Способ получения 1-фенил-З-пиразолидона Советский патент 1959 года по МПК C07D231/22 

1-фенил-З-пиразолидон находит все более широкое применение в качестве проявителя галоидосеребряных фотографических слоев.

Известны способы синтеза 1-фенил-З-ниразолидона путем конденсации основания фенилгидразина с эфирами акриловой кислоты или с -галоидпропионоБой кислотой.

Основание фенилгидразина является дорогим и очень ядовитым веществом, вследствие чего 1-фенил-З-ниразолидон имеет очень высокую стоимость. Выход 1-фенил-З-пиразолидона по известным способам, считая на фенилгидразин, достигает 55%.

Разработан способ синтеза 1-фенил-З-пиразолидона, свободный от указанных недостатков, путем применения, взамен основания фенилгидразина, производных фенилгидразина и, ранее применявшегося эфира акриловой кислоты или р-галоидпропионовой кислоты, при котором, с целью ускорения реакции, в качестве производного фенилгидразина применяют водный раствор натриевой соли фенилгидразин-Ы-сульфокислоты.

С целью упрощения синтеза, по описанному способу диазотируют анилин с последующим восстановлением соли диазония сульфитом в кислой среде и нейтрализацией раствора содой и полученную смесь с содержанием фенилгидразин-Ы-сульфокислоты применяют для синтеза 1-фенил-З-пиразолидона. Выход 1-фенил-З-пиразолидона, считая на исходный анилин, в этом случае достигает 70%.

Пример. Раствор 47 г анилина в 200 ид 33%-ной соляной кислоты диазотируют раствором 38 г нитрита натрия в 100 мл воды при +3°. Диазосоединение выливают в раствор 158 з безводного сульфита натрия в 200 жл воды и нагревают до 90°. Далее охлаждают до 50° и в полученный раствор соли при рН-7-7,5 приливают при перемешивании 40 г метилового эфира акриловой кислоты (техн.). Нагревают до 90-100° в течение часа и после охлаждения извлекают из водного раствора известным способом 1-фенил-З-пиразолидон. Аналогично протекает процесс получения 1-фенил-З-пиразолидона из Р-хлорпропионовой кислоты и натриевой соли фенилгидразин-К-сульфокислоты.

Предмет изобретения

1.Способ получения 1-фенил-З-пиразолидона из производных фенилгидразина и эфира акриловой кислоты или -галоидпропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью ускорения реакции, в качестве производного фенилгидразина применяют водный раствор натриевой соли фенилгидразин-М-сульфокислоты.

2.Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, что с целью упрощения способа, диазотируют анилин с последующим восстановлением соли диазония сульфитом в кислой среде и нейтрализацией раствора содой и полученную смесь с содержанием фенилгидразинN-сульфокислоты применяют для синтеза 1-фенил-З-пиразолидона.