Бис-/2-тиобензтиазол-3-карбонилимино/-алкилен или-арилен,в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков Советский патент 1986 года по МПК C07D277/70 C08K5/47 

1

Изобретение относится к новым химическим соединением, а именно бис- - (2-тиобензтиазол-З-карбонилимино)- -алкилену или -арилену, которые могут найти применение в качестве ускорителей вулканизации диеновых кау- чуков, что позволит применять их в резиновой промьшшенности.

Целью изобретения являются новые химические соединения, обладающие улучшенными свойствами в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков.

Пример 1. Получение 1,6- -бис- (2-тиобензтиазол-З-карбонил- имино -гексаметилена l.

В реактор типа Вернер загружают 167,2 г (l ,0 моль 2-меркапто- бензтиазола и 84.,1 г (0,5 моль) гек- саметилендиизоцианата. Реакционную массу нагревают на водяной бане до 90-95 С, выдерживают при этой температуре при перемеиивании 30 мин.

Получают 251 г ( 100% ) технического продукта с Т п, 146-148 С.

ИК-спектр, : 1610, 1515, 1435 - связи, характеризующие поглощение 2-меркаптобензтиазола, 1655,

О 1635 (-N-C-N(), 3360 (NH).

Н

УФ-спектр, нм (диоксан) : 330 (Ig 3,8).

Найдено, %: С 52,30/ 52,79; Н 4,4 N 11,11; 11,20; S 25,39, 25,57. ..S

Вычислено, %: С 52,56; Н 4,42; N 11,15; S 25,51.

Пример 2. Получение 4,4- -бис-{2-тиобензтиазол-3-карбонилими- но)-дифенилметана (П).

Аналогично примеру 1 167,2 г (1,0 моль) 2-меркаптобензтиазола и 125,1 г (0,5 моль) 1,4-метандифенил диизоцианата получают 291,8 г (100%)

технического продукта с Т

156 С.

пл

154Найдено, %: С 59,29; 59,84; Н 3,44; 3,47; N 9,55,.9,62; Б 21,84Г 22,02.

Нз N40. 4

2146702

Вычислено, %: С 59,56; Н 3,45, N 9,58; S 21,93.

- ИК-спектр см : 1615, 1515, 1435- связи, характеризующие поглощение 5 2-меркаптобензтиазола, 1655, 1635

( ), 1610, 1595 - фенилен, 3360 (NH).

УФ-спектр,, нм (диоксан): 325 (lg 3,6).

Результаты испытаний вулканизирующей способности резиновых смесей на основе полиизопренового каучука СКИ-3 для соединений I и П представлены в таблицах. Смеси изготовлены на резиносмесителе емкостью 10 л при 70-80°С..

Состав смесей приведен в табл.1.

Резиновые смеси указанного состава вулканизованы в электропрессе в режиме 150 С 30 мин. Свойства полученных вулканизатов приведены в табл.2.

Как видно из табл.2, использование новых производных 2-меркаптобен-: зотиазола не влияет на изменение прочностных показателей вулканизатовj

Однако в 2-3 раза (20-32 мин у опытных и 7-15 мин у контрольных) повьша- ется устойчивость резиновых смесей к вулканизации. При этом получаемые вулканизаты характеризуются высокой

когезионной прочностью крепления к металлу, которая находится на уровне известного вулканизатора каучу- ка-каптакса.

Применение предлагаемых соединений дает возможность получать вулканизаты для изготовления резиномет ал- лических изделий, обладающих повьппен- ной надежностью и увеличенным в сред-

нем на 40% ресурсом работоспособности. При этом упрощается технология изготовления крупногабаритных резино- металлических изделий и снижается расход дорогостоящих клеев, например

хемосила , при клеевом методе изготовления .

100-100100

- 100

3333

0,70,7

55 5

0,50,5 0,5

50505050

--6---6

5 0,

Получен взаимодействием 94 мае.ч. МКИ-3, 3 мае.ч. гексаметиленди- изоцианата и 3 мае.ч. диэтиленгликоля.

Подвулканизация Муни при 120°С, Tj , мин

Подвулканизация Муии при 143°С, TJ мин

Таблица 1

100100

555 0,50,50,5

5050

810

Таблица 2

32

30

28

27

24

22

21

20

Условная прочность при растяжении, МПа

Относительное удлинение при разры21,3 25,6 25,3 25,4 25,6 25,8

Составитель И.Левшин Редактор Л.Кастран Техред А.Ач

852/34 Тираж 379

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Кор Под

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул.Проектная,4

Продолжение табл.2

560 530

50

52

54

12,4 13,0 13,5

Корректор А.Зимокосов Подписное

Бис-(2-тиобензтиазол-3-карбонил- имино)-алкилен или - арилен общей формулы 1 4-CO- 4H- R г4о ). где R - 1,б7гексаметилен или 4,4-дифенилметан, в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков.