СО 00
00 00
со
Изобретение относится к нефтеxи 4ии, в частности к способу получения 2-N,N-(диметиламинометил)-фенола, используемого в качестве исходного реагента для получения стабилизаторов и присадок к полимерным материалам и нефтепродуктам.
Известен способ l получения 2-N,N-(диметиламинометил)-фенол конденсацией фенола с формальдегидом и диметиламином (или его солянокислой солью)
Синтез между вышеуказанными реагентами осуществляют либо в водной либо в водно-спиртовой среде при нагревании с постепенным повышением температуры до температуры кипения реакционной смеси. Соотношение фенол :формальдегид:диметиламин составляет 1:1:1,5. Выход N,N-(диметиламинометил) -фенола - 15%. В результате синтеза образуется большое количество фенолформальдегидных смол, которые не находят промьниленного применения.
Также известен способ получения 2-N,N-(диметиламинометил)-фенола кипячением фенола, формалина и амина в среде одноатомных спиртов 2 или диоксана зТ .
Выход, целевого продукта в приведенных работах составляет 60-65%, но при этом, как и в предыдущем способе, образуется большое количество фенолформальдегидных смол, не используеких в промышленности.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 2-N,N-(диметиламинометил)-фенола, основанный на конденсации фенола, формалина и водного диметиламина. Реакцию проводят сначала при 24-45 С постепенно повышая температуру до 60-85®С. Далее продукт высаливают хлористым натрием, органический слой отделяют и перегоняют под вакуумом. Выход целевого продукта составляет 85-90% от теории 4.
Но приведенный способ практически не исключает образование фенолформальдегидных смол и имеет ряд других недостатков, а именно: сложность и многостадийность процесса, применение высаливающего агента, требующего утилизации, образование побочных продуктов ди- и три-замещенных фенолов, а также образование большого количества ;фенольных стоков требующих локальной очистки. Цель изобретения - повышение выхода продукта и упрощение процесса. Поставленная цель достигается
тем, что согласно способу получения 2-N,N-(диметиламинометил)-фенола заключающемуся в конденсации фенола с Ы,Ы тетраметилметиленбисамином, процесс проводят в среде органического растворителя при 80-130°.
Процесс осуществляют преимущественно при молярном соотношении компонентов фенол, N,N-тeтpaмeтилeнбисамин, растворитель, равном
5 1,0:1,5-3,0:1,0-5,0 соответственно.
В качестве органического растворителя применяют предпочтительно бензол, хлорбензол, октан.
Отличительным признаком способа
является то, что в качестве амина применяют N,N-тeтpaмeтилмeтилeнбисамин, а процесс проводят в среде органического растворителя при 80130°С.
В колбу загружают моль фенола,
1,5-3,О моля N,N-тeтpaмeтилмeтилeнбиcaминa и 1,0-5,0 молей одного из вышеназванных растворителей. Смесь кипятят в течение 1,5-5 ч при 80130°С. По истечении времени содержимое подвергают вакуумной перегонке . Выход целевого продукта составляет 92-96%, чистота продукта 99,9%. Образующийся в процессе конденсации диметиламин возвращают в
5 рецикл.
Пример 1.9,4 г (0,1 моль) фенола, 15,1 г (0,15 мoль)N,N-тeтраметилметиленбисамина и 11,4 г (0,1 моль) изооктана нагревают в
0 течение 5: ч при 80°С. Затем реакционную смесь подвергают фракционной перегонке под вакуумом. Выделяют фракцию с температуройкипения 68-70°С/5 Мм рт. ст. Получено
5 14,2 г 2-N,N-(диметиламинометил)-фенола. Выход 94% от теоретического. Анализы: п 1,5220, d/ 0,889 г/мл.
Пример 2. 18,8 г (0,2 моль)
Q фенола, 40,8 г (0,4 моль) Ы,Ы-тетраметилметиленбисамина и 15,6 г ( моль) бензола загружают в металлическую ампулу и нагревают при в течение 4,5 ч. Затем ампулу вскрывают, отгоняют бензол и бг/с5 -амин, а остаток разгоняю под вакуумом. Получают 28 г 2-N,N-(диметиламинометил) -фенола с температу рой кипения 74-75 С/7 мм рт. ст. п 1,5222. Выход 92,5%.
0 Пример 3. 14,1 г (0.15 моль) фенола, 46 г (0,45 моль) N,N-TeTpaметилметиленбисамина и 50 г (0,45 моль) хлорбензола нагревают при 10 Ос в металлической ампуле в
5 течение 3 ч. Потом ампулу вскрывают
и содержимое подвергают вакуумной разгонке.- Выделяют 21 г 2-N,N-(диметиламинометил)-фенола (93,6%) с температурой кипения 62-64°С/4 мм
рт.ст.
Пример 4. 14.1г (0,15 моль фенола, 46 г (0,45 моль) бос-амина и 56 г (0,5 моль) хлорбензола нагревают при 130® в металлической ампуле 1,5 ч. Затем ампулу вскрывают и разгоняют под вакуумом. Получают 21,5 г 2-N,N-(диметиламинометил)66-68 С/4 мм
-фенола (95,55%). Т
кмп. рт.ст.
Пример 5 (по прототипу). 94 г (1 моль) фенола, 150 г 40%-ного водного раствора диметиламина и
50 г 33%-ного водного раствора формальдегида смешивают при 20-40 С, а потом постепенно при перемешивании доводят температуру реакционной массы до. кипения. Кипячение пролоджают 3 ч и массу насыщают хлористым Натрием до полного расслоения раствора. Органическую часть отделяют, разгоняют под вакуумом и получают 11,6 г 2-К,Ы-(диметш1аминометил)-фенола с температурой кипения 78ЗО С/ мм рт.ст. 1,5221. Выход 76,82%.
Предлагаемый способ исключает побочные реакции, позволяет резко сократить расход сырья на единицу готовой продукции н обеспечивает высокую чистоту полученного вещества.
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-N,N-(ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ)-ФЕНОЛА крнденсаиией фенола с амином при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и упрсяценйя процесса, в качестве амина используют N.N-TSTраметилметиленбисамин, а процесс проводят в среде органического растворителя при 80-130 с. 2.Способ по п. 1, отличающий с я тем, что фенол, N,N-тетраметиленбисамин, растворитель берут в мольном соотношении 1,0:1,53,0:1,0-5,0 соответственно. 3.Способ по п. 1, отличают и и с я тем, что в качестве органического растворителя применяют бензол, хлорбензол, октан.
