J=8,9), 6,05(1H, дт,J=53,4, J=2,4), 3,94(3H,с), 3,01(2H,кв,J=7,2), 2,50(3H,с), 2,26(3Н,с), 1,38(3Н,с,J=7,2) CDCl₃ 86~
88 569 7,81(1Н,J=11,2), 7,43(1H,д, J=8,3), 7,41(1H,д,J=8,9), 7,12 (1H,д,J=2,9), 6,88(1H, дд,J=8,9, J=2,9), 3,96(3H,c), 2,74(3H,с), 2,30(3H,c) CDCl₃ - 572 8,04(2H,д,J=8,9), 7,83(1H,уш.с), 7,40(1H,д,J=8,5), 7,01(2H,д, J=8,9), 4,73(2H,кв,J=7,2), 2,73 (3H,с), 2,43(3H,с), 2,25(3Н,с), 1,39(3H,т,J=7,2) CDCl₃ - 573 8,01(2H,д,J=8,9), 7,87(1H,дд, J=9,0, J=1,5), 7,42(1H,т,J=9,0), 6,97(2H,д,J=8,9), 4,36(2H,кв, J=7,1), 2,73(3H,с), 2,40(3Н,с), 2,30(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,1) CDCl₃ - 574 7,83(1H,д,J=9,0), 7,26(1H,д, J=9,0), 7,10(2H,д,J=8,5), 6,78 (2H,д,J=85), 2,70(3H,с), 2,62(3H,с), 2,44(3H,с), 2,31(3Н,с), 2,23(3Н,с) CDCl₃ 106~
107 575 7,87(1Н,с), 7,15(2H,д,J=8,6), 6,99(1H,с), 6,87(2H,д,J=8,6), 2,68(3H,с), 2,42(3H,с), 2,34(3H,с), 2,32(3Н,с), 2,21(3Н,с) CDCl₃ 143~
144

576 7,76(1H,д,J=11,7), 7,29(1H,д, J=8,5), 7,10(1H,д,J=8,3), 6,8(1H,д,J=2,7), 6,77(1H,дд, J=8,3, J=2,7), 3,90(3H,с), 2,71(3H,с), 2,27(3H,с), 2,25{3H,с), 2,24(3H,с) CDCl₃ - 577 7,76(1H,д,J=11,2), 7,19(2H, д,J=8,6), 7,16(1H,д,J=8,5), 6,96(2H,д,J=8,6), 2,70(3H,с), 2,65(2H,кв,J=7,7), 2,35(3H,с), 2,22(3H,с), 1,24(3H,т,J=7,7) CDCl₃ - 578 7,83(1Н,уш.с), 7,64(2H,д,J=8,9), 7,47(1H,д,J=8,3), 7,03(2H,д, J=8,9), 3,94(3H,с), 2,74(3H,с), 2,30(3H,с) CDCl₃ - 579 7,68(1H,д,J=11), 7,61(2H,д, J=8,8), 6,99(2H,д,J=8,8), 3,94 (3H,с), 2,74(3H,с), 2,34(3H,с) CDCl₃ - 580 7,65(1H,д,J=11), 7,61(2H,д, J=8,8), 6,99(2H,д,J=8,8), 2,72 (3H,с), 2,40(3H,с), 2,28(3Н,с) CDCl₃ - 581 7,82(1H,д,J=11,0), 7,64(2H,д, J=8,5), 7,34(1H,д,J=8,3), 7,03(2H,д,J=8,5), 2,73(3H,с), 2,42(3H,с), 2,25(3H,с) CDCl₃ - 582 7,90(1H,уш.с), 7,61(2H,д,J=8,8), 7,46(1H,т,J=6,9), 6,99(2H,д, J=8,8), 3,94(3H,с), 2,76(3H,с), 2,36(3H,с) CDCl₃ - 617 7,81(1H,д,J=11,2), 7,43(1H,д, J=8,5), 7,36(1H,т,J=8,5), 7,00 (1H,м), 6,93(2H,м), 3,93(3H,с), 2,73(3H,с), 2,29(3H,с) CDCl₃ - 618 7,87(1H,д,J=9,0), 7,42(1H,т, J=8,7), 7,33(1H,т,J=8,4), 6,96 (1H,м), 6,89(3H,м), 3,95(3H,с), 2,74(3H,с), 2,36(3H,с) CDCl₃ - 634 7,81(1H,д,J=10,2), 7,43(1H,д, J=2,0), 7,42(1Н,м), 7,41(1H,м), 7,34(1Н,уш.с), 7,14(1H,м), 3,92 (3H,с), 2,73(3H,с), 2,29(3Н,с) CDCl₃ - 635 7,81(1H,д,J=10,5), 7,44-7,41 (2H,м), 7,34(1H,с), 7,29(1H,д, J=8,3), 7,14(1Н,м), 2,72(3Н,с), 2,39(3H,с), 2,24(3H,с) CDCl₃ - 636 7,88(1H,с), 739-7,36(3H,м), 7,28(1H,уш.с), 7,10(1H,м), 3,95(3H,с), 2,75(3H,с), 2,36(3H,с) CDCl₃ - 644 7,89(1H,д,J=9,2), 7,31-6,74 (5H,м), 2,72(3H,с), 2,59(3H,с), 2,45(3H,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 84~
85

645 7,91(1H,с), 7,36-7,74(5H,м), 2,70(3H,с), 2,38(3H,с), 2,37(3H,с), 2,22(3H,с) CDCl₃ - 646 8,10(1H,д,J=9,2), 7,40-7,14 (4H,м), 6,89(1H,д,J=7,5), 2,72 (3H,с), 2,43(3H,с), 2,26(3Н,с) CDCl₃ - 647 8,41(1H,с), 7,44-7,11(4Н,м), 2,72(3H,с), 2,28(3H,с), 2,24(3Н,с) CDCl₃ 118~
119 648 7,95(1H,с), 7,19(1H,с), 7,10 (1H,д,J=8,8), 6,79-6,74(2Н,м), 3,90(3Н,с), 3,01(2H,кв,J=7,7), 2,39(3Н,с), 2,31(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,7) CDCl₃ 132~
133,5 649 7,92(1H,д,J=9,2), 7,28(1H, д,J=9,2), 7,06(1H,д,J=8,9), 6,71-6,64), 3,97(3H,с), 3,02(2H,кв,J=7,6), 2,58(3H,с), 2,33(3H,с9, 1,38(3H,т,J=7,6) CDCl₃ 129~
130,5 650 7,80(1H,д,J=11,2), 7,41(1H,д, J=8,3), 7,13(1H,д,J=8,1), 6,83(1Н,м), 6,81(1H,с), 2,73(3H,с), 2,30(3H,с) CDCl₃ - 651 7,80(1H,д,J=11), 7,33(1H,д, J=8,6), 7,12(1H,д,J=9,0), 6,81 (1H,м), 6,79(1H,с), 2,72(3H,с), 2,43(3H,с), 2,25(3H,с) CDCl₃ - 652 7,87(1H,д,J=9,1), 7,40(1H,дд, J=9,1, J=8,3), 7,10(1H,д,J=8,8), 6,80(1H,дд,J=8,8, J=2,8), 6,77(1H,д,J=2,8), 3,95(3H,с), 2,74(3H,с), 2,36(3H,с) CDCl₃ - 653 7,83(1H,с), 7,03(1H,д,J=8,9), 6,69-6,53(2H,м), 3,95(3Н,с), 3,01(2H,кв,J=7,7), 2,49(3H,с), 2,30(3H,с), 2,26(3H,с), 1,38(3H,т,J=7,7) CDCl₃ 127,5~
128,5 679 8,05-7,98(2H,м), 7,69(1H,д, J=8,8), 7,47(1H,д,J=9,4), 7,00(1H,д,J=8,8), 2,72(3H,с), 2,43(3H,с), 2,26(3H,с) CDCl₃ 239~
240 680 8,15(1H,с), 8,05(1H,с), 7,69(1H,д,J=8,7), 7,51(1H,с), 6,99(1H,д,J=8,7), 2,72(3H,с), 2,46(3H,с), 2,25(3H,с) CDCl₃ 170~
171,5 683 7,85(1H,с), 7,74(1H,с), 7,49(1H, дд,J=9,6, J=2,2), 6,66(1H,д, J=9,6), 4,30(1Н,т,J=7,3), 3,98(3H,с), 3,84(1H,т,J=5,7), 2,98(2H,кв,J=7,2), 2,61(3H,с), 2,43(3H,c), 2,32(2H,тт,J=7,3, J=5,7), 2,28(3H,с) CDCl₃ 140~
141

