Описанная в авторском свидетельстве № 127661 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислота, а также ее незамещенный и N-замещенные амнды. благодаря большой подвижности содержащегося в них атома хлора, нредлагается использовать для получения новых, интересных, в частности, как промежуточные продукты при синтезе азокрасителей, производных нафталина, а именно: 2-нитрр-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенного или N-замещенных амидов. Для этой цели 1-хлор2-нитронафталин-4-сульфокислоту обрабатывают соответствующим спиртом в присутствии щелочного агента для замены хлора алкоксигруппой. Полученную таким образом 2-нитро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоту можно превратить известным образом через сульфохлорид гсоответствующий незамещенный или N-замещенный амид.
В описанных производных 1-алкоксинафталина нитро-группу можно восстановить обычным образом в амино-группу. Диазосоединения полученных аминов нормально вступают в реакцию с обычными азосоставляющими, а после предварительной обработки содой переходят Р соответствующие замещенные в 4-по.ложении производные 2-диазо-1-нафтола, легко сочетающиеся только с активными азосоставляющими.
Прим.ер 1. 2-нитро-1-метоксинафталин-4-сульфокислота.
Смесь 16,4 г натриевой соли 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислоты, 2,7 г 96Vo-Horo едкого ..натра и 265 мл метилового спирта кипятят 2 часа. Раствор подкисляют соляной кислотой и отгоняют метиловый спирт. Остаток перекристаллизовывагот из 110 мл воды и -промывают водой и спиртом. Выход ..14,5 г. .
Натриевая соль сульфокислоты ;1редставляет собой светло-желтые пластинки, легко растворимые в воде; она содержит 1,25 молекулы кристаллизационной воды.
№ 1:28.024
Пример 2. Хлорангидрид и амиды 2-нитро-1-метоксинафталин-4СуЛЬфОКИСЛОТЫ.
а)Сульфохлорид. 6,1 г высушенной натриевой соли сульфокислоты, полученной по примеру 1, вносят в смесь 15 мл хлорокиси фосфора и 6 г пятихлористого фосфора и выдерживают 20 час. при 20°, после чего полученный Сульфохлорид выделяют прибавлением льда, фильтруюг, промывают водой и сушат при обычной температуре. Выход 5,8 г. Он представляет собой бесцветные пластинки (из уксусной кислоты); т. пл. 108,8-109,2.
б)Сульфамидин. Смесь 4,5 г 2-нитро-1-метоксинафталин-4-сульфохлорида и 7 г углекислого аммония смачивают водой и оставляют на 24 часа при 20°. После прибавления 50 мл воды смесь нагревают до 55, сульфамидин фильтруют, промывают водой и сушат. Выход 3,75 г. По внешнему виду он представляет собой бледно-желтые .пластинки (из водного спирта); т. пл. 204.5-205°.
в)Диэтилсульфамид. 6,1 г сульфохлорида, полученного по примеру 2а, вносят при 20° в 25 г 15,4%-ного водного раствора Диэтиламина, затем смесь нагревают при 35° в течение 5,5 час. После добавления воды диэтилсульфамид отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 5,2 г.
Предмет изобретения
Способ получения 2-нитро-1-алкоксинафталин-4-сульфокислоты и ее незамещенного или М-замеш.енных амидов, отличающийся тем. что 1-хлор-2-нитронафталин-4-сульфокислоту обрабатывают соответсг вующим спиртом в присутствии ш,елочного агента для замены хлора алкокси-группой, после чего полученную 2-нитро-1-алкоксинафталин-4сульфокислоту превращают известным образом через Сульфохлорид в соответствующий незамещенный или N-замещенный амид.
