Способ получения замещенных 4-пирролинонов-2 Советский патент 1984 года по МПК C07D207/456 

Описание патента на изобретение SU1109389A1

СО

со

00

со Изобретение относится к способу получения замещеннЬк А-пирролинонов общей формулы -CH CHgCOOH (Т) Iрз( где R -С(Н, п-Вг-С Н.тетралил, которые могут найти применение в ка честве полупродуктов в органическом синтезе. Известен способ получения 5-оксо 2-фенил-2-пирролинов взаимодействием соответствующего бутенолида с концентрированным водным аммиаком в присутствии карбоната калия в спирте при нагревании в течение 1,5 ч, причем раствор аммиака добавляют в два приема flj. Недостатком этого способа являет сложность процесса, в частности необходимость добавления водного амми ака в два приема, а также малодоступность исходного бутенолида. Его получают из соответствующей -арои акриловой кислоты и уксусного ангид рида . Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к изобретению является способ получения - р-фенил-у- З-фенил-пирролон(2)-илиден-(3)3 масляной кислоты конденсацией -бензоилпропионовой кислоты с аммонийацетатом при соотношении 0,5:0,91 в бензоле при нагр вании в обезвоживающем аппарате при 160-180 С в течение 13 ч. Причем аммонийацетатприбавляют в два прие После охлаждения вьщелившиеся кристаллы промывают метанолом и перекри таллизовьшают смесью уксусной кисло и aiieTOHa. Т.пл. 218-220с, выход 83,5% 23. Недостатками известного способа являются большая продолжительность .-процесса, добавление реагента я два приема, применение в кач,естве растворителя бензола, сложность аппара туры. Целью изобретения является интен сификация и упрощение процесса и расширение ассортимента целевых Продуктов. Поставленная цель достигается те что согласно способу получения заме щенных 4-пирролинонов-2 общей форму лы ClJ, взаимодействие /J-ароилпропионовых кислот общей формулы R-C-CH2-CH2-COOH О/) где R - , п-Вг-С Н тетралил, с мочевиной происходит при молярном соотношении реагентов 2:(1-1,2) и lAO-ISO C. Выходы целевых продуктов составляют 73-89%. Применение менее чем 1 моля мочевины и 2 моля ароилпропионовой кислоты приводит к уменьшению выхода целевого продукта, а использование более, чем 1,2 моля мочевины экономически невыгодно. Ниже 140°С исходные кислоты не расплавляются н не вступают в реакцию, а вьше . происходит осмоление, В1 гхопы значительно уменьшаются. Снижение температуры процесса, исключение растворителя, добавление мочевины в один прием позволяет упростить способ получения целевых продуктов и интенсифицировать процесс, а использование в качестве исходных различных -ароилпропионовых кислот - расширить ассортимент целевых продуктов. Пример 1. 5-Фенил-З- {1 фенил-3-карбокси)-пропилиден-1) пирролинон-2. Смесь 3,56 г (0,02 моля) бензоилпропионовой , кислоты и 0,6 г (0,01 моля) мочевины нагревают в бане Вуда при 150с в течение 30 мин. Образовавшуюся твердую массу перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Получают 2,7 г (89%) 5-фенил-3- Cd -фенил-3 -карбокси)-пропилиден-l -пирролинона-2 с Т.пл.218219°С. Найдено,%: С 75,48, Н 5,23; N 4,81. . С 75,22J Н 5,37, Вычислено,%: N 4,39. (этанол), нм:205. УФ-спектр,Д I 263,395. ИК-спектр, см 1680,1700 (), 3180 (NH). Пример 2. 5-Фенил-З- ( -фенил-3 -карбокси)-пропилиден-1 пирролинон-2. Аналогично примеру 1 3,56 г (0,02 моля) бензоилпропионовой кислоты и 0,72 г (0,012 моля) мочевины J110 нагревают при в течение 20 мин, получают 2 г (73%) 5-фенил-З- 1фенил-3 -карбокси)-пропш1Иден-15 -пйр ролинон-2 с Т.пл. . Пример 3. 5-фенил-3- (l-фенил-З-карбокси) пропилиден-1J пирролинон-2. В условиях примера 1 с той разницей, что берут 3,56 г (0,02 моля) бен эоилпропионовой кислоты и 0,72 г (0,012 моля) мочевины и получают 2,75 г (86%) 5-фенил-З- (l-фенил-З1рбокси)-пропилиден-1 3 -пирролинонакарбокси)-пропилиденс Т.пл. . р и м е р 4. 5-(л-Вг-феннл)-3( -Вг-фенил-3 -карбокси)-пропидиден 1 3 -4-ПИРРОЛИНОН-2. Аналогично примеру 1 из 5,1 г (0,02 моля) бромбензоилпропионовой кислоты и 0,6 г (0,01 моля) мочевины получают 4 г (85%) 5- (п-Вг-фенил)-3(1-Вг-фенил-3-карбокси)пропилиден1 3 г4-пирролинон-2 с Т.пл. 265°С. Найдено,%: С 50,82; Н 3,26, N 3,12. C oHirNOjBr. Вычислено,%: С 50,30/ Н 3,15, N 2,95. ИК-спектр, 1680, 1700 () , 3180 (NH). УФ-спектр,А ч ,нм (этанол):200. 273,402. Пример 5. 5-Тетралил-З1( 1-тетрапил-3 -карбокси)-пропилиден-13 -4-пирролинон-2. Аналогично примеру 1 из 4,84 г (0,02 моля) тетрагидронафтоилпропионовой кислоты и 0,6 г (0,01 моля) мочевины получают 4,2 г (84%) 5-тетралил3-(1 -тетралнл-з-карбокси)-пропилиден-13 -4-пирролинон-2 с Т.Ш1.253255 С. Найдено,%: С 78,52; Н 6,00, N 3,78: . Вычислено,%: С 78,65, Н 6,83; N 3,27. ИК-спектр, 1700 1680 () , 3180 (NH). УФ-спектр, 208,273,402.

