Способ получения 1,6-дихлоргексана Советский патент 1985 года по МПК C07C17/93 C07C19/01 

. -1 Изобретение относится к способам получения 1,6-дихлоргенсана (ДХГ), широко применяющегося в качестве . полупродукта органического синтеза, в частности в производстве лекарственного препарата квалидил. Известен способ получения ДХГ из 1,6-диоксигексана (ДОГ) путем обСхема 1: ноос(сн,,,соон -Sf.feffi|f fi н,с, адипиновая кислота

- но(сн,) он . сгссЕ,), ci

. вькод 76,7%д,.

(58,2% на.адипиновую кислоту)

Приведенный способ получения ДХГ (из адипиновой кислоты) характеризуется использованием большого количества видов сырья, в частности дорогостоящего и дефицитного алюмогидрида лития, а также большим удельным расходом и стоимостью сырья Выход ДХГ в расчете, на исходную адипиновую кислоту, невысок - 58, степень чистоты ДХГ - 97%. Стадия получения ДОГ недостаточно технологична из-за использования пожаровзрывоопасных веществ .(алюмогидрид лития диэтиловый эфир) и жестких

Схема II:

1) H,N(CH,).NH, , NaOH,JizO

2 е

-NaCl ГМДА

2) Г н roNiucH) NHCOC н .

2) C(HyCONH,LHj;, NHCUC Hj pocjj , -HCt

- CfcHsC(Cl)N(CHj )j (Cl)CjH 5 J -имидоилхлорид HCI, HaO 3) Ct(CH2)jCt + i-- В квадратные скобки на схемах 2 и 3 заключены формулы веществ, которые в процессе синтеза. ДХГ не подвергаются выделению и очистке. Число стадий способа равно числу продуктов (промежуточных и конечного), которые при осуществлении способа, подвергаются вьщелению и очистке. ди

требований к защите аппаратуры и реагентов от влаги, а также к отсутствию перекисей в -диэтиловом эфире. Упомянутые особенности этого способа делают его мало пригодным для крупномасштабного производства ДХГ.

Наибдлее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является трехстадийный способ получения ДХГ из гексаметилендиамина (1,6-диаминогексана, -ГМДА) , который осуществляют по с-хеме II:

