Способ получения 1-фенил-З-пиразолидона Советский патент 1960 года по МПК C07D231/22 

1-фенил-З-пиразолидон является весьма цепным проявляющим веществом, применяемым прн обработке галоидосеребряных фотографических слоев.

Существующий метод синтеза 1-фснил-З-пиразолидона, исходя из |3-йодпропионовой кислоты и анилина, связан с применением амальгамы алюминия, металлического натрия и абсолютного спирта, что делает этот технологический процесс сложиым и очень трудоемким.

Найден новый, свободный от указанных недостатков способ получения 1-фенил-З-пиразолидона из метилового эфира М-нитрозо-|3-анилинопропионовой кислоты, заключающийся в том, что, с целью упрощения реакции, восстаиовление метилового зфира N-нитрозо-р-анилннонропионовой кислоты ведзТ с помощью цинковой пыли в 98%-ной уксусной кислоте, а циклизацию образующегося метилового эфира р-(а-фенилгидразино)-пронионовой кислоты до 1-фенил-З-пиразолидона проводят разбавлением реакционной смеси водой.

Пример. 46 г полученного по одному из известных способов К-нитрозо-р-анилинопропионового эфнра растворяют в 70 мл 98%-ной уксусной кислоты. Раствор охлаждают до 0 Е охлажденный раствор медленно при энергичном перемешивании виосят 40 г цинковой ныли. Температура реакционной смеси не должна превышать 5. После добавления цинка реакционную смесь выдерживают при комнатной температ}ре в течение ночи. Реакционную смесь, содержащую гетнловьиг эфир (а-фенилгидразиио)-пропионовой кислоты, разбавляют 400 мл воды i кипятят в течение 3 час, после чего удаляют избыток циика. По охлаждеинл: из фильтрата выделяют кристаллы Ьфеиил-З-пиразолидоиа в количестве 6,7 г. Из маточного раствора хлороформом извлекают еще 5,7 г. Выход 1-фенил-З-пиразолидона (считая на аннлнн) 30%.

Температура плавления цосле перекристаллизации из спирта 121.

Предмет изобретения

Способ по«1учения 1-фенил-З-пиразолидона из метилового эфира N-нитрозо-р-анилинопропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения реакции, восстановление метилового эфира N-нитрозо-р-анилипопропионовой кислоты ведут с помощью цинковой пыли в 98%-пой уксусной кислоте, а циклизацию образующегося метилового эфира р-(а-фенилгидразино)-пропионовой кислоты до 1-фенил-З-пиразолидона проводят разбавлением реакционной смеси водой.