Способ получения @ -аллилдифениламина Советский патент 1983 года по МПК C07C87/54 

Изобретение относится к усоверше ствованному способуПолучения производных дифениламина, а именно к N-аллилдифениламину, который может быть использован как мономер для си теза фоточувствительных полимеров, используемых в несеребряных способах записи информации, например в электрофотографии. Известен способ получения N-аллилдифениламина из дифениламина и аллилового спирта в присутствии сол ртути в кислой среде f1J. Недостатком этого способа является необходимость использования вы сокотокЬичных ртутных катализаторов Цель изобретения - ущ ощение про цесса. Поставленная цель достигается тем, что алкилирование проводят аллилбромидом в водном рг1ств.оре щелочи в присутствии тетрабутиламмони бромида. Пример 1.В трех;горлую кол бу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, капельной воронкой, термометром, помещают 1,69 г (0,01 М) дифениламина, 3,22 г (0,01 М тетрабутиламмонийбромида, 10 г едкого натра, 10 мл воды и при непрерывном интенсивном перемешивании добавляют 1,86 мл (0,016 М) бромистого аллИла. Контро за ходом реакции осуществляется хро матографически (ТСХ, силуфол, толуол: ацетон 15:5:1,5 о6.%). Температуру реакционной смеси подде живают в пределах 60-65°С. Время ре акции 2,5 ч. После окончания реакции органический слой отделяют от водного, растворяют его в диэтиловом эфире. Эфирный слой промывают водой до нейтральной среда промывных вод и пропускают через слой окиси алюминия, после чего эфир отгоняют. Выход (А -аллилдифениламинй 1,9 г (95% от теор. ГТ.кип. 135-140°С/2 мм рт.ст. Непредельность 99-99,5% (определяется с помощью ацетата ртути в метаноле) . I Пример 2. По способу, описанному в примере 1, из 16,9 г (0,1 М) дифениламина, 14 мл (0,16Mj бромистого аллила, 32,2 г (0,1 М ) тетрабутиламмонийбромида, 150 г едкого натра,-150 г воды при 6570°С в течение 2 ч получено 19,5 (95,8% от теор.) N-аллилдифениламина. Предлагаемый способ позволяет получать М-аллилдифениламин хроматографической степени чистоты в мягких условиях с использованием доступных реагентов без применения токсичных ртутныхкатализаторов. Отсутствие рледов дифениламина в целевом продукте, полученном предлагаемым способом, позволяет применять N-аллилдифениламин как мономер в радикальной полимеризации (дифениламин является ингибитором радикальных процессов ), для получения полимеров, обладающих фоточувствительными свойствами и использующихся в несеребряных способах записи информации.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К-АПЛИЛДИФЕНИЛАМИНА алкилированием дифениламина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, алкилирование проводят аллилбромидом в водном растворе щелочи в присутствии тетрабутиламмонийбромида.