СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 1-МЕТИЛПИПЕРИДИН-З-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1973 года по МПК C07D211/14 C07D211/60 

1

Изобретение относится к получению этилового эфира N-метил-З-карбоновой (N-метилнипекотииовой) кислоты, который является промежуточным продуктом для получения ряда веществ, представляющих формакологический интерес.

Известен способ получения этилового эфира N-мeтилпииeкoти,oвoй кислоты, заключающийся в том, что этиловый эфир никотиновой кислоты гидрируют на никеле Ренея при 165°С до этилового эфира нипекотиновой кнслоты с последующнм алкилированием его смесью формалина с муравьиной кислотой.

Способ двухстадиен, требует большого количества растворителей.

С целью уирощения процесса (проведения его в одну стадию) с сокращением времени реакции, количества растворителей и катализатора предлагается этиловый эфлр никотиновой кислоты гидрировать в присутствии эквимолекулярного количества диметилсульфата.

Реакция проводится при 50-70°С в течение не более 1 часа в метиловом спирте с использованием в качестве катализатора никеля Ренея или Уруоибаре. Одна и та же порция катализатора может использоваться многократно без снижения скорости гидрирования, почти в четыре раза уменьшается количество растворнтеля.

Пример. В стальной вращающийся автоклав емкостью 610 мл загружают 22,6 г

(0,15 моль) этилового эфира НИКОТИНОВО

кислоты в 100 мл метилового спирта, 23,4 с (0,15 моль) диметилсульфата в 100 мл метанола и 5 г катализатора никеля Урусибаре

(Ренея). После «промывки автоклава небольшим количеством водорода в него под давлением 100 атм подают (Водород. Реакцию проводят при 50-70°С в течение 45-60 мпп до иолного прекрап1ения поглощения водорода. Автоклав разгружают, катализат сливают, катализатор в автоклаве промывают 20 мл метаиола и на этом катализаторе гидрируют следующую порцию вепгества. Катализат освобождают от следов катализатора.

Растворитель отгоняют при пониженном давлении, остаток выливают в 75 мл воды, насыщают 30-40 г К2СОз. Выдел.нвщееся масло отделяют, водный остаток экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки и масло объединяют

и сушат над ирокаленным сульфатом магния. Эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 19,3 г (75% от теоретического) с т. кип. 82-85°С/10 мм рт. ст.; п20 1,4505; df 0,981; MRn: найдено 46,97;

вычислено 46,59. 3 Предмет изобретения Способ получения этилового эфира 1-метилпицеридин-З-карбоновой кислоты на основе гидрирования этилового эфира никоти- 5 новой кислоты и алкилирования, отличаю4щийся тем, что, с целью упрощения процесса, этиловый эфир никотиновой кислоты гидрируют в присутствии катализатора и эквимолекулярного количества диметилсульфата в спиртовой среде,