Способ получения бутилового эфира альфа,альфа-диметилдигидро-гамма-пиран-альфа'-карбоновой кислоты Советский патент 1955 года по МПК C07D309/28 

До СИХ пор не было известно доСтаточно пригодного для внедрения в промышленность способа получения эффективных средств, отпугивающих кровососущих насекомых. Имеющиеся в литературе указания на приготовление эфиров путем конденсации по Клайзену бутилового эфира щавелевой кислоты с окисью мезитила в абсолютном эфире в присутствии металлического натрия не могут быть положены в основу удобного и безопасного производственного способа вследствие сложности технологии и огнеопасности.

Предлагаемый способ, пригодный для промышленного производства, отличается тем, что конденсацию дибутилоксалата с окисью мезитила проводят в присутствии безводного едкого натра в среде бутилового спирта.

Пример. В колбу с обратным холодильником и механической мешалкой помещают 68 г едкого натра и 2 .л бутилового спирта и кипятят в течение часа. Затем обратный холодильник заменяют прямым и отгоняют один литр бутилового спирта, с которым одновременно отгоняется и вода. Отогнанный бутиловый спирт после просущки используют для сле.дующей операции.

К остатку в колбе при температуре от О до 20° постепенно прибавля.ют смесь 145 г окиси мезитила с 300 г дибутилоксалата. После прибавления указанной смеси реакционную массу перемешивают в течение 3 час. при 20°, затем подкисляют разбавленной серной кислотой, отделяют, промывают несколько раз водой и отгоняют бутиловый спирт при небольшом вакууме. Отогнанный бутиловыйспирт после сушки используют для следующей операции.

Остаток после отгонки бутилового спирта фракционируют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 12- 14 мм. рт. ст. в пределах 130-180°. Выход 250 г.

Предмет изобретения

Способ получения бутилового эфира а, а-диметилдигидро-7-.пирана-карбоповой кислоты с помощью реакции конденсации окиси мезитила с дибутилоксалатом,отличающийся тем, что, с целью устранения взрывоопасности и упрощения производства, реакцию конденсации проводят в присутствии безводного едкого натра в среде бутилового спирта.