C HsCOM(CH2)NHCOC(,Hy дибензоил ГМДА

190 С

CKCH) CI + CfcHjCN

смесь -NH 168546 , 2 работки последнего тионилхлоридом в присутствии пиридина 13. Однако этот способ сложен, он состоит из трех стадий (схема I): 5 этерификации адипиновой кислоты, восстановления диэтиладипината алюмо гидридом лития и реакции получаемого при этом ДОГ с тионилхлоридом: ,),со,ос,н, -bi|H-,P. LiAlH. этиладипинат . сНС11)(,с1 ---vc- Cl Cf%COOH На первой стадии из ГЩА получают NjN-дибензоилгексаметилендиамин (дибензоил ГМДА). Для бензоилирования применяют бензоилхлорид в присутствии водной щелочи (при температуре около ). Образующийся кристаллический продукт выделяют фильтрацией, промывают во3дои.и тщательно высушивают; выход дибензоил ГМДА - 87%. На второй стадии нагревают смес диб.ензоил ГМДА и пятихлористого фо фора при 140-160С до образования гомогенного раствора. Раствор содержит главным образом гексаметилен-N N - бис (бензимидоилхлорид) (он же бис-имидоилхлорид) и хлорокись фосфора. Раствор перегоняют при атмосферном давлении: вначале отгоняют хлорокись фосфора, а при температуре в парах около 190С собирают бесдветную жидкость, состоящую в основном из ДХГ и бензонит рила. Эту смесь очищают от побочных продуктов перегонкой с водяным паром (или промывкой водой с последую щим выделением путем экстракции диэтиловым эфиром), Остающуюся после удаления растворителя очищенную смесь ДХГ и бензонитрила разделить на компоненты путем перегонки невоз можно . На третьей стадии для выделения ДХГ эту смесь нагревают в течение 3 ч с четырехкратным количеством концентрированной соляНой кислоты при , реакционную массу экстра гируют эфиром, удаляют из эфирного раствора бензойную кислоту (образовавшуюся при гидролизе бензонитрила путем промывки щелочью, очищают ДХГ посредством перегонки с водяным паром с последующим фракционированием в вакууме. Выход ДХГ в расчете на дибензоил ГМДА составляет 63%, т, кип. при 22 мм рт. ст. и 203-205 0 при атмосферном давлении При воспроизведении .способа включая получение дибензоил ГМДА, установлено, что выход дибензоил ГМДА составляет 94%, а выход ДХГ на стадии получения его смеси с бензонитрилом - 75% в расчете на дибен зоил ГМДА и 70,5% - на ГМДА (по данным ГЖХ-анализа смеси). При даль нейшей обработке указанной смеси 4-кратным количеством соляной кислоты (8 моль HCt на 1 моль бензонитрила) в рекомендуемом по способу 2 режиме полная конверсия бензонитрила в бензойную кислоту не достигается, а получаемый ДХГ содержит только 70% основного вещества (и 28% бензонитрила). Для достижения 98,0-99,0%-ной конверсии бензонитрила необходимо 140-часо464вое нагревание с соляной кислотой. При этом выход ДХГ с содержанием основного вещества 95% составляет 57% в расчете на дибензоил ГМДА и 53,6% в расчете на .. Для сравнения предлагаемого и известного способов воспроизводят известный способ с использованием 140-часового нагревания. Его технико-экономические параметры сравнивают с полученными по предлагаемому способу. Известному способу присуща недостаточная экономичность из-за невозможности прямой утилизации бензойной кислоты, образующейся на последней стадии технологического процесса, в качестве сырья для первой стадии: для повторения синтеза ДХГ приходится либо использовать новую полную порцию товарного бензоилхлорида, либо перерабатывать получающуюся бензойную кислоту в бензоилхлорид, .что суще.ственно увеличивает расходы, а также из-за большого расхода соляной кислоты (8 моль на 1 моль бензонитрила), больших трудовых и энергозатрат и низкой производительности оборудования вследствие длительности (140 ч) обработки соляной кислотой при 120С. Известньм способ недостаточно технологичен из-за необходимости применения воды и щелочи, а также операций фильтрования и промывки дибензоил ГМДА на стадии его получения; трудностей использования пятихлористого фосфора, связанных с его гигроскопичностью и плохой сохранностью и большой продолжительности обработки соляной кислотой (140 ч). Относительно низкий выход целевого продукта на исходное сырье (53,6%) обусловлен потерями дибензоил ГМДА на стадии его получения за счет операций фильтрования и промывки (около 6%); потерями ДХГ (и бензонитрила) на второй стадии, вызванными высокой температурой (140-160 с) в ходе сплавления, с пятихлористым фосфором, при которой протекает частичное превращение 5ис --имидоилклорида в ДХГ и бензонитрил, и летучестью последних с хлорокисью фосфора . а также потерями ДХГ при обработке соляной кислотой, которые составляют 24%, от количества, содержащегося в его смеси с бенэонитрилом.

Относительно невысокое качество целевого продукта (содержание основного вещества - не более 95%) связано с низкой эффективностью обработки соляной кислотой, которая не позволяет осуществить практичесСхема III:. 14 U ысг-и 4 хш CtHfCOOH, НаО, 7 0-8 if С 1) HjN(CH,)gNH, 2.i.2.i 245;260°С . (Cll)N(CH2)N-C(Cl)CtH 5ис -имидоилхлорид 2) С1(СН,),С + C,HrCN . ос 3 f Предлагаемый способ состоит из 2 стадий и заключается в том, что ГМДЛ обрабатывают бензойной кислотой при 245-260°С в стехиометрическом количестве; обрабатывают полученный N J N-дибензоилгексаметилендиамин хлорирующим агентом 2-5%-ным избытком тионилхлорида -при ЭО-ЭЗ С в среде дихлорэтана; проводят термическое разложение образующегося гёксаметилен-1,6- Бис(Н-бензимидоилхлорида) в смесь бензонитрила и целевого продукта и вьщеляют последний из смеси с бензонитрнлом пос ледовательной обработкой 75-83%-ной и 30-40%-ной водной серной кислотой при 108-1 13°С с последующей фи,пьтрацией и экстракцией органическим растворителем. Стадия 1. Для получения дибензоил ГМДА вместо бензоилхлорида используют бензойную кислоту, причем - с равным успехом -.как то варное сырье, так и кислоту, выделяемую как побочный продукт на последнем этапе технологического процесса. Добавляют стехиометрическое количество бензойной кислоты (2 мол на 1 моль ГМДА)к концентрированному водному раствору ГМДА; из образуюки полное превращение бензонитрила бензойную кислоту.

