Способ получения 2-(1,3-дитиолан-2-илиден)амино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов Советский патент 1983 года по МПК C07D265/06 

сд

4

QD

(О 4-NCH О о где f имеет вышеуказанные значения. Пример 1 . Получение 2-(1,3-дитиолан-2-илиден) амино-6-| -толил-1,3-оксазин-4-она. К раствору 1,88 г (0,01 М) 5-п-толш1-2,3-дигидрофуран-2,3-аи(жа в 2О мл толуола добавляют 1,44 г , (0,01 М), N -.циано-2-имино-1,3-аитио лана и греют в течение 2О мин, выдели шийся осадок перекристаллизовывают из диме тилформамида. Получают 1,2 г (39%) вещества. Т.пл. 249-25О С (ДМФА). Вычислено, %: N 9,21; $ 21,О5; С 55,26} Н 3,94. СмН сгОаЗг. Найдено, %: К 9,14; 5 21,ОО; С 55,О9; Н 4,ОО. П р и м е р 2 . Получение 2-(1,3 дитиолан-2.Ч1липен)-амино-6-п -этокси фенил-1,З-оксазин-4-она. К раствору 2,16 г (0,01 М) бгП-этоксифеиил-2,3-дйгид рофу ран-2,3-apic в 20 мл толуола побавляют 1,44 г (0,01 М) W -циано-2-.т-1ИнО-1,3-дитио на и нагревают в течение 30 мин, выпавщий осадок перекристаллизовывают из пиметилформиамица. Получают 1,О г (30%) вещества. Т.пл, 230-232 0 (ДМФА). Вычислено, %: N 8,38; 5 19,15; С 53,89; Н 4,19. i 5Hi4N20j52 Найдено, %: N 8,32; 5 19,11; С 53,90; Н 4,15. 2-(1,3-Дитиолан-2-илиден)-амино-6- рил-1,3-оксазин-4-оны представляют собой белые мелкокристаллические вещества, трудно растворимые в ДМФА, ДМСО, хорощо растворимые в трифторуксусной кислоте. В ИК-спектре 2-(1,Зн1Итиолан-2-илицен )-амино-6 -(|-толил-1,Зоксазин-4-она, снятого в вазелиновом масле, присутствуют полосы поглощения: 1665 см , соответствующие колебаниям связи , ЗО9О смЧ соответс твующие колебаниям связи С-Н. В спектре ПМР 2-(1,3-аитиолан-2,-илиден )-амино-6- -толил-1,3-юксазин -4-она, снятого в растворе трифторуксусной кислоты, присутствует синглет при 2,55 м.д., соответствующий трем протонам метальной группы, синглет при 4. 21 м.ц., соответствующий четырем

310574994

протонам тиоланового кольца, синглетинтервале 7,28,0 м.а., соответствуюпри 6,98 м.а., соответствуюший 1 про-ший четырем протонам ароматического

тону метиловой группы, квацруплет вяцра.

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-