Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила Советский патент 1983 года по МПК C07D239/54 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила - биологически активного соединения, .находит применение в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Известен способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила путем хлорирования 3,6-дизамещенных урацилов в ледяной уксусной кислоте хлором или хлористым сульфурилом. Выход продукта не указан С Недостатком этого способа является использование ледяной уксусной кислоты и деифицитного хлористого сульфурила. Наиболее близким к предлагаемому является способ галоидирования соответствующих 3,6-дизамеи|енных урацилов в разбавленной уксусной кислоте при температуре 80-100 С газообразным хлором. Этим способом был получен 3 трет-бутил-5-хлор-6-метилурацил с выходом 2. Недостатком известного способа является применение разбавленной уксусной кислоты, регенерация которой значительно затруднена, а также шлсокая температура процесса и недостаточно высокий выход целевого продукта. Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса. Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 3-трвт-бутил-5-хлор-6-метилурацила путем взаимодействия З б-дизамещенного урацила с газообразным хлором, 3-трет-бутил-6-метилурацил хлорируют в 620%-ном водном растворе едкого натра при температуре . Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную термометром, барботером, обрат1«1м холодильником, мешалкой, помещают 9,1 г (0,05 моль) 3 -трет-бутил-6-метилурацила, 250 мл 11%-нрго раствора ЫаОН и перемешивают при комнатной температуре до пол-i

ного растворения. Затем реакционную массу охлаждают до 15°С и подают газообразный хлор (5,72 г или 0,08 г-моль). По окончании подачи хлора реакционную массу пЬдкисляют соляной кислотой до .-7. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 9, г технического 3-трет-бутил-5 хлор-6-метилурацила, т,пл. С Выход 86,8%, считая на исходный урацило Содержание основного вещества 99,9.

Пример2. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, загружают 220 мл 11 -ного раствора NaOH, и подачу хлора осуществляют при температуре 10°С. Выход технического 3-трет-бутил-5 хлор-6-метилурацила составляет 78,5% от теоретического, т.пл. 175-17бС„

П р и м е р 3. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только подачу хлора осуществляют при температуре . Выход технического 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила составляет 57,3%. от теоретического, т„пЛо 175177°С, содержание основного вещества 99,9%..

П р и м е р 4о Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только загружают 200 мл 6%-ного раствора МаОН. Получают Ц,8 г технического 3-трет-бутил-5 хлор-6-метилурацила с т.пл.173175°С. Выход ,3% от теоретического.

П р и м е р 5. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только загружают 220 мл 20%-ного раствора NaOH. Получают 7,2 г целевого продукта, что составляет 66,5% от теоретического, содержание основного вещества 98%,

Осуществление предлагаемого способа позволяет получить З-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацил с выходом до 86%,

Формула изобретения

Способ получения 3 трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила взаимодействием 3,6-дизамещенного урацила с газообразным хлором, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 3-трет-бутил-6-метилурацил хлорируют в 6-20% -ном водномрастворе едкого натра при температуре 10-40°С,

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Патент США № 3352862, кл, 260-260, опублик. 19б7.

2.Патент США № 327 196,

кл, 2бО-2бО, опублик, 1966,(прототип)