Цель изобретения - повьпиение выхода и качества ДХГ, а также упрощение и повышение эффективности технологического процесса.

Поставленная цель достигается осуществлением предлагаемого способа по схеме III: c,H,CONH(CH,),NHCOC,нJ- -ra PSI5 x 2 I95:C пибрнчпип ГМПЛ 2 дибензоил ГМДА . -г.. „,, , 2N(CH)NH -2C HyCOOHj дибензоат ЩЦА CUCHP CI + смесь 8-113°С сксн). - г c.HjCONHj CfeHjCOOH щегося раствоиа соли - дибензоата ГМДА - отгоняют досуха воду (растворитель) , после чего соль подвергают нагреву (термолизу) при 245-260°С, в ходе которого образуется дибензоил ГМДА и вода, полностью отгоняющаяся в ходе реакции. В ре- . зультате с количественным выходом образуется сухой кристаллический дибензоил ГМДА, который непосредственно, без предварительной очистки и в том же аппарате, перерабатывают в 5и с-имидоилхлорид. Для получения бис-имидоилхлорида используют тионилхлорид. Реагент вводят в небольшом избытке (2-5%) относительно стехиометрического количеств-а (2,04-2,10 моль на моль ГМДА).. . Так как количественный выход бис-имидоилхлорида достигается уже при 2-5%-ном избытке, дальнейшее увеличение избытка ведет лишь к неоправданным затратам реагента. Снижение его избытка до нуля (стехиометрическое количество) приводит к некоторому снижению выхода вследствие потерь тионилхлорида, обусловленных его уносом с газообразными продуктами реакции (см. примеры). Реакцию проводят при нагревании в присутствии растворителя (дихлорэт на) , облегчающего как г-омогенизацию реакционной массы, так и более полное удаление избытка тионилхлорида после завершения реакции. В х де реакции температура реакционной массы не превышает и образуют только газообраз.ные побочные продук ты (двуокись серы и хлористый водо род) . После отгонки дихлорэтана и избытка тионилхлорида (в вакууме, при температуре не выше 120С), получают цс -имидоилхлорид в виде технического продукта. Выход - коли чественный, что обеспечивается отно сительно мягким температурным режимом (90-120°С), при котором бис-имидоилхлорид стабилен и полнос тью удаляются газообразные побочные продукты. Превращение бис -имидоилхлорида в смесь ДХГ и бензонитрила проводят так же, как и в известном способеL путем его нагревания (термолиза) от 150°С и Bbmie. В зависимости от температуры процесс занимает от 12 при до 25 мин - при 210 С. Достигается практически полная конверсия (более 99,5%) исходного соединения в продукты реакции. В отличие от известного способа для упрощения контроля за ходом процесса и для его четкой регламентации термолиз БИС-имидоилхлорида не совмещают с перегонкой. По завершении термоли за техническую смесь продуктов пере гоняют в вакууме. Получают смесь ДХ и бензонитрила. Выход этих продукто (по р-езультатам ГЖХ-анализа смеси) составляет 81-84% (ДХГ) и 82-89% (бензонитрил) от теоретического в расчете на исходный ГМДА. Повышение выхода ДХГ на данном этапе технологического процесса (в смеси с бензонитрилом) на 10,5 - 13,5% по сравнению с известным способом складывается в результате устранения потерь продуктов при получении дибензоил ГМДА и Бис-имидоилхлорида. Стадия 2. Для вьщеления чистого ДХГ с одновременной регенерацией бензойной кислоты вместо обработки смеси ДХГ и бензонитрила концентрированной соляной кислотой используют обработку водной серной кислотой при 108-113°С. 06546работку осуществляют поэтапно. На первом этапе используют 75- или 83%-ную кислоту. При этом соответственно за 10 или 6 ч достигается практически полная конверсия (более 99,5%) бензонитрила в бензамид. На втором этапе в реакционную массу добавляют воду, доводя концентрацию кислоты до 30 или 40%, и продолжают нагрев в течение соответственно 12 или 6 ч до практически полной конверсии (более 99,5%) бензамида в бензойную кислоту. Общий расход серной кислоты составляет 1,25 моль на 1 моль бензонитрила. Образующуюся реакционную массу, содержащую ДХГ, воду, сернокислый аммоний, бензойную и серную кислоты, фильтруЕот от осадка бензойной кислоты. Осадок отмывают от ДХГ петролейным эфиром (фракция 40-70С), гексаном или хлористым метиленом. Фильтратом от промывки экстрагируют ДХГ из водного слоя. Экстракт, содержащий ДХГ, отмывают водной щелочью от растворенной в нем бензойной кислоты, высушивают, растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают чистый ДХГ, хроматографически идентичный продукту, получаемому из ДОГ по способу l : выход 70,3-73,2% (в расчете на ГНДА), содержание основного вещества - не менее 98,0%. Осадок бензойной кислотыпосле промывки органическим растворителем отмывают водой от .серной кислоты и высушивают. В случае применения для промывки осадка петролейного эфира или гексана выход бензойной кислоты составляет 80-81% в расчете на загруженную (на 1-й стадии) бензойную кислоту. При использовании хлористого метилена, лучше растворяющего бензойную кислоту, значительная ее часть попадает в экстракт, В этом случае для более полной регенерации бензойной кислоты водно-щелочной раствор от промывки экстракта подкисляют минеральной кислотой, вьшавший осадок бензойной кислоты отфильтровывают, промывают, высушивают и объединяют с основной порцией. Общий выход 78%. Содержание основного вещества в регенерированной бензойной кислоте 99,5%. Ее можно непосредствен9

