Способ получения 4-(4'-диметиламино-бензилиден)-2-фенилоксазол-5-она Советский патент 1958 года по МПК C07D263/42 

Известно применение в качестве конденсирующих средств при синтезе азлактонов ацетатов натрия и калия солей двухвалентной меди и двухвалентного свинца.

Предлагается способ получения 4-(4-диметиламинобензилиден) - 2фенилоксазол - 5 - она (люмогепа оранжево-красного «П) путем конденсации гиппуровой кислоты и 4диметиламинобензальдегида в присутствии безводного хлористого цинка в атмосфере углекислого газа.

Добавка хлористого цинка при получении 4- (4-диметиламинобензилиден) -2-фенилоксазол-5-она значительно ускоряет реакцию и повышает выход азлактона. Проведение синтеза в атмосфере углекислого газа благоприятно сказывается на люминесцентных свойствах люмогена, так как позволяет получить его в более чистом виде.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью в 150 мл, снабженную пропеллерной мешалкой, глицериновым затвором и трубками для подачи и отвода углекислого газа, помещают: 17,90 г (0,10 моля) чистой гиппуровой кислоты, 14,90 г (0,10 моля) чистого 4 - диметиламинобензальдегида, 30 мл (0,52 моля) 98,75%-ной уксусной кислоты, 30 М.1 (0,32 моля) уксусного ангидрида (т. кип. 133- 137,5°) и 1,36 г (0,01 моля) безводного хлористого цинка.

Воздух из прибора вытесняют углекислым газом и при скорости пропускания газа два пузырька в секунду пускают в ход мешалку. Постепенно (за 2 часа) нагревают колбу до 60° и выдерживают при этой температуре еще 2 часа. По мере нагревания первоначальная, обычно зеленоватая, окраска реакционной массы становится желтой, затем оранжевой и, наконец, оранжево-красной.

По окончании нагревания к реакционной массе добавляют 2,76 г уксуснокислого натрия (трехводного) и 50 мл холодной воды; затем выпавший еще при конденсации яркий оранжево-красный осадок 4{4-диметиламинобензилиден) -2- фенилоксазол-5-она отфильтровывают, промывают на фильтре 300-400 жл горячей (90°) воды, переносят в фарфоровую чашку и сушат до постоянного веса при 100-110.

ВыхОх5 люминофора 22-24 (75-82% от теоретического); температура плавления полученного продукта обычно лежит в пределах 197-210°; после двухкратной перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты люминофор плавится при 212,0-213,5°.

Люминесцентные свойства получаемого по этому способу 4- (4-диметиламинобензилиден) -2-фенилок,сазол-5-она столь удовлетворительны, что для применения в качестве люминофора получаемый продукт не нуждается в дополнительной очистке.

Предмет изобретения

Способ получения 4-(4-диметиламинобензилиден) -2- фенилоксазол5-она из гиппуровой кислоты и 4диметиламинобепзальдегида, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и повышения люминесцентных свойств продукта реакцию проводят в атмосфере углекислого газа в присутствии хлористого цинка.