685 8,19(1H,с), 8,02(1H,с), 7,84(1H, с), 3,94(3H,с), 3,01(2H,кв, J=7,6), 2,48(3H,с), 2,30(3H,с), 2,24(3H,с), 1,36(3H,т,J=7,6) CDCl₃ 185~
186,5 687 8,41(1H,с), 7,96(1H,с), 7,93(1H, дд,J=8,8, J=2,7), 7,52(1H,с), 7,05(1H,д,J=8,8), 3,94(3H,c), 2,73(3H,с), 2,32(3H,c), 2,30(3H,c) CDCl₃ - 694 8,50(1H,д,J=2,7), 8,00(1Н,c), 7,62(1H,д,J=8,7), 7,31(1Н,с), 7,24(1H,дд,J=8,7, J=2,7), 3,92(3H,с), 3,02(2H,кв,J=7,5), 2,38(3H,с), 2,33(3H,с), 1,39(3H,т,J=7,5) CDCl₃ - 700 8,23(1H,кв,J=1,1), 8,02(1H,уш.с), 7,80(1H,д,J=10,1), 7,70(1H,д), 3,98(3H,с), 2,74(3H,с), 2,31(3H,с) CDCl₃ -

Справочный пример 1

Синтез 4-нитро-1-(4-трифторметоксифенокси)-2-трифторметилбензола (соединение формулы (7))

Смесевой раствор, состоящий из 44,3 г 1-хлор-4-нитро-2-трифторметилбензола, 98 мл N,N-диметилацетамида, 35 г 4-трифторметоксифенола и 20,4 г карбоната калия, перемешивают при температуре в интервале от 90 до 100°C в течение 3 ч. Полученный реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток растворяют в этилацетате и полученный раствор промывают раствором соли. Затем раствор концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют н-гексан и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 66,9 г 4-нитро-1-(4-трифторметоксифенокси)-2-трифторметилбензола (выход 92,7%).

Справочный пример 2

Синтез 4-(4-трифторметоксифенокси)-3-трифторметиланилина (соединение формулы 5))

Смесь порошкообразного железа (72,7 г), 251 мл этанола, 103 мл дистиллированной воды и 0,55 мл 35% соляной кислоты нагревают до температуры кипения. После этого к полученному раствору по каплям добавляют раствор 66,9 г 4-нитро-1-(4-трифторметоксифенокси)-2-трифторметилбензола в 77 мл этанола и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2,5 ч. Реакционный раствор охлаждают до комнатной температуры, добавляют водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь фильтруют. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении, к остатку добавляют этилацетат и раствор соли с последующим разделением фаз. Этилацетатный слой промывают раствором соли и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 61,0 г 4-(4-трифторметоксифенокси)-3-трифторметиланилина (выход 99%).

Справочный пример 3

Синтез 2-хлор-1-(4-хлорфенилтио)-4-нитробензола

(соединение формулы (7b))

К смеси, состоящей из 50 мл N,N-диметилацетамида, 19,2 г 1,2-дихлор-4-нитробензола и 14,5 г 4-хлорбензолтиола, добавляют карбонат калия (10,4 г). Полученную смесь перемешивают при температуре в интервале от 35 до 40°C в течение 2,5 ч. Полученный реакционный раствор выливают в 500 мл ледяной воды и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 27,8 г 2-хлор-1-(4-хлорфенилтио)-4-нитробензола (выход 92,5%).

Справочный пример 4

Синтез 1-(4-хлорбензолсульфонил-4-нитробензола (соединение формулы (7d))

Водный 35% раствор пероксида водорода (13,6 г) по каплям добавляют к смеси, состоящей из 14,0 г 1-(4-хлорфенилтио)-4-нитробензола и 47 мл уксусной кислоты. Полученный раствор перемешивают при температуре в интервале от 70 до 80°C в течение 1,5 ч. После этого полученный реакционный раствор охлаждают и выливают в воду и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 22,0 г 1-(4-хлорбензолсульфонил)-4-нитробензола.

Справочный пример 5

Синтез 2-хлор-1-(4-хлорбензилокси)-4-нитробензола (соединение формулы (7e))

Смесь N,N-диметилацетамида (42 мл), 16,2 г 1,2-дихлор-4-нитробензола, 12 г 4-хлорбензилового спирта и 8,7 г карбоната калия перемешивают при температуре в интервале от 100 до 140°C в течение 30 ч. Полученный реакционный раствор концентрируют при пониженном давлении. Остаток растворяют в 100 мл этилацетата и 100 мл толуола и полученный раствор промывают водой и раствором соли. Органический слой концентрируют при пониженном давлении и остаток перекристаллизовывают из этанола, получая 11,77 г 2-хлор-1-(4-хлорбензилокси)-4-нитробензола (выход 46,9%).