но, без дополнительной очистки, использовать на 1-й стадии для получения дибензоил ГМДА.

Увеличение выхода ДХГ на исходное сырье по сравнению с известным способом на .17-20% складывается из увеличения выхода на этапе получения смеси с бензонитрилом (стадия 1.). и снижения потерь ДХГ при ее обработке с 24 до 13 отн. % (стадия- 2). Повышение степени чистоты-ДХГ от 95%-ной и .98%-ной связано с большей эффективностью сернокислотной обработки смеси. Эта обработка обеспечивает практически полную (более 99,5%) конверсию бензонитрила в бензойную кислоту (за 12-22 ч) по сравнению с 98г99%-ной конверсией за 140.ч солянокислотной обра-ботки при примерно одинаковых температурных режимах.

Пример 1. В круглодонную колбу вместимостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 116,9 г 99,4%-ного гексаметилендиамина (1,00 моль) и 136 мл воды и при перемешивании и нагревании (температура в массе около 75 С) добавляют порциями 245,5 г 99,5%-ной бензойной кислоты (2,00 моль). Реакционную массу перемешивают 15 мин до образования гомогенного раствора дибензоата ГМДА, после чего отгоняют воду в вакууме (153160 мм рт.ст.), поднимая температуру бани до . Затем отключают вакуум и проводят термолиз, продолжая отгонку воды досуха при атмосферном давлении и подъеме температуры массы от 245 до 260с. Остаток в колбе - расплав дибензоил .ГМДА при самоохлаждении до комнатной температуры застывает в кристалличекую массу. Колбуi содержащую дибензоил ПУЩА, снабжают термометром, капельной воронкой, мешалкой и обратным холодильником, соединенным с системой ловушек для улавливаНИН сернистого газа и хлористого водорода. ,В нее загружают 250 мл сухого дихлорэтана, в капельную воронку - 154 мл (254,9 г) 98%-ного тионилхлорида (2,1 моль) и при перемешивании и нагревании (температура в массе около ) в течени.е 2 ч сливают хлористый.тионил. Затем выдерживают реакционную массу при

68546

10

70С 30 мин, после чего постепенно, в течение 1,5 ч, иовьтают температуру массы до .92°С и выдерживают при этой температуре (90-95 0) 4-ч. Из полученного концентрированного раствора 5ис-имидоилхлорида отгоняют дихлорэтан с избытком тионилхлорида в вакууме при 90-95 мм рт.ст. поднимая температуру бани от 50 до

120 С. Остаток в перегонной кол- бе - Бис -имидоилхлорид в виде вязкой жидкости - подвергают термолизу. Для этого колбу снабжают мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. 5ис-имидоилхлорид нагревают при перемешивании до и выдерживают в этом режиме 5,5 ч. Полученную в виде подвижной жидкости смесь ДХГ

с бензонитрилом перегоняют из той же колбы в вакууме при 78-80мм рт.ст поднимая постепенно температуру бани от 140 до . Собирают 315,5 г смеси ДХГ с бензонитрилом

в виде бесцветной прозрачной жидкости (т. кип. 115-122С), которая содержит 41.,4% (130,6 г; 0,84 м.оль) ДХГ и 58,2% (183,6 г;.1,78 моль) бензонитрила (анализ методом ПКХ).

