Способ получения 1,5-дифенил-4-(арил-/дифенилметокси/метилиден)-тетрагидропиррол-2,3-дионов Советский патент 1984 года по МПК C07D207/44 

н

so

ю

ел

00

Изобретение относится к новому : способу получения новых 1,5-дифе.нил-Д-j a рил (дифенилметокси) метил иден| тетрагйдропиррол-2,3-дионов общей формулы

KCgHf,()C

H:J.0 P.h

Ph

ЛГСОШ,СОСООР+ PhCHJPn0;1,шко этот способ не дает возможности получать 1,5-дифенил-4 -j арил(дифенилметокси)метилиденЗтетраг1-эдропирра)7--253-дионы5 -так как эфг-;ры 4--арил-4-дифеиилметокси-2.-оксо 3--бутеновых кислот; формулы Ar(Ph,CHO)C-- CHCOCOOR не р2аг-ируют с бензальангшином.

Целью изобретения является, разработка тсх:П-1чески простого способа получения РЮвьЕс 1, 5-д,ифенил-4- арилдяфснилметокси метилиден тетрагидlv-iiCgH/,CO-,

-OCHPh,

i

Pii if РП Временные и тe mepaт-vpныe параметры реакггнй выбраны оптимапьно. Так, при повышении температуры реакцил выше 195 С и увеличении времени ргакции 90 MiiH происходит осмо лание продуктов, при уменьЕгенни тег-дтературы Г70°С и времени реакции менее 20 мин уменьшается выход .целевых продуктов. Полученные соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в диоксане и диметилсульфоксиде. П р и м а р ,1, 1.5-,П ифенил-4- п толил (дифен1-шметокси)метилиден1тетрагидропиррал-2,3-дион, 0,5 г (0,0009 моль) 1,5-дифенил-3 -д.ифен шметокси -4-п -то1Г1йл--2,5.-дигг-1дроп:иррол--2 -она выдерживают при в течение 20 мин« Затем добав ляют зФир и кристаллы отФнльтровыгде R СНз; Ci; , которые могут быть испапьзованы в препаративных целях и как вещества, обладающие противовоспалительной активностью.

Известен способ 1J получения /4-ароил-1,5-дифенилтетрагидропиррап-2,3-дионов путем -взаимодействия эфиров ароилпировиноградных кислот с бензальанилином

АгСО

О

ропиррол 2,3 дионов, обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения 13 5-диф нил-4- арил(дифенилметокси)метилиден}теграгидропиррол 2,3-диоHOBs заключающемуся в том, что 1,5-дифенил-3-дифенилметокси-4-арош1-2,5-дигидропиррол-2-оны выдерживают при 170-195°С в течение 20-90 мин с последующим вьщелением целевого продуктапо схеме

КСбН4(Р.К2СШ)С

т-r

0

Ph

Ph вают, получают. 0,48 г (96%) целевого .продз кта. Т.пл, 234-235.С (с разл.). Найдено,%: С 82,72; н 5,56, N 2,90. q Н N0. Вычислено,%: С 82,96.; Н 5,45 N 2,61. . .Пример 2, 1,5-,Пифeнил-4- n хлорфенил (дифенилметокси)метилйден; тетрагидропиррол 2,3-дион. 3,5 г ( моль) 1,5-дифенил-З-дифенилметокси-4-п-хлорбен3оил 255-дигидропиррол-2-она вьщерживают при 170°С в течение 30 мин. Затем добавляют толуола и кристаллы отфильтровьшают, получают З.,3 г (94%) целевого продукта. Т.пл, 219-220 0 (с разл.)6 НайденоД: С 77,49; Н 4,65; N 2,76.,.С1 6,09,.

3It

Вычислено,%: С 77,76; Н 4„71, N 2,52;Cl 6,37,

Пример 3 1,5-Дифенил-4- п -этоксиАенил(дифенилметоКси)метилиденЛте.трагидропиррол-2,3-дион. 0,5 г (0,0009 моль) 1,5-дифeнил-3дифeнилмeтoкcи-4-n-этoкcйбeнзoл-2 ,5-дигидропиррол-2-она вьщерживают при .в течение 90 мин. Затем добавляют эфир и кристаллы отфильтровьгоают, получают 0,45 г (90%) целевого продукта. Т.пл. 203205°С (с разл.).

Найдено,%: С 80,73; Н 5,33, N 2,69.

Вычислено,%: С 80,68; Н 5,52;

N 2,47,

В ИК-спектре 1,5-дифенил-4-рп-хлорфенил (дифенилметокси)метипиде1{|

84

тетрагидропиррал-2,3-диона присутствуют полосы поглощения лактамного и катонного карбонилов при 1760 и 1715 см соответственно, полоса поглощения, обусловленная валентными колебаниями, экзоциклической двойной связи при 1665 ароматическое поглощение при 1600 . ИК-спектры остальных соединений носят аналогичньш характер. В ПМР-спектре 1,5-дифенил-4- -хлорфенил (дифeнилмeтoкcи)-мeтипидeнJтeтpaгидpoпиppoл-2,3-диона присутствует синглет метино.вого протона в положении 5 при

5,61 м.д. и мультиплет ароматических протонов с центром при 7,21 м.д.

Предлагаемый способ отличается быстротой, технологичностью, простотой и высоким выходом.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,5-ЛИФЕНИЛ-4- АРИЛ(ДИФЕНИ11МЕТОКСИ) -МЕТИЛИЛЕН1ТЕТРАГИЛРОПИРРОЛ-2,З-ДООНОВ общей формулы n-RCgH4(Ph,CHO) н о Ph г Ph где R - CHj, С1, v.-,..5-v/ , с. отличающийся тем, что 1,5-дифенил-3-ди})енилметокси-4-ароил-2,5-ДИГИДРОПИРРОЛ-2-ОНЫ выдерживают при 170-195с в течение 20-90 мин.