Справочный пример 6

Синтез (2-хлор-4-нитрофенил)-(4'-хлорфенил)метанона (соединение формулы (7f))

2-Хлор-4-нитробензоилхлорид (23,1 г) по каплям добавляют к смеси, состоящей из 11,8 г монохлорбензола и 13,3 г хлорида алюминия. Полученную смесь перемешивают при температуре 40°C в течение 6 ч и затем по каплям добавляют к 45 мл теплой воды. К полученному раствору добавляют толуол и этилацетат с последующим разделением фаз и промывкой водным раствором гидрокарбоната натрия и раствором соли. Органический слой концентрируют при пониженном давлении. К остатку добавляют н-гексан и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием, получая 24,0 г (2-хлор-4-нитрофенил)-(4'-хлорфенил)метанона (выход 81%).

Справочный пример 7

Синтез (4-амино-2-хлорфенил)-(4'-хлорфенил)метанона (соединение формулы (5f))

Смесь порошкообразного железа (12 г), 42 мл этанола, 17 мл дистиллированной воды и 0,09 мл 35% соляной кислоты нагревают до температуры кипения. Затем к полученному раствору по каплям добавляют раствор (2-хлор-4-нитрофенил)-(4'-хлорфенил)метанона (8,9 г) в 12,8 мл этанола и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение одного часа. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, к раствору добавляют водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь фильтруют. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении, к остатку добавляют этилацетат и раствор соли с последующим разделением фаз. Этилацетатный слой промывают раствором соли и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 7,56 г (4-амино-2-хлорфенил)-(4'-хлорфенил)метанона (выход 95%).

Справочный пример 8

Синтез 3-хлор-4-(4-хлорбензил)анилина (соединение формулы (5g))

К смеси йода (1 г) и 50 мл уксусной кислоты добавляют 2,53 г 50% фосфорной кислоты и полученную смесь нагревают до температуры кипения при перемешивании. К полученному раствору по каплям добавляют смесь, состоящую из 3,2 г (4-амино-2-хлорфенил)-(4'-хлорфенил)метанона и 15 мл уксусной кислоты. Полученный раствор кипятят с обратным холодильником в течение 134 ч, затем охлаждают и выливают в воду. К смеси добавляют этилацетат с последующим разделением фаз и промывкой раствором соли. Этилацетатный слой концентрируют, получая 3,0 г 3-хлор-4-(4-хлорбензил)анилина (выход 100%).

Справочный пример 9

Синтез 4-нитро-4'-трифторметокси-2-трифторметилбифенила (соединение формулы (7h))

1-Бром-4-нитро-3-трифторбензол (2,5 г), 2,1 г 4-трифторметоксифенилборной кислоты, 9,3 мл этанола и 18,3 г толуола смешивают с получением раствора. К полученному раствору добавляют водный раствор 0,93 г карбоната натрия в 9 г воды. К раствору добавляют тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (0,067 г) и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч. Реакционную смесь охлаждают, добавляют этилацетат и дистиллированную воду с последующим разделением фаз и промывкой раствором соли. Этилацетатный слой концентрируют, получая 3,54 г 4-нитро-4'-трифторметокси-2-трифторметилбифенил (выход 100%).

Справочный пример 10

Синтез 3-хлор-2-(2,6-диметил-4-нитрофенокси)-5-трифторметилпиридина (соединение формулы (7а))

2,3-Дихлор-5-трифторметилпиридин (1,04 г), 0,8 г 2,6-диметил-4-нитрофенола и 0,5 г карбоната калия добавляют к 3 мл диметилацетамида и смесь выдерживают при температуре в интервале от 155 до 165°C в течение одного часа. Реакционную смесь охлаждают, добавляют этилацетат и дистиллированную воду с последующим разделением фаз и промывкой раствором соли. Этилацетатный слой концентрируют, получая 2,01 г 3-хлор-2-(2,6-диметил-4-нитрофенокси)-5-трифторметилпиридина (выход 100%).

Справочный пример 11

Синтез 5-хлор-2-(2-хлор-4-нитрофенокси)пиридина (соединение формулы (7a))

1,2-Дихлор-4-нитробензол (19,2 г), 12,9 г 5-хлорпиридин-2-ола и 10,4 г карбоната калия добавляют к 50 мл диметилацетамида и смесь выдерживают при температуре в интервале от 90 до 110°C в течение 15 ч. Реакционную смесь охлаждают, добавляют этилацетат и раствор соли с последующим разделением фаз и промывкой раствором соли. Этилацетатный слой концентрируют и выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрованием. Фильтрат концентрируют и сырой продукт, полученный таким образом, очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 15,75 г 5-хлор-2-(2-хлор-4-нитрофенокси)пиридина (выход 55,2%).

