Способ получения фенилендиуксусных кислот и их диамидов Советский патент 1959 года по МПК C07C57/34 C07C233/08 C07C103/24 

Известно несколько способов получения м-фенилендиуксусной кислоты: м-ксилилен-дибромид переводят в м-ксилилендицианид, который омыляют спиртовой щелочью или концентрированной серной кислотой до м-фенилендиуксусной кислоты; м-ксилол обрабатывают амилатом натрия в н-октане с последующей карбонизацией твердой двуокисью углерода; нагревают этиловый эфир м-ацетнлфенилуксусной- кислоты с серой и морфолином с последующим разложением образовавшегося тиоацетморфолида ИЛИ обработкой м-ацетилфенилуксусной кислоты. Эти методы нмеют препаративный характер.

М-фенилендиуксусная кислота из-за отсутствия доступных исходных продуктов и промышленного метода синтеза до сих пор почти не использовалась. М-фенилендиуксусная кислота и ее диамид могут являться ценным исходным сырьем для получения пластических масс, синтетических СМОЛ, различных добавок к смазочным маслам, синтетических волокон, диаминов и пр.

Предлагаемый способ получения м-фенилендиуксусных кислот и их диамидов путем взаимодействия соответствующих диадетилбензолов с азотистыми основаниями, отличающийся тем, что в качестве последних применяют полисульфидь аммония. Этот процесс целесообразно проводить в среде органического растворителя. М-диацетилбензол при нагревании с серой и аммиаком или нолисульфидом аммония с использованием органического растворителя или без него превращается с хорошим выходом в диамид м-фенилендиуксусной кислоты, который при гидролизе превращается в м-фенилендиуксусную кислоту.

В качестве растворителя используют пиридин, диоксан и др.

Пример 1. В автоклав загружают 10 г м-диацетилбензола, 15 злл пиридина и 60 г полисульфида аммония (полученного пропусканием сероводорода в суспензию 10 г серы в 100 мл 26%-ного аммиака до полного растворения серы). Реакционную массу выдерживают при 155-165° 4-4,5 час, давление при этом составляет 12-15 атм. Реакционную смесь