Способ получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка Российский патент 2024 года по МПК C07F3/06 

Изобретение относится к химии комплексных соединений, в частности, к получению бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка C₁₆H₂₂N₄O₆Zn, который может быть использован в качестве средства повышающего устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающего цитопротекторным и антигипоксическим действием.

Известен способ получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка C₁₆H₂₂N₄O₆Zn, повышающий устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающий цитопротекторным и антигипоксическим действием[1].

Способ заключается во взаимодействии 1-этилимидазола с аскорбатом цинка в воде при комнатной температуре и приводящий к получению целевого продукта с выходом 65% [1]. К недостаткам данного способа следует отнести недостаточно высокий выход целевого продукта и необходимость удаления воды в вакууме, что увеличивает время получения этого соединения.

Задачей изобретения является разработка нового способа, который заключается в использовании в качестве исходных веществ бис(1-этилимидазол)карбоната цинка и аскорбиновой кислоты и протеканию реакции между ними в водном растворе и который лишен выше указанных недостатков.

Способ получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка C₁₆H₂₂N₄O₆Zn заключается в том, что водную суспензию бис(1-этилимидазол)карбоната цинка C₁₁H₁₆N₄O₃Zn и аскорбиновой кислоты С₆Н₈О₆, взятых в эквимолярных соотношениях, выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании в течение 25-30 минут до окончания выделения углекислого газа и получения прозрачного раствора с последующим удалением основной массы воды упариванием на водяной бане, осаждением целевого продукта ацетоно-эфирной смесью (1:1), последующим его отделением и промыванием диэтиловым эфиром.

Пример 1. В 50 мл воды (температура ≈80°С) помещают предварительно растертый нерастворимый в воде 7,93 г (0,025 моль) бис(1-этилимидазол)карбоната цинка, 4,4 г (0,025 моль) аскорбиновой кислоты и образовавшуюся суспензию выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании в течение 25 минут до окончания выделения углекислого газа и получения прозрачного раствора. Из полученного раствора на водяной бане удаляют основную массу воды и добавляют к нему 50 мл ацетоно-эфирной смеси. Образующийся осадок отделяют декантацией, промывают небольшими порциями диэтилового эфира.

Соединение получается в виде желтого порошка массой 9,056 г, выход составляет 84%.

При анализе соединения найдено, масс. %: С - 44,15, Н - 4,95, N - 12,63, O - 22,94, Zn - 15,33.

Вычислено, масс. %: С - 44,51, Н - 5,1, N - 12,98, О - 22,25, Zn - 15,16.

ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам C₁₆H₂₂N₄O₆Zn, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.

Пример 2. В 50 мл воды (температура ≈80°С) помещают предварительно растертый нерастворимый в воде 7,93 г (0,025 моль) бис(1-этилимидазол)карбоната цинка, 4,4 г (0,025 моль) аскорбиновой кислоты и образовавшуюся суспензию выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании в течение 30 минут до окончания выделения углекислого газа и получения прозрачного раствора. Из полученного раствора на водяной бане удаляют основную массу воды и добавляют к нему 50 мл ацетоно-эфирной смеси. Образующийся осадок отделяют декантацией, промывают небольшими порциями диэтилового эфира.

Соединение получается в виде желтого порошка массой 9,06 г, выход составляет 84%.

При анализе соединения найдено, масс. %: С - 44,62, Н - 5,25, N - 13,11, O - 21,98, Zn - 15,04.

Вычислено, масс. %: С - 44,51, Н - 5,1, N - 12,98, О - 22,25, Zn - 15,16.

ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам C₁₆H₂₂N₄O₆Zn, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.

Пример 3. В 100 мл воды (температура ≈80°С) помешают предварительно растертый нерастворимый в воде 15,86 г (0,05 моль) бис(1-этилимидазол)карбоната цинка 8,8 г (0,05 моль) аскорбиновой кислоты и образовавшуюся суспензию выдерживают при 70-80°С при постоянном механическом перемешивании течение 30 минут до окончания выделения углекислого газа и получения прозрачного раствора. Из полученного раствора на водяной бане удаляют основную массу воды и добавляют к нему 100 мл ацетоно-эфирной смеси. Образующийся осадок отделяют декантацией, промывают небольшими порциями диэтилового эфира.

Соединение получается в виде желтого порошка массой 18,32 г, выход составляет 85%.

При анализе соединения найдено, масс. %: С - 44,39, Н - 5,03, N - 13,21, О - 22,13, Zn - 15,24.

Вычислено, масс. %: С - 44,51, Н - 5,1, N - 12,98, О - 22,25, Zn - 15,16.

ИК-спектры синтезированного соединения идентичны ИК-спектрам C₁₆H₂₂N₄O₆Zn, полученного по способу [1]. Индивидуальность соединения подтверждена методом тонкослойной хроматографии.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе.

1. Скушникова А.И., Домнина Е.С., Воронков М.Г. и др. Комплекс 1-этилимидазола с аскорбатом цинка, повышающий устойчивость организма к действию диоксида азота и обладающий цитопротекторным и антигипоксическим действием Патент RU 2024514 опубл. 15.12.1994 по заявке №5029084/04 от 01.10.1991.

Изобретение относится к способу получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка. Способ заключается в перемешивании водной суспензии бис(1-этилимидазол)карбоната цинка и аскорбиновой кислоты, взятых в эквимолярных соотношениях, при температуре 70-80°С. Предложенный способ позволяет повысить выход целевого продукта и сократить время его получения. 3 пр.

Способ получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка, заключающийся в перемешивании водной суспензии бис(1-этилимидазол)карбоната цинка и аскорбиновой кислоты, взятых в эквимолярных соотношениях, при температуре 70-80°С.