Способ получения N-аллилкарбазолов Советский патент 1982 года по МПК C07D209/88 

Описание патента на изобретение SU910616A1

39 растворителей при комнатной темпера туре, использование водного раствор щелочи, применение катализатора тетрабутиламмонийбромида позволяют значительно упростить процесс. Пример 1. В трехгорлую кол бу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капель ной воронкой, помещают 1,б7 г (0,01 моль) карбазола, 0,032 г (0,0001 моль) бромистого тетрабутил аммония (ТБАБ), 10 г едкого натра, 10 мл воды и при интенсивном переме шивании добавляют 1,1 мл (0,01 моль бромистого аллила. Контроль за ходом реакции осуществляют хроматогра фически (тех, силуфол, бензол:СС 14: :ацетон, 15:15:1,5). Время реакции 5 мин. Полученный N-аллилкарбазол отфильтровывают, промывают до нейтральной реакции вод И сушат. Выход сырого продукта 1,91 г (92%), т.пл. (из этанола) лит.данные т.пл. 5 С . . Пример 2. По способу, описанному в примере 1, из 1,67 г (0,01 моль) карбазола, 0,016 г (0,0001 моль) ТБАБ, 10 г едкого нат ра, 10 мл воды, 1,1 мл (0,012 моль) бромистого аллила в течение 20 мин получают 1,93 г (93) N-аллилкарбазола. П-р и м е р 3 По способу, описанному в примере 1, из 1,67 г (0,01 моль) карбазола, .0,032 г (0,001 моль) ТБАБ, 10 г едкого натра , 10 мл воды, 1,1 мл аллилхяорида в течение 3.0 мин получают 1 ,88 г (91%) N-аллилкарбазола. Пример +. По способу, опи - санному в примере 1, из 2,01 г (0,01 моль) Зхлоркабазола, 0,OJ2 г (0,0001 моль) ТБАБ, 10 г едкого натра, 10 мл воды, 1,1 мл бромистог аллила в течение 10 мин получают 2,2 г (93) N-аллил-З-хлоркарбазол т.пл. (из этанола). ИК-спектр содержит полосы поглощ ния следующих групп, 162 (С-С) 1590, 1580, 1500, 1480 (С-Саром); 820, 720, 690 (о в непл. С-Наром монозамещенное карбазольное кольцо) Пример 5. По способу, описанному в примере 1, из 2,35 г (0,01 моль) 3,6-дихлоркарбазола, 0,032 г (0,0001 моль) ТБАБ, 10 г едкого натра, 10 мл воды, 1,1 мл бромистого аллила а течение 10 мин получают 2,61 г (95%) М-аллил-3,6-дихлоркарбазола, т.пл. 86°С (из этанола). ИК-спектр содержит полосы поглощения следующих групп, 1б50 ), 1600, 1500, (с Саром); 750, 700 (е-С1); 880, 810 ( о С-Но,ром-) 3,6-дизамещенное карбазольное кольцо). Пример 6. По способу, описанному в примере 1, из 2, г (0,01 моль) 3-бромкарбазола, 0,032 г (0,0001 моль) ТБАБ, 10 г ед- . кого натра, 10 мл воды, 1,1 мл бромистого аллила в течение 10 мин получают 2,69 г () N-аллил-3-бромкарбазола, т.пл. 58°С (из этанола). ИК-спектр содержит полосы поглощения следующих групп, 1640 (), 1600, 1500, 1480 (С Сарои) 800, 750, 730 (с в непл. С-Ндро1Л, 3-замещенное карбазольное кольцо). Пример 7. По способу, описанному 8 примере 1, из г (0,01 моль), 3 6-дибромкарбазола, 0,032 г (0,0001 моль) ТБАБ, 10 мл воды, 10 г едкого натра, 1,1 мл бромистого аллила (0,012 моль) в течение 10 мин получают 3,3 г (94%) N-аллил-3,6-дибромкарбазола, т.пл. 98°С (из этанола). ИК-спектр содержит полосы поглощения следующих групп, 1650 (С-С); 1600, 1500, 1470 ((1ро„), 750, 650 (С-Вг), 800 (3,6-дизамещенное карбазольное кольцо). формула изобретения Способ получения N-аллилкарбазолов общей формулы бНг-С Н ЙНг где при X - Н, Y - Н, С1, Вг-, X - С1, Y - С1, X - Вг, Y - Вг, алкилнрованием карбаЗола или его производных аллилгалогенидами, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут в 50%-ном водном растворе щелочи

59106166

в присутствии тетрабутиламмонийбро-Источники информации,

МИДа при молярном соотношении карба- принятые во внимание при экспертизе зола, аллилгалогенида и тетрабутил-. 1. Levy Monatch Chem., 33, аммонийбромида 1:1,2:0,01.182(1911).