Выходы ДХГ и бензонитрила составляют соответственно 84,0 и 89,0% в расчете на ГМДА.

В перегонную колбу вместимостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным

холодильником, термометром, и капельной воронкой, загружают 32,6 мЛ водыи126,6мл (231,8 г) 94%-ной серной кислоты (2,22 моль)..Нагревают серную кислоту до и при

перемешивании сливают в нее смесь ДХГ с бензонитрилом, поддерживая .температуру около 95°С. Затем реакционную массу нагревают до 110°С и вьщерживают в этом режиме (108113°С) в течение 6ч, после чего добавляют 259 мл воды и продолжают перемешивание и нагревание (108113 С) еще 6 ч. После охлаждения и полной кристаллизации бензойной

кислоты реакционную массу фильтруют на воронке Бюхнера. Осадок бензойной кислоты плотно отжимают на фильтре, в колбе Бунзена. При этом собирают двухслойный фильтрат.

Обработка осадка и выделение бензойной кислоты.

Осадок переносят в стакан, промывают петролейным эфиром для из. . ч влечения ДХГ и фильтруют на воронке Бюхнера. Операцию повторяют триж ды, используя каждый раз 267 мп растворителя. Отжатую от петроленного эфира бензойную кислоту аналогичным образом трижды промывают водой (3365 мл) и высушивают при 65°С до постоянной массы. Получают 198,8 г бензойной кислоты с т. пл. 122,. Содержание основного вещества 99,5%; выход 81% в расч те на загруженную бензойную кислоту Обработка фильтрата и выделение ДХГ. Двухслойный фильтрат переносят в делительную воронку, добавляют фильтрат петролейного эфира от первой промывки бензойной кислоты, встряхивают и разделяют слои. Нижний (водный) слой дважды экстрагируют .петролейным эфиром, используя для этого последовательно фильтраты от 2-й и 3-й промывок бензойной кислоты. Объединенные растворы ДХГ петролейном эфире дважды промывают 10%-ным водным раствором едкого натра (2-25 мл), сушат над 57 т хло ристого кальция, осушитель отфильтровывают и промывают 75 мл петролей ного эфира. Из полученного раствора отгоняют растворитель при атмосферном давлении. Собирают 620 мл петролейного эфира, который может быть повторно использован для экстракции. Остаток перегоняют при 22 мм рт. ст. Пo.frvчaют 114,4 г ДХГ т. кип. 96-98С. Содержание основного веш;ества 99,2% (.анализ методом ГЖХ); выход 73,2% в расчете на ГМДА Пример 2. Синтез ДХГ осуществляют аналогично примеру 1, но с применением 25%-ного избытка тионилхлорида (149,6 мл; 2,04 моль). Получают 114,3 г ДХГ. Содержание ос новного вещества 99,0%; выход 73,0% Выход бензойной кислоты 81%. Пример 3. Синтез ДХГ осуществляют аналогично примеру 1, но с применением 5%-ного. избытка тионилхлорида (183,3 мл; 2,50 моль). Получают 114,6 г ДХГ. Содержание основного вещества 98,9%, выход 73,1%. Выход бензойной кислоты 80,9 Пример 4. Синтез ДХГ осуществляют аналогично примеру 1, но применением при гидролизе бензонитрила до бензамида 75%-ной серной кислоты (которую получают добавле462нием к 59 мл воды 126,6 кп 94%-Hoti серной кислоты) и нагревания в течение 10 ч, а при гидролизе бензямида в бензойную кислоту - серной кислоты (что достигается добавлением в реакционную массу 436 мл воды) и нагревания в течение 12 ч. Получают 111,7 г ДХГ. Содержание основного вещества 98,6%; вькод 71,0%. Выход бензойной кислоты 80,0%. П р. и м е р 5. Синтез ДХГ осуществляют аналогично примеру 1, но термолиз бис -имидоилхлорида проводят в течение 25 мин при 210°С, а в качестве растворителя для экстракции ДХГ используют гексан. Получают 113,9 г ДХГ. Содержание основного вещества 98,8%; выход 72,6%. Выход бензойной кислоты 80,5%. П р и м е р 6. Синтез ДХГ осуществляют аналогично примеру 1, но термолиз 5нс-имидоилхлорида проводят в течение 12 ч при 150С, а в качестве растворителя для экстракции ДХГ используют хлористый метилен (2-267 мл). Объединенные экстракты промывают 10%-пым водным раствором едкого натра (3-120 мл), объединенные щелочные вытяжки экстрагируют хлористым метиленом (320 мл), объединенные растворы ДХГ в хлористом метилене сушат 40 г хлористого кальция, отгоняют хлористый метилен при атмосферном давлении, и остаток (ДХГ) перегоняют, как описано в примере 1. Получают 111,1 г ДХГ. Содержание основного Эещества 98,1%; выход 70,3%. Осадок бензойной кислоты промыдаают водой (3-130 мл), сушат, как описано в примере 1, получают |100,2 г бензойной кислоты. Щелочной водный слой подкисляют 130 мл концентрированной соляной кислоты, выпавший осадок бензойной кислоты отфильтровывают, промьшают водой (4-140 мл), сушат и получают дополнительно 91,3 г бензойной кислоты. Общий выход бензойной кислоты 78,0%. Предлагаемый способ имеет следующие преимущества по сравнению с известным. Выход чистого ДХГ в расчете на исодное сырье (ГМДА) увеличивается 53,6 до 73,2%, что является результатом повышения выходов промеуточных продуктов (дибензоил ГВДА,

