в присутствии безводного уксуснокислого натрия.
Изменяя природу растворителя (по лярность, способность к образованию межмолекулярных водородных связей и др.)| можно в широком диапазоне длин волн варьировать цвет свечения растворов, что подтверждено следуюшими данными.
макс, (минесценции; нм, в гептане 480, толуоле 505, диоксане 515, хлороформе 530, трибутилфосфате 550 диметилформамиде 575.
Таким образом, используя один и тот же люминофор и варьируя органический растворитель, можно получать цвет свечения растворов в широком спектральном диапазоне (от голубого до оранжевого).
Наличие у новых соединений люминесценции не только в твердом состоянии, но и в растворах, наряду, с яркой окраской при дневном свете, позволяет применять их для люминесцентного крашения полимерных материалов, например полистирола, полиметилметакрилата, полиэфирных волокон придавая им в зависимости от химической природы полимера разные люминесцентные окраски при использовании одного и того же люминофора.
Так, 2-фенил-4- 4-(5-фeнилoкcaзoлил-2)-бeнзилидeнJ-oкcaзoл-5-oн, например, окрашивает полистирол в люминесцирующий голубовато-зеленый цвет, полйметилметакрилат - в желто-зеленый, поливинилхлорил - в лимонно-желтый, полиэфирные волокна - в интенсивный желтый цвет.
Пример 1. 2-Фенил-4- 4-(5-фенилоксазолил-2)бензилиден -оксазол-5-он (1б).
К смеси 4 г гиппуровой кислоты в 15 йл уксусного ангидрида прибавляют 0,8 г свежепрокаленного уксуснокислого натрия и 5 г 2-(4-формилфенил)-5-фенилоксазола. Смесь нагреваю т до и выдерживают 15 мин при этой температуре. При охлаждени реакционной массы выпадает обильный желтый осадок, который отфильтровывают, пpo ывaют 50 мл спирта, сушат при 70° С и пер екристаллизовйвают из уксусной кислоты.
Выход 5,3 г (69%)J т.пл. .
Найдено,%: С 76,41; Н 4,12, М 7,01.
Вычислено,%: С 76,53, Н 4,08} Н 7,14.
MQice Л1эминесценции в толуоле 495 нм.
ЯJиa fr °мин®cцeнции в кристаллах - 570 нм.
Пример 2. 2-Фенил-4- 5-(4-бифенилил)оксазолил-2 -бензилидёноксазол-5-он (1в).
Смесь, состоящую из 1 г 2- 4-фор мил-(4-бифенилил)-5-фенилоксазола, 0,6 г гиппуровой кислоты, 0,12 г свежепрокаленного уксуснокислого натрия, 3 мл уксусного ангидрида, нагревают до 100°С и выдержи вают при этой температуре 15 мин. При
охлаждении реакционной массы выпадает желтый осадок, который отфильтровывают, промывают 15 мл спирта, сушат при 70с и перекристаллизовывают 5 из уксусной кислоты.
Выход 0,3 г (22%); т.пл. 257°С. Найдено,% С 78,97; Н 4,31, N 5,81.
Cj). Нял NO Оа
0 Вычислено,%: С 79,15) Н 4,26, N 5,96.
люминесценции в толуоле 510 нм.
Я-макс лклшнесценции в кристгшJ. лах 540 нм.
Пример 3. 2-Фенил-4- 5-(l-нaфтил)-oкcaзoлил-2 -бeнзилидeнoкcaзoл-5-oн (1г).
Смесь, состоящую из 0,9 г -формил-(1-нафтил) -5-фенилоксазола, 0,6 г гиппуровой кислоты, 0,12Г свежепрокаленного уксуснокислого натрия, 3 f№ уксусного ангидрида, нагревают до и выдерживают 5 при этой температуре 15 мин. При
охлаждении реакционной массы выпадает оранжевый осадок, который отфильтровывают, промывают 15 мл спирта, сушат при и перекристгшлизовы0 BcuoT из уксусной кислоты.
Выход 1л (75%); т.пл. . Найдено,%: С 78,59, И 4,li, N 6,28.
C2.,H,eN20i
Вычислено,%: С 78,73} Н 4,07; N 6,33.
Я маис лн етнесценции в толуоле 495 нм.
MOVC люминесценции в кристаллах 565 нм.
0Пример 4. 2-Фенил-4- з-.(5-фенилоксазолил-2) бензилиден } -оксаЗОЛ-5-ОН (1а).
Смесь, состоящую из 1,2 г 2-(3 -формилфенил)-5-фенилоксазола, 1 г гиппуро &ой кислоты, 0,2 г свежепрокаленного уксуснокислого нatpия, 4 мл уксусного ангидрида, нагревгиот до и В1:ф 1ерживают при этой
0 температуре 15 мин. При охлаждении реакционной массы выпгшает желтый осадок, который отфильтровыва1эт проилвают 20 мл спирта, сушат при и перекристаллизовывают из уксусной кислоты.
Выход 0,9 г (47%)} т.пл. 192°С. Найдено,%: С 76,39, Н 4Д5; N 7,.06.
55 1б2 «
Вычислено,: С 76,53; Н 4,08; N 7,14.
А Май лютлинесценции в толуоле 485 мм.
Ямакс люминесценции в кристаллах 505 нм.
В таблице приведены люминесцентные характеристики люминофоров общей формулы 1.
1а 16 1в 1г
Эталон - 4- (4-диметиламинобензилиден)-2-фенилоксазЬл-5-он
3-Метоксибен3аитрон
612
Не.люминесцирует 540
0,67
Из данных таблицы видно, что соединения формулы t являются эффектив ными органическими люминофорами как в твердом состоянии, так и в органических растворителях. Формула изобретения 2-Фенил-4- U(3)-(5-арилоксазолил-2)-бензилиде1Г -оксазол-5-оныобщей формулы где X - фенил; п - дифенилил или оС-нафтил, в качестве органических люминофоров, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР 112670, кл. С 07 D 263/42, 1957.