Справочный пример 12

Синтез 1,3-диметил-5-нитро-2-(3-(4-трифторметилфенокси)пропокси)бензола (соединение формулы (7i))

2,6-Диметил-4-нитрофенол (5,2 г) и 12,6 г 1,3-дибромпропана смешивают с 19 мл дистиллированной воды, затем к полученной смеси при перемешивании добавляют 7,51 г 16,6% водного раствора гидроксида натрия. Далее, смесь кипятят с обратным холодильником с добавлением 2,46 г 30% водного раствора гидроксида натрия в течение 5 часов. Реакционную смесь охлаждают и к смеси добавляют этилацетат и раствор соли с последующим разделением фаз и промывкой раствором соли. Этилацетатный слой концентрируют при пониженном давлении и сырой продукт очищают колоночной хроматографией на силикагеле (BW300, Fuji Sylysia Chemical Ltd., растворитель: н-гексан/этилацетат), получая 4,97 г 2-(3-бромпропокси)-1,3-диметил-5-нитробензола. Затем смесь 1,0 г продукта, 0,57 г 4-трифторметилфенола, 2 мл диметилацетамида и 0,36 г карбоната калия нагревают до температуры в интервале от 90 до 100°C и выдерживают при данной температуре в течение часа. Реакционный раствор охлаждают и выливают в воду, смесь экстрагируют этилацетатом. Этилацетатный слой промывают 2% водным раствором гидроксида натрия и раствором соли и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 1,28 г 1,3-диметил-5-нитро-2-(3-(4-трифторметилфенокси)пропокси)бензола.

Пример препарата 1 [смачивающийся порошок]

Соединение 90 30% (мас.) Глина 30% (мас.) Диатомовая земля 35% (мас.) Кальцийлигнинсульфонат 4% (мас.) Натрийлаурилсульфат 1% (мас.)

Перечисленные выше ингредиенты тщательно смешивают и смесь измельчают с получением смачивающегося порошка.

Пример препарата 2 [дуст]

Соединение 90 2% (мас.) Глина 60% (мас.) Тальк 37% (мас.) Стеарат кальция 1% (мас.)

Перечисленные выше ингредиенты тщательно смешивают с получением дуста.

Пример препарата 3 [эмульсионный концентрат]

Соединение 90 20% (мас.) N,N-диметилформамид 20% (мас.) Solvesso 150 (Exxon Mobil Corporation) 50% (мас.) Полиоксиэтиленалкилариловый эфир 10% (мас.)

Перечисленные выше ингредиенты гомогенно смешивают и растворяют с получением эмульсионного концентрата.

Пример препарата 4 [гранулы]

Соединение 2 5% (мас.) Бентонит 40% (мас.) Тальк 10% (мас.) Глина 43% (мас.) Кальцийлигнинсульфонат 2% (мас.)

Перечисленные выше ингредиенты гомогенно измельчают и тщательно смешивают. К смеси добавляют воду с последующим тщательным вымешиванием. После этого вымешанный продукт гранулируют и сушат с получением гранул.

Пример препарата 5 [текучий]

Соединение 2 25% (мас.) РОЕ полистирилфенилэфирсульфат 5% (мас.) Пропиленгликоль 6% (мас.) Бентонит 1% (мас.) 1% водный раствор ксантановой смолы 3% (мас.) PRONAL EX-300
(Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,05% (мас.) ADDAC 827
(K.I. Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02% (мас.) Вода 59,93% (мас.)

Перечисленные выше ингредиенты, за исключением 1% водного раствора ксантановой смолы и подходящего количества воды, предварительно смешивают и полученную смесь растирают с помощью мельницы для мокрого помола. После этого к измельченному продукту добавляют 1% водный раствор ксантановой смолы и остальное количество воды с получением 100% мас. текучего препарата.

Пример биологического испытания 1: Пестицидное действие в отношении Plutella xylostella (капустной моли)

Диск листа капусты диаметром 5 см помещают в пластиковую чашку. Испытываемые соединения, разбавленные до заданных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%), распределяют по диску листа капусты с помощью опрыскивалителя, после чего диск листа капусты сушат на воздухе. Пять личинок Plutella xylostella второй стадии развития выпускают в чашку. Затем чашку закрывают и личинки выращивают в камере при постоянной температуре (25°С). Через три для после обработки личинки обследуют для оценки их жизнеспособности и на основании полученных данных рассчитывают показатель смертности. Результаты показывают, что показатель смертности при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не более 200 м.д. составляет не менее 80%.

