Способ получения 2-фениламинометиленамино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов Советский патент 1991 года по МПК C07D265/10 A61K31/535 

12

Предлагается новый способ получения новых производных 2-фенШтамино- меуипенамино-б-арил- ,3-оксаэин-/ г онов, которые могут найти применение в медицине в качестве биологически активных веществ.

Целью изобретения является разработка способа получения новых производных 2-фенш1аминометнпенамино-6- арил-1,3-оксазин-4-онов, которые могут найти применение в медицине.

Пример 1. Получение 2-(фе- ниламинометиленамино)-6-фенил-1,3-ок сазин-4-она.

К суспензии 1,74 г (0,01 моль) 5-фениЛ-2,3-дигидрофуран-2,3-диона в 25 мл толуола добавляют 1,45 г

f

( моль)N -фенил-N -цианоформами- дина и кипятят реакционную смесь в течение 1 ч. Выпавший осадок отфильт ровьгаают и перекристаллизовывают из ДМФА, выход 68%, т.пл. 206-208 с.

Найдено, %: С 69,98; Н 4,01} N 14,35.

CnH,,NjOj,

4,47;

Вычислено, %: С 70,10; Н N 14,47.

Пример 2. Получение 2-(фе- яиламинометиленамино)-6-п-трлш1-1,3- оксазин-4-она.

К суспензии 1,88 г (0,01 моль) 5- -п-толил-2 З-дигидрофуран-2,3-диоиа в 25 мл бензола добавляют 1,45 г (0,01 моль) М-феиил-Н -цианоформами- дина и кипятят реакционную смесь в течение 3ч. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовьшают из ДМФА,, 60%, т.пл. 228-230°С.

Найдено, %5 С 75,38; Н 5,00; N 14,30. C,8H,,N,Oj.

Вьпжслено, С 75,79; Н 5,26; 14,74.

В ЙК-спектре 2-(фениламинометилен- амино)-6-фенил-1 ,3-С1Ксазин-4-она припоглощения при , 1.1дос1 ствующая колебаниям амидного карбоиила.

N

сутствует полоса

1651 см, соответствующая

и-широкая полоса

поглощения при 3180-3240 см и ко- лебания связи NH.

15

В спектре ПМР этого соединения, снятого в ДМСО dg присутствуют два синглета протонов двух метиленовых групп при 6,33 и 6,55 м.д. и широкая полоса с центром при 7,65 м.д., соответствующая поглощению IО протонов двух ароматических коЛец. При 8,97 м.д наблюдается синглет Протона группы NH.

25

Формула изобретения

Способ получения 2-фенш1аминоне- тш1енамино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов

общей формулы

30

q Л

О N«CHNH35 где R .атом водорода или метил, отличающийся тем, что соответствующий 5-арил-2,3-дигидрофу- ,3-дион подвергают взаимодействию с N-фeнйл-)-циaнoфopмaмидинoм в

40 среде ароматического углеводорода при температуре 80-120 С.

Изобретение касается замещенных : I,3-оксазинов, в частности 2-фенил- аминометиленамино-6-фенил- (или п-ме- тилфенил)-,3-оксазин-4-она .(О, который может найти применение в медицине как биологически активное соединение. Для получения новых представителей указанного класса разработан способ синтеза соединения I. Получе- ние ведут из соответствующего 5-арил- 2,3-дигидрофуран-2,3-диона и N-фенил- -N-цианоформамидина в среде ароматического углеводорода, например толуола, при 80-120°С (кипение) с последующим отделением осадка 1 и его перекристаллизацией из диметилформами- да, т.пл. 206-208 с (для б-фенил) и 228-230 0 (для 6-п-метилфенил), выход 60-68%. Q

Составитель С. Кедик Редакторе. Кузнецова Техред М.Моргентал

Заказ 2563Тираж 246

ВНИШШ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москза, Ж-35, Раушская наб., п. 4/5

.Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Корректор Т. Колб Подписное