13

SMC-имидоилхлорида, смеси ДХГ с бензонитрилом) и сокращения потерь целевого продукта при его выделении из смеси с бензонитрилом.

Улучшается качество ДХГ: содержание основного вещества увеличивается с 95 до 98%. Повышение качества достигается за счет применения принципиально новой, значительно более эффективной обработки смеси ДХГ с бензонитрилом, обеспечивающей практически полную конверсию последнего в бензойную кислоту.

Упрощается технологический процесс, что достигается за счет существенного упрощения синтеза дибензоил ГМДА, осуществляемого без применения воды и щелочи и без операций фильтрования и промывки, т.е. без выделения зтого промежуточного продукта в чистом виде, и при проведении всех операций его полу|Чения и сушки в одном аппарате; а также за счет устранения трудностей, связанных с использованием ве854614

сьма гигроскопичного и плохо сохраняемого хлорирующего агента (пятихлористого фосфора), и сокращения длительности обработки смеси ДХГ

5 и бензонитрила со 140 до 12 ч.

Повышается экономичность технологического процесса, что достигается за счет возможности прямой утилизации побочного продукта 10 бензойной кислоты в качестве исходного сырья, т.е. устранения необходимости (при повторных циклах производства ДХГ) в дополнительных технологических операциях, зат15 .ратах сырья трудовых и энергоресурсов на производство бензоилхлорида из бензойной кислоты; уменьшения расхода минеральной кислоты для обработки смеси ДХГ с бензонитри20 лом с 8 до 1,25 моль в расчете на 1 моль бензонитрила; сокращения трудовых и энергозатрат и увеличения производительности оборудования в результате уменьшения длительности нагревания упомянутой смеси с

минеральной кислотой со 140 до 12 ч.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИХЛОРГЕКСАНА, включающий обработку гексаметилендиамина бензоилирующим агентом, взаимодействие полученного N N -дибензоилгексаметилендиамина с хлорирующим агентом при повышенной температуре, термическое разложение образующегося гексаметилен-1,6-бис(N-бензимидоилхлорида) в смесь беизонитрила и целевого продукта и выделение последне,го обработкой водной минеральной кислотой при повьппенной температуре с последующей фильтрацией и экстракцией органическим растворителем, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения и-повышения эффективности технологии процесса, в качестве бензоилирующего агента берут бензойную кислоту в стехиометрическом количестве и бензоилирование ведут при 245-260 с, в качестве хлорирующего агента используют 2-5%-ный избыток тионилхлорида и взаимодействие последнего ве(Л дут при 90-95 0 в среде дихлорэтана, а вьщеление целевого продукта из смеси с бензонитрилом ведут последовательной обработкой 75-83%-ной и 30 40%-ной водной серной кислотой при 108-1 . а 00 СП 4ib О)