Пример биологического испытания 2: Пестицидное действие в отношении азиатской хлопковой совки Spodoptera litura

Диск листа капусты диаметром 5 см помещают в пластиковую чашку. Испытываемые соединения, разбавленные до заданных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%), распределяют по диску листа капусты с помощью опрыскивателя, после чего диск листа капусты сушат на воздухе. Пять личинок Spodoptera litura третьей стадии развития выпускают в чашку. Затем чашку закрывают и личинки выращивают в камере при постоянной температуре (25°С). Через три для после обработки личинки обследуют для оценки их жизнеспособности и и на основании полученных данных рассчитывают показатель смертности. Результаты показывают, что показатель смертности при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не более 200 м.д. составляет не менее 80%.

Пример биологического испытания 3: Пестицидное действие в отношении персиковой тли Myzus persicae

Диск листа капусты диаметром 2,8 см помещают в пластиковую чашку. Испытываемые соединения, разбавленные до заданных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%), распределяют по диску листа капусты с помощью опрыскивателя, после чего диск листа капусты сушат на воздухе. Пять личинок Myzus persicae первой стадии развития выпускают в чашку. Затем чашку закрывают и личинки выращивают в камере при постоянной температуре (25°С). Через два для после обработки личинки обследуют для оценки их жизнеспособности и на основании полученных данных рассчитывают показатель смертности. Результаты показывают, что показатель смертности при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не более 200 м.д. составляет не менее 80%.

Пример биологического испытания 4: Митицидное действие в отношении красного паутинного клеща Tetranychus cinnabarinus

Почколистный диск диаметром 2 см помещают на агар. Семь взрослых женских особей красного паутинного клеща Tetranychus cinnabarinus выпускают на диск. При хранении в камере в течение 24 часов при постоянной температуре взрослые женские особи клещей откладывают яйца. После этого взрослые женские особи удаляют с диска. Испытываемые соединения, разбавленные до нужных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%), распределяют по диску листа с помощью распылителя и лист сушат на воздухе. После того диск хранят в камере при постоянной температуре 25°С. Через семь дней после обработки опытную систему обследуют с целью определения количества жизнеспособных яиц и выживания личинок клещей и нимф, и на основании полученных данных вычисляют показатель невыхода личинок из яиц и смертности личинок клещей/нимф. Общий показатель смертности вычисляют как сумму показателя невыхода личинок из яиц и показателя смертности личинок клещей/нимф. Результаты показывают, что при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не более 500 м.д. общий показатель смертности составляет не менее 80%.

Пример биологического испытания 5: Пестицидное действие в отношении темной цикадки Laodel phax striatellus

Испытываемые соединения, разбавленные до нужных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%) с помощью опрыскивателя наносят на четыре проростка риса (7 дней после посева), высаженные в пластиковой горшок, с последующей сушкой на воздухе. После этого горшок закрывают пластиковым цилиндром и 10 личинок Laodel phax striatellus второй стадии развития выпускают в горшок. Горшок закрывают и личинки выращивают в камере при постоянной температуре (25°С). Через три дня после обработки личинки обследуют для определения количества выживших личинок и на основании полученных данных рассчитывают показатель смертности. Результаты показывают, что при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не более 500 м.д. показатель смертности темной цикадки составляет не менее 80%.

Пример биологического испытания 6: Пестицидное действие в отношении клопика хлебного Trigonotylus caelestialium

Сеянец пшеницы на 30 секунд погружают в испытываемые соединения, разбавленные до нужных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%). После этого сеянец сушат на воздухе и затем помещают в стеклянный цилиндр. Две личинки Trigonotylus caelestialium второй стадии развития выпускают в стеклянный цилиндр. После того цилиндр закрывают и личинки выращивают в камере при постоянной температуре (25°С). В течение испытания пшенице дают возможность всасывать воду через дно стеклянного цилиндра для ее питания водой. Через три дня после обработки личинки обследуют для определения количества выживших и погибших особей и на основании полученных данных вычисляют показатель смертности личинок. Результаты показывают, что показатель смертности при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, составляет не менее 80% при концентрации не более 500 м.д.

Пример биологических испытаний 7: Пестицидное действие в отношении хлопковой табачной белокрылки Bemisia tabaci Genn.

Часть листа огурца диаметром 6,0 см и помещают на пропитанной водой кусок ваты. Испытываемые соединения, разбавленные водой до нужных концентраций добавлением 50% водного раствора ацетона (Tween 20, 0,05%), наносят опрыскиваем в количестве 2 мл на поверхность листа из разбрызгивателя. После сушки на воздухе обработанный таким образом лист огурца помещают в пластиковую чашку и 20 взрослых женских особей Bemisia tabaci Genn. выпускают в чашку. Лист закрывают чашкой, перевернув ее вверх дном, и оставляют в камере при постоянной температуре (25°С). Через пять дней после обработки насекомых обследуют для определения количества выживших и погибших особей и на основании полученных данных вычисляют показатель смертности. Результаты показывают, что показатель смертности при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не выше 500 м.д. составляет не менее 80%.

Пример биологического испытания 8: Пестицидное действие в отношении пальмового трипса Карни Thrips palmi KARNY

Часть листа огурца квадратной формы площадью 2,5 см² помещают на пропитанную водой вату. Испытываемые соединения, разбавленные водным 50% раствором ацетона (Tween 20, 0,05%) до нужных концентраций, наносят опрыскиванием из разбрызгивателя на лист в количестве 2 мл. После сушки на воздухе лист огурца помещают в пластиковую чашку и десять личинок Thrips palmi KARNYU выпускают в чашку. Чашку оставляют в камере при постоянной температуре (25°С). Через два дня после обработки личинки обследуют для определения количества выживших и погибших особей и на основании полученных данных вычисляют показатель смертности. Результаты показывают, что показатель смертности при применении соединений согласно настоящему изобретению, представленных в таблицах 15-25, в концентрации не выше 500 м.д. составляет не менее 80%.

Сравнительный пример

Соединение № 136, описанное в публикации WO 98/055460, и соединение № 46, описанное в Патенте Японии № 2633377, испытывают на инсектицидную активность в соответствии с методиками, описанными в примерах биологических испытаний 1-5. Результаты представлены в таблице 26

Таблица 26   Показатель смертности, % Plutella xylostela Spodoptera litura Myzus persicae Laodelphax striatellus Tetranychus cinnabarinu Концентрация, м.д. 200 200 500 500 500 WO 98055460
Соед. № 136 0 0 0 0 0 JP 2633377
Соед. № 46 0 10 0 0 0

Настоящее изобретение относится к новым производным хинолина общей формулы I, а также к его сельскохозяйственно-приемлемой или приемлемой для садоводства кислотно-аддитивной соли, где R₁ представляет собой атом водорода; или COR₄, где R₄ представляет собой С_1-4 алкил, OR₅, где R₅ представляет собой С_1-4 алкил, R₂ представляет собой С_1-4 алкил, R₃ представляет собой C_1-4 алкил, X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С_1-4 алкил, СF₃ или C_1-4 алкилокси, при условии, что X₁ и Х₂ одновременно не являются атомом водорода, Х₃ представляет собой атом водорода, W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, С-Y₂ и C-Y₃, соответственно, и Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; C_1-8 алкил, замещенный тремя атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена, при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкил, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или C_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными, альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(СН₂)_n-O-, где n равно 2 и четыре атома водорода заменены на атомы галогена, и Z представляет собой атом кислорода, ОСН₂ или O(СН₂)₃О. Также изобретение относится к сельскохозяйственному или садоводческому инсектициду на основе соединения формулы I, к способу контроля численности насекомых-вредителей сельского хозяйства или садоводства, основанному на использовании соединения формулы I, и к применению соединения формулы I в качестве сельскохозяйственного и садоводческого инсектицида. Технический результат: получены новые производные хинолина, полезные в качестве сельскохозяйственного и садоводческого инсектицида. 5 н. и 2 з.п. ф-лы, 26 табл.

1. Соединение формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемая или приемлемая для садоводства кислотно-аддитивная соль:

где R₁ представляет собой
атом водорода,
C₁ алкил,
COR₄, где R₄ представляет собой
С_1-8 алкил,
необязательно замещенный C₂ алкенил,
C₁ алкилтио,
OR₅, где R₅ представляет собой
необязательно замещенный не более чем тремя
заместителями С_1-4 алкил,
С₃ алкенил,
фенил,
R₂ представляет собой атом водорода или С_1-4 алкил,
R₃ представляет собой необязательно замещенный не более чем тремя заместителями С_1-4 алкил,
где в R₁ и R₃ заместитель в каждой из необязательно замещенных групп выбран из группы, включающей атом галогена; C₁ алкилокси; C₂ алкилокси-C₁ алкилокси; C₁ алкилоксикарбонил; ацетилокси; C₁ алкил, альтернативно, R₂ и R₃ вместе представляют собой -(СН₂)_m-, где m равно 3 или 4,
X₁, Х₂ и Х₃ каждый независимо представляет собой
атом водорода,
атом галогена,
С_1-2 алкил, необязательно замещенный не более чем тремя атомами галогена,
C₁ алкилокси,
C₁ алкилоксикарбонил или
циано,
при условии, что X₁, X₂ и Х₃ одновременно не являются атомом водорода,
W₁ представляет собой атом азота или C-Y₁,
W₂ представляет собой атом азота или C-Y₂,
W₃ представляет собой атом азота С-Y₃,
при условии, что когда W₁ представляет собой атом азота, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₂ и С-Y₃ соответственно; когда W₂ представляет собой атом азота, W₁ и W₃ представляют собой C-Y₁ и С-Y₃ соответственно;
Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода, А или В,
при условии, что W₁, W₂ и W₃ соответственно представляют собой С-Y₁, C-Y₂, и С-Y₃ соответственно, и когда Z представляет собой связь или атом кислорода, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой А,
где А выбран из группы, включающей:
C₁ алкил, замещенный тремя группами, выбранными из атомов галогенов;
С_1-3 алкилокси, замещенный не более чем четырьмя группами, выбранными из атомов галогенов или C_1-3 алкилокси-группы, замещенной не более чем семью атомами галогенов;
C₂ алкилоксикарбонил;
C_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов;
C₁ алкилсульфонил, замещенный тремя атомами галогенов;
фенил, замещенный одним C₁ алкилом, замещенным тремя атомами галогенов; и
фенокси, замещенный одним C₁ алкилом, замещенным тремя атомами галогенов,
В выбран из группы, включающей атом галогена, C₁ алкил, С₁алкилокси и циано,
альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(СН₂)_n-O-, где n равно 2 и четыре атома водорода заменены на атомы галогена,
Z представляет собой связь, атом кислорода, -O-Q- или -O-Q-O-, и
Q представляет собой C_1-3 алкилен.

2. Соединение формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемая или приемлемая для садоводства кислотно-аддитивная соль:

где R₁ представляет собой атом водорода; или COR₄, где R₄ представляет собой С_1-4 алкил, OR₅, где R₅ представляет собой С_1-4 алкил,
R₂ представляет собой С_1-4 алкил,
R₃ представляет собой C_1-4 алкил,
X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, С_1-4 алкил, СF₃ или С_1-4 алкилокси,
при условии, что X₁ и Х₂ одновременно не являются атомом водорода,
Х₃ представляет собой атом водорода,
W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и С-Y₃ соответственно, и Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; С_1-8 алкил, замещенный тремя атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; С_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена,
при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкил, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или C_1-8 алкилтио, замещенный тремя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,
альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(СН₂)_n-O-, где n равно 2 и четыре атома водорода заменены на атомы галогена, и
Z представляет собой атом кислорода, OCH₂ или O(СН₂)₃О.

3. Соединение по п.2,
где R₁ представляет собой COR₄' или COOR₅, где R₄' и R₅ представляет собой C_1-4 алкил,
R₂ представляет собой C_1-4 алкил,
R₃ представляет собой C_1-4 алкил,
X₁ и X₂ каждый независимо представляет собой атом водорода, С_1-4 алкил или СF₃,
при условии, что X₁ и Х₂ одновременно не являются атомом водорода,
Х₃ представляет собой атом водорода,
W₁, W₂ и W₃ представляют собой C-Y₁, C-Y₂ и С-Y₃ соответственно,
Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ каждый независимо представляет собой атом водорода; С_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными; или атом галогена,
при условии, что, по меньшей мере, один из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ представляет собой C_1-8 алкилокси, замещенный тремя или четырьмя атомами галогенов, которые могут быть одинаковыми или разными,
альтернативно, две соседние группы из Y₁, Y₂, Y₃, Y₄ и Y₅ могут вместе представлять собой -O-(СН₂)_n-O-, где n равно 2 и четыре атома водорода заменены на атомы галогена, и
Z представляет собой атом кислорода.

4. Сельскохозяйственный или садоводческий инсектицид, включающий в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-3 или его сельскохозяйственно-приемлемую и приемлемую для применения в садоводстве кислотно-аддитивную соль.

5. Способ контроля численности насекомых-вредителей сельского хозяйства или садоводства, включающий стадию нанесения на растение или почву эффективного количества соединения по любому из пп.1-3 или его сельскохозяйственно-приемлемой и приемлемой для применения в садоводстве кислотно-аддитивной соли.

6. Способ по п.5, где указанное насекомое-вредитель выбрано из группы, включающей Lepidoptera, Hemiptera, Acari и Thysanoptera.

7. Применение соединения по любому из пп.1-3 или его сельскохозяйственно-приемлемой и приемлемой для применения в садоводстве кислотно-аддитивной соли в качестве сельскохозяйственного и садоводческого инсектицида.