Похожие патенты SU910616A1

название год авторы номер документа
Бромированные -(-2,3-эпоксипропил)-КАРбАзОлы B КАчЕСТВЕ пРОМЕжуТОчНыХпРОдуКТОВ для СиНТЕзА фОТОпОлупРОВОд-НиКОВыХ пОлиМЕРОВ 1979
  • Костенко Леонид Иванович
  • Перельман Лия Анатольевна
  • Попов Анатолий Федорович
  • Апраксина Светлана Михайловна
  • Радченко Нина Дмитриевна
  • Литвиненко Леонид Михайлович
  • Гайдялис Валентас Ионович
  • Ундзенас Альгимантас Ионович
  • Сидаравичюс Ионас Донатас Брониславович
SU840039A1
Способ получения ацеталей 2-( карбазолил)-ацетальдегида 1975
  • Коган Рита Моисеевна
  • Сироткина Екатерина Егоровна
SU553244A1
БРОМИРОВАННЫЕ N-(2,3-ДИОКСИПРОПИЛ)КАРБАЗОЛЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА ФОТОПОЛУПРОВОДНИКОВЫХ НЕГОРЮЧИХ МАТЕРИАЛОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1983
  • Костенко Л.И.
  • Перельман Л.А.
  • Попов А.Ф.
  • Козак С.Е.
  • Потоцкий И.С.
  • Прокопишин И.Ю.
  • Ромашев В.Е.
SU1279211A1
Бромированные полиэпоксипропилкарбазолы,обладающие полупроводниковыми и негорючими свойствами,и способ их получения 1979
  • Костенко Леонид Иванович
  • Перельман Лия Анатольевна
  • Попов Анатолий Федорович
  • Апраксина Светлана Михайловна
  • Радченко Нина Дмитриевна
  • Потоцкий Иван Семенович
  • Гайдялис Валентас Ионович
  • Ундзенас Альгимантас Ионович
  • Сидаравичюс Ионас-Донатос Брониславович
SU857158A1
Глицидиловые эфиры 9-(о-оксибензил)карбазолов для получения олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами 1978
  • Жеребцов Игорь Петрович
  • Толмачева Валентина Яковлевна
  • Лопатинский Вадим Петрович
SU745899A1
Способ получения 9-метилкарбазола или его 3-или,3,6-производных 1976
  • Жеребцов Игорь Петрович
  • Лопатинский Вадим Петрович
  • Лихтарович Нина Ивановна
SU591465A1
Диаллилацетали 2-/ -карбазолил/ацетальдегида, как исходные вещества для синтеза полимеров и мономеров и способ их получения 1977
  • Коган Рита Моисеевна
  • Сироткина Екатерина Егоровна
SU726092A1
Способ получения 2-( -карбазолил) -этилвиниловых эфиров 1974
  • Сироткина Екатерина Егоровна
  • Коган Рита Моисеевна
  • Заворзаева Нина Ивановна
SU499263A1
10-Алкилхиндолины в качестве промежуточных продуктов для получения сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе поли- @ -эпоксипропилкарбазола и способ их получения 1983
  • Дегутис Юозас Адомович
  • Езярскайте Ангеле Броневна
SU1154281A1
Способ получения 1,3-ди-(9-карбазолил)-пропанолов-2 1973
  • Жеребцов Игорь Петрович
  • Ровкина Нэля Михайловна
  • Лопатинский Вадим Петрович
  • Катеринич Татьяна Павловна
SU474533A1

Реферат патента 1982 года Способ получения N-аллилкарбазолов

Формула изобретения SU 910 616 A1

SU 910 616 A1

Авторы

Сироткина Екатерина Егоровна

Коган Рита Моисеевна

Галкина Галина Федоровна

Бауман Ирина Владимировна

Даты

1982-03-07Публикация

1980-06-18Подача