Способ получения 10-цианофенотиазина Советский патент 1985 года по МПК C07D279/30 

1 Изобретение относится к новому способу получения нового соединения а именно Ю-цианофенотиазина, который может быть примен(вн в синтезе различных производных фенотиазина, которые находят применение в различ ных областях. Цель изобретения - получение нового соединения, которое может быть использовано как основа для синтеза различных производных фано гиазинов. Пример 1. Реакционную смесь состоящую из 10 г (0,038 моль) дииз пропоксифосфорилизоцианиддихлорида, 7,6 г (0,038 моль) фенотиазина, 40 мл безводного бензола нагревают в автоклаве на, глицериновой бане (температура бани ) в течение 6 ч. Из реакционной смеси удаляют в вакууме растворитель, остаток густую вязкую темную жидкость - рас воряют в смеси петролейного эфира (фракция с т.кип,- 70-100 С) и бензо ла в соотношении 10:1. 10-Цианофено тиазин кристаллизуют в виде грязнобелых кристаллов. После многократно перекристаллизации из гексана с выходом 50% получают чистый продукт, с т.пл. 129-130,. Найдено, %: С 69,74; Н 3,64; N 12,53; S 14,10. С,з HgNjS. С 69,64; Н 3,57; Вычислено, N 12,50; S 14,29. Пример2. В условиях опыта примера 1 0,02 моль диизопропоксифосфорилизоцианиддихлорида, 0,02 мол фенотиазина, 25 мл безводного толуо 702 ла нагревают 7-8 ч при . 10-Цианофенотиазин вьщеляют с выходом 55%, т.пл. . ПримерЗ. В условиях опыта примера 1 из 0,04 моль диизопропоксифосфорилизоцианиддихлорида, 0,04 моль фенотиазина, 50 мл безводного толуола при температуре бани получают 4,9 г (выход 55%) 10-цианофенотиазина, т.пл. . Найдено, %: С 69,90; Н 3,48. С, HgNj S. Вычислено, %: С 69,64; Н 3,57. П р и м е р 4. Смесь 9,36 г ( моль) дизтоксифосфорилизоцианиддихлорида, 7,96 г (0,04 моль) фенотиазина, 45 мл безводного бензола нагревают в автоклаве на глицериновой бане при температуре бани в течение 10 ч. Из реакционной смеси .удаляют в вакууме растворитель, остаток растворяют в 50 мл смеси петролейного эфира (70-100 с) и бензола в соотношении 10:1. Выпавшие кристаллы многократно перекристаллизовьшают из гексана. С выходом 50% получают . 10-цианофенотиазин с т.пл. . Найдено, %; С 69,90; Н 3,48. C jHgNjS. Вычислено, %: С 69,64; Н 3,57. Строение 10-цианофенотиазина установлено на основании ИК- и ЯМР Сспектров. В ИК-спектрах имеются полосы поглощения (, см): 1543, 1591, 3060 (ароматическое ядро), 2230 (CN), отсутствуют полосы NH группы. В ЯМР С-спектре атому углерода CN группы соответствует сигнал с У13 С 109, 935 м.д.

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ю-ЦИАНОФЕНОТИАЗИНА формулы: CN К. отличающийся тем, что диалкоксифосфорилиз оцианиддихлорид фомулы: (R0)j P