Похожие патенты SU1109389A1

название год авторы номер документа
Способ получения амидов лактам- @ -уксусных кислот 1979
  • Людовик Родригес
  • Люсьен Маршаль
SU1093245A3
Способ получения поли-N-хлорированных бициклических мочевин 1989
  • Яговкин Александр Юрьевич
  • Бакибаев Абдигали Абдиманапович
  • Филимонов Виктор Дмитриевич
SU1675300A1
Способ получения изоцианатов 1988
  • Вовк Михаил Владимирович
  • Самарай Лидия Ивановна
SU1555325A1
Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 1981
  • Коротких Николай Иванович
  • Швайка Олесь Павлович
  • Артемов Виктор Николаевич
SU988815A1
Способ получения 3-амино-1/2Н/-изохинолонов 1989
  • Немазаный Алексей Георгиевич
  • Воловенко Юлиан Михайлович
  • Бабичев Федор Семенович
  • Силаева Татьяна Анатольевна
SU1728242A1
Способ получения 6-амино-спиро [пенам-2,4-пиперидин]-3-карбоновых кислот или их сложных бензиловых эфиров 1980
  • Людовик Родригез
  • Жак Леклерк
  • Пьер Икман
  • Эрик Коссман
SU999975A3
Способ получения замещенных ауронов 1979
  • Стефен Ричард Бейкер
  • Вилльям Джеймс Росс
  • Вилльям Боуфи Джеймисон
SU1138027A3
Способ получения производных метилендифосфоновой кислоты 1986
  • Ален Барбье
  • Жан-Клод Брельер
  • Жорж Гарсиа
SU1410865A3
Способ получения производных 6-ациламино-спиро (пенам-2,4 -пиперидин)-3-карбоновой кислоты 1980
  • Людовик Родригез
  • Жак Леклерк
  • Пьер Икман
  • Эрик Коссман
SU997609A3
Способ получения -фенилпирролов 1974
  • Рихард Аллен
  • Бриан Андерсон
SU610488A3

Реферат патента 1984 года Способ получения замещенных 4-пирролинонов-2

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 4-ПИРРОЖНОНОВ-2 общей формулы « j-pi-cHgCHjCooH , xk R N Н где R , n-Br-Cj H, тетралил, взаимодействием соответствующих ароилпропионовых кислот с азотсодержащим соединением при нагревании, о тлич ающи йс я. тем, что, с целью интенсификации, упрощения процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве азотсодержащего соединения используют мочевину при молярном соотношении й-ароилпррпирноэой кислоты и мочевины 2:

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1984 года SU1109389A1

Печь для непрерывного получения сернистого натрия 1921
  • Настюков А.М.
  • Настюков К.И.
SU1A1
J.Rao, R.Filler, Preparation and Reactions of 4-Arylidene-5-oxo2-phenyl-2-pyrrolines.-Chem.Soc
Защитный кожух при вращающихся дисковых инструментах 1926
  • Вавакин Т.С.
  • Свобод К.М.
SU4996A1
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов 1917
  • Гордон И.Д.
SU2A1
H.Fusselmann, W.Ehinann
Uber die Umsetzung von r-ketoskuren mit Ammoniumacetat.-Chem.Ber., 91,1713, 17t9, 1958 (прототип).

SU 1 109 389 A1

Авторы

Агбалян Седа Гарегиновна

Сафарян Эдуард Вардгесович

Григорян Гаянэ Вазгеновна

Постоян Нунэ Рубеновна

Даты

1984-08-23Публикация

1